6-[2-[(2,6-二氯苯基)甲氧基]乙氧基]己烷-1-胺 | 1463889-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-[2-[(2,6-二氯苯基)甲氧基]乙氧基]己烷-1-胺
• 英文名称: 6-(2-((2,6-dichlorobenzyl)oxy)ethoxy)hexan-1-amine
• 英文别名: 6-(2-((2,6-Dichlorophenyl)methoxy)ethoxy)hexylamine；6-[2-[(2,6-dichlorophenyl)methoxy]ethoxy]hexan-1-amine
• CAS: 1463889-71-5
• 化学式: C₁₅H₂₃Cl₂NO₂
• 分子量: 320.259
• InChiKey: YJJNQLSZTMEBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[2-[(2,6-二氯苯基)甲氧基]乙氧基]己烷-1-胺 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 维兰特罗三苯乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIOCATALYTIC PROCESSES FOR THE PREPARATION OF VILANTEROL
  [FR] PROCÉDÉS BIOCATALYTIQUES DE PRÉPARATION DE VILANTÉROL

  摘要：

  制备维兰特罗的过程包括将酮底物进行生物催化转化为其相应的醇，然后将得到的醇转化为维兰特罗。多肽可用于酮底物的生物催化转化，例如将2-溴-1-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)乙酮转化为对映纯醇，(R)-2-溴-1-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)乙醇，用于制备维兰特罗。还公开了维兰特罗酒石酸盐及其作为药物用途的固态形式，以及用于制备其他维兰特罗盐或维兰特罗、固态形式和/或其制剂。还公开了一种包括维兰特罗酒石酸盐和固态形式的制备药物制剂的过程，以及通过给予治疗有效量的维兰特罗酒石酸盐和固态形式的任一种或组合，或包含维兰特罗酒石酸盐和固态形式的药物组合物和/或制剂，来治疗患有慢性阻塞性肺病(COPD)和哮喘的人的方法。

  公开号：

  WO2017001907A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(6-溴己氧基)乙氧基甲基)-1,3-二氯苯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-[2-[(2,6-二氯苯基)甲氧基]乙氧基]己烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  一种维兰特罗的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种维兰特罗的制备方法，包括以下步骤1)氧化反应：化合物A与氧化剂反应，得到化合物B；所述氧化剂为二氧化硒；2)还原胺化反应：化合物B与化合物C发生缩合反应生成亚胺中间体，此亚胺中间体在还原剂的作用下，得到化合物D；3)还原反应：化合物D与手性催化剂、还原剂反应得到化合物E；4)开环反应：化合物E在酸性条件下，脱保护开环，得到维兰特罗。本发明的有益效果是起始原料易得，适合产业化生产，产品收率高且稳定。

  公开号：

  CN111377822B

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VILANTEROL AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：PERRIGO API LTD.

  公开号：US20150239862A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  An improved process for the preparation of vilanterol and pharmaceutically acceptable salts thereof is disclosed. More specifically the improved process for preparing intermediates for the preparation of vilanterol is disclosed.

  披露了一种改进的制备维兰特罗及其可药用盐的过程。更具体地说，披露了用于制备维兰特罗中间体的改进过程。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF VILANTEROL AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION DE VILANTÉROL ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：LAURUS LABS PRIVATE LTD

  公开号：WO2014041565A2

  公开（公告）日：2014-03-20

  The present invention relates to an improved process for the preparation of vilanterol and pharmaceutically acceptable salts thereof. More specifically the invention pertains to the improved process for preparing intermediates for the preparation of vilanterol.
• [EN] BIOCATALYTIC PROCESSES FOR THE PREPARATION OF VILANTEROL<br/>[FR] PROCÉDÉS BIOCATALYTIQUES DE PRÉPARATION DE VILANTÉROL
  申请人：TEVA PHARMACEUTICALS INT GMBH

  公开号：WO2017001907A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  A process for preparing Vilanterol includes a biocatalytic conversion of a ketone substrate to its corresponding alcohol, and then converting the obtained alcohol into Vilanterol. Polypeptides may be used for the biocatalytic conversion of the ketone substrate, such as 2-bromo-l-(2,2-dimethyl-4H-l,3-benzodioxin-6-yl)ethanone, to an enantiopure alcohol, (R)-2-bromo-l-(2,2-dimethyl-4H-l,3-benzodioxin-6-yl)ethanol for the preparation of Vilanterol. Also disclosed is vilanterol tartrate and solid state forms thereof for use as medicaments and for the preparation of other vilanterol salts, or of vilanterol, solid state forms and/or formulations thereof. Also disclosed is a process for the preparation of pharmaceutical formulations including vilanterol tartrate and solid state forms thereof, as well as a method of treating a person suffering from COPD and asthma by administering a therapeutically effective amount of any one or a combination of vilanterol tartrate and solid state forms thereof or a pharmaceutical composition and/or formulation comprising vilanterol tartrate and solid state forms thereof.

  制备维兰特罗的过程包括将酮底物进行生物催化转化为其相应的醇，然后将得到的醇转化为维兰特罗。多肽可用于酮底物的生物催化转化，例如将2-溴-1-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)乙酮转化为对映纯醇，(R)-2-溴-1-(2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧杂环己-6-基)乙醇，用于制备维兰特罗。还公开了维兰特罗酒石酸盐及其作为药物用途的固态形式，以及用于制备其他维兰特罗盐或维兰特罗、固态形式和/或其制剂。还公开了一种包括维兰特罗酒石酸盐和固态形式的制备药物制剂的过程，以及通过给予治疗有效量的维兰特罗酒石酸盐和固态形式的任一种或组合，或包含维兰特罗酒石酸盐和固态形式的药物组合物和/或制剂，来治疗患有慢性阻塞性肺病(COPD)和哮喘的人的方法。
• 一种维兰特罗的制备方法
  申请人：天津药业研究院股份有限公司

  公开号：CN111377822B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本发明提供一种维兰特罗的制备方法，包括以下步骤1)氧化反应：化合物A与氧化剂反应，得到化合物B；所述氧化剂为二氧化硒；2)还原胺化反应：化合物B与化合物C发生缩合反应生成亚胺中间体，此亚胺中间体在还原剂的作用下，得到化合物D；3)还原反应：化合物D与手性催化剂、还原剂反应得到化合物E；4)开环反应：化合物E在酸性条件下，脱保护开环，得到维兰特罗。本发明的有益效果是起始原料易得，适合产业化生产，产品收率高且稳定。