2,3-dibromo-5-nonanoylthiophene | 1320164-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dibromo-5-nonanoylthiophene
• 英文别名: 1-(4,5-Dibromothiophen-2-yl)nonan-1-one；1-(4,5-dibromothiophen-2-yl)nonan-1-one
• CAS: 1320164-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₈Br₂OS
• 分子量: 382.159
• InChiKey: VQSMXDRDKZOIKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 2,3-dibromo-5-nonanoylthiophene 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-nonanoyl-2,3-bis(3-thienyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  溶液处理的基于苯并三噻吩的供体分子可用于有效的整体异质结太阳能电池†

  摘要：

  在这项研究中，我们使用会聚合成方法制备了两个新颖的受体-供体-受体（A–D–A）小分子（BT4OT，BT6OT），每个小分子均含有一个富电子的苯并三噻吩（BT）单元作为核心，并以辛基噻吩单元为侧翼，并用缺电子的氰基乙酸酯单元封端。辛基噻吩单元的数量会影响BT4OT和BT6OT的光学，电化学，形态和光伏性质。此外，BT4OT和BT6OT具有低能量的最高占据分子轨道（HOMO），为其提供了良好的空气稳定性，并且其体异质结（BHJ）光伏器件具有高的开路电压（V oc）。包含BT6OT和[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71BM）以1：0.75的比例（w / w）表现出3.61％的功率转换效率（PCE），短路电流密度（J sc）为7.39 mA cm -2，V oc值为0.88 V ，填充因子（FF）为56.9％。加入0.25％的1-氯萘（CN）作为BT6OT：PC 71 BM（1：0.75，w

  DOI：

  10.1039/c3ta11544e
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴噻吩 、 壬酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 2,3-dibromo-5-nonanoylthiophene
  参考文献：
  名称：

  溶液处理的基于苯并三噻吩的供体分子可用于有效的整体异质结太阳能电池†

  摘要：

  在这项研究中，我们使用会聚合成方法制备了两个新颖的受体-供体-受体（A–D–A）小分子（BT4OT，BT6OT），每个小分子均含有一个富电子的苯并三噻吩（BT）单元作为核心，并以辛基噻吩单元为侧翼，并用缺电子的氰基乙酸酯单元封端。辛基噻吩单元的数量会影响BT4OT和BT6OT的光学，电化学，形态和光伏性质。此外，BT4OT和BT6OT具有低能量的最高占据分子轨道（HOMO），为其提供了良好的空气稳定性，并且其体异质结（BHJ）光伏器件具有高的开路电压（V oc）。包含BT6OT和[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71BM）以1：0.75的比例（w / w）表现出3.61％的功率转换效率（PCE），短路电流密度（J sc）为7.39 mA cm -2，V oc值为0.88 V ，填充因子（FF）为56.9％。加入0.25％的1-氯萘（CN）作为BT6OT：PC 71 BM（1：0.75，w

  DOI：

  10.1039/c3ta11544e

文献信息

• Benzotrithiophene - A Planar, Electron-Rich Building Block for Organic Semiconductors
  作者：Christian B. Nielsen、Jamie M. Fraser、Bob C. Schroeder、Junping Du、Andrew J. P. White、Weimin Zhang、Iain McCulloch

  DOI：10.1021/ol200643z

  日期：2011.5.6

  Several functionalized benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-d']trithiophenes have been synthesized and characterized. The fully planar and highly electron-rich material shows great promise as the donor constituent in donor-acceptor type copolymers for use in organic electronics. As a proof of concept, a copolymer with the electron acceptor, 2,1,3-benzothiadiazole, has been prepared. Side-chain modifications have been employed to adjust both the electron-rich character of the monomer and the solubility and processability of the polymer.
• Benzotrithiophene Co-polymers with High Charge Carrier Mobilities in Field-Effect Transistors
  作者：Bob C. Schroeder、Christian B. Nielsen、Young Ju Kim、Jeremy Smith、Zhenggang Huang、James Durrant、Scott E. Watkins、Kigook Song、Thomas D. Anthopoulos、Iain McCulloch

  DOI：10.1021/cm2015884

  日期：2011.9.13

  The successful design and synthesis of two novel benzo[1,2-b:3,4-b':5,6-d']trithiophene-containing polymers is presented. The planar benzotrithiophene core induces strong aggregation effects in alternating copolymers with both thiophene and thieno[3,2-b]thiophene. Co-monomer choice is found to play a crucial role in determining the backbone conformation, the interchain interactions, and the polymer solubility. Despite molecular disorder introduced by a branched solubilizing alkyl chain and a regiorandom polymerization of the asymmetric benzotrithiophene unit, these co-polymers exhibit hole mobilities as high as 0.24 cm(2)/(V s).