(R)-N-(hept-1-en-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1315495-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-(hept-1-en-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: (R)-N-tosylhept-1-en-4-amine；N-[(4R)-hept-1-en-4-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1315495-08-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: HXWZMESHBOXQJH-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 (R)-N-(hept-1-en-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 dirhodium tetraacetate 、 氢气 、 6,6′-[(3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲氧基-1,1′-二苯基-2,2′-二基)双(氧)]双(二苯并[d,f][1,3,2]二噁磷杂庚英) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 65.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 以100%的产率得到(R)-1,2,3,4-tetrahydro-2-propyl-1-tosylpyridine
  参考文献：
  名称：

  氢甲酰化和二羟基化合成伪conconine及其差向异构体

  摘要：

  使用串联加氢甲酰化-缩合形成六元环和立体选择性二羟基化以引入氧合，已实现了生物碱假代水合碱及其差向异构体的合成。二羟基化的立体选择性可以通过亲脂性和静电效应来解释，并得到DFT计算的支持。生物碱可通过区域选择性脱羟基或通过重排，然后还原而获得。

  DOI：

  10.1021/jo2008912
• 作为产物：
  描述：

  N-butylidene-4-methylbenzenesulfonamide 、 烯丙基三氟硼酸钾 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (S,S)-1,7,7-trimethyl-2,5-diphenylbicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(R)-N-(hept-1-en-4-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪亚胺的对映体选择性铑催化的烯丙基化：手性C-脂族均烯丙基胺的合成。

  摘要：

  本文报道的是一种在温和的水性反应条件下，通过Rh催化的脂肪族醛亚胺的不对称烯丙基化反应，以高达95％，13.5：1 dr和98％ee的产率高效合成光学活性的1-烷基均烯丙基胺的方法。 。该方法为制备吲哚并啶和哌啶生物碱提供了一个简化的合成平台，从而证明了其有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02069

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed Allylation of Aliphatic Imines: Synthesis of Chiral C-Aliphatic Homoallylic Amines
  作者：Wei-Sian Li、Ting-Shen Kuo、Meng-Chi Hsieh、Ming-Kang Tsai、Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02069

  日期：2020.7.17

  method for the efficient syntheses of optically active 1-alkyl homoallylic amines in yields up to 95%, 13.5:1 dr, and 98% ee under mild, aqueous reaction conditions, via the Rh-catalyzed asymmetric allylation of aliphatic aldimines. This method provides a streamlined synthetic platform for the preparation of indolizidine and piperidine alkaloids, thus demonstrating its usefulness.

  本文报道的是一种在温和的水性反应条件下，通过Rh催化的脂肪族醛亚胺的不对称烯丙基化反应，以高达95％，13.5：1 dr和98％ee的产率高效合成光学活性的1-烷基均烯丙基胺的方法。 。该方法为制备吲哚并啶和哌啶生物碱提供了一个简化的合成平台，从而证明了其有用性。
• A Synthesis of Pseudoconhydrine and Its Epimer via Hydroformylation and Dihydroxylation
  作者：Roderick W. Bates、K. Sivarajan、Bernd F. Straub

  DOI：10.1021/jo2008912

  日期：2011.8.19

  A synthesis of the alkaloid pseudoconhydrine and its epimer has been achieved using tandem hydroformylation–condensation to form the six-membered ring and stereoselective dihydroxylation to introduce oxygenation. The stereoselectivity of dihydroxylation can be explained by lipophilic and electrostatic effects, supported by DFT calculations. The alkaloids can be obtained either by regioselective dehydroxylation

  使用串联加氢甲酰化-缩合形成六元环和立体选择性二羟基化以引入氧合，已实现了生物碱假代水合碱及其差向异构体的合成。二羟基化的立体选择性可以通过亲脂性和静电效应来解释，并得到DFT计算的支持。生物碱可通过区域选择性脱羟基或通过重排，然后还原而获得。