(R)-N-(hept-1-en-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1315495-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(hept-1-en-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (R)-N-tosylhept-1-en-4-amine；N-[(4R)-hept-1-en-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1315495-08-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: HXWZMESHBOXQJH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (R)-N-(hept-1-en-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 dirhodium tetraacetate 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 65.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 以100%的产率得到(R)-1,2,3,4-tetrahydro-2-propyl-1-tosylpyridine
  参考文献：
  名称：

  氢甲酰化和二羟基化合成伪conconine及其差向异构体

  摘要：

  使用串联加氢甲酰化-缩合形成六元环和立体选择性二羟基化以引入氧合，已实现了生物碱假代水合碱及其差向异构体的合成。二羟基化的立体选择性可以通过亲脂性和静电效应来解释，并得到DFT计算的支持。生物碱可通过区域选择性脱羟基或通过重排，然后还原而获得。

  DOI：

  10.1021/jo2008912
• 作为产物：
  描述：

  N-butylidene-4-methylbenzenesulfonamide 、 烯丙基三氟硼酸钾 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (S,S)-1,7,7-trimethyl-2,5-diphenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(R)-N-(hept-1-en-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪亚胺的对映体选择性铑催化的烯丙基化：手性C-脂族均烯丙基胺的合成。

  摘要：

  本文报道的是一种在温和的水性反应条件下，通过Rh催化的脂肪族醛亚胺的不对称烯丙基化反应，以高达95％，13.5：1 dr和98％ee的产率高效合成光学活性的1-烷基均烯丙基胺的方法。 。该方法为制备吲哚并啶和哌啶生物碱提供了一个简化的合成平台，从而证明了其有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02069