5,5'-diformyl-meso-(3,5-dimethoxyphenyl)dipyrromethane | 353241-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-diformyl-meso-(3,5-dimethoxyphenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 5-[(3,5-dimethoxyphenyl)-(5-formyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 353241-01-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: FNFJGYOJMYJPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-diformyl-meso-(3,5-dimethoxyphenyl)dipyrromethane 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sulfolenoporphyrins: synthons for refunctionalization of porphyrins

  摘要：

  Using sulfolenopyrroles (4) and (11) methods are developed for the synthesis of opp- (15,18,19) and adj- (25) bis-sulfolenoporphyrins,- such compounds are useful building blocks for the refunctionalization of the porphyrin system, and readily undergo Diels-Alder cycloaddition reactions. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.154
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5,5'-diformyl-meso-(3,5-dimethoxyphenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Stacked Porphyrin Arrays from Hydrogen-Bonded Porphyrin–Resorcinol 1D Chains

  摘要：

  空间阻碍小的四烷基卟啉（3）的单间苯二酚衍生物的Ni（II）配合物生成加合物3·（甲醇）和3·1.5（苯乙酮）。在晶体中，卟啉3通过氢键（O-H…O-H）与卟啉残基形成多间苯二酚链，这些残基突出于链外。这些链自我组装，形成紧密堆积的卟啉柱，同时客体分子要么紧缚于氢键位点（甲醇的情况下），要么内嵌于与卟啉堆平行延伸的通道中（苯乙酮的情况下）。当客体变为庚-4-酮或卟啉变为在次甲基或β位完全取代的空间阻碍大的4或5时，未观察到这种堆积的卟啉阵列的形成。基于加合物3·（4-庚酮）、4·吡啶和5·（2-壬酮）的晶体结构，讨论了卟啉间堆积的模式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.907

文献信息

• Stacked Porphyrin Arrays from Hydrogen-Bonded Porphyrin–Resorcinol 1D Chains
  作者：Toshihiro Tanaka、Ken Endo、Yasuhiro Aoyama

  DOI：10.1246/bcsj.74.907

  日期：2001.5

  The Ni(II) complex of monoresorcinol derivative of a sterically unhindered tetraalkylporphyrin (3) affords adducts 3•(methanol) and 3•1.5(acetophenone). In the crystals, porphyrin 3 forms hydrogen-bonded (O–H···O–H) polyresorcinol chains with the porphyrin residues sticking out of the chains. The chains are self-assembled in such a manner as to give closely stacked interchain porphyrin columns, while the guest molecules are either firmly bound to the hydrogen-bonding sites (in the case of methanol) or incorporated in the channels running in parallel with the porphyrin stacks (in the case of acetophenone). The formation of such a stacked porphyrin array is not observed when the guest is changed to 4-heptanone or when the porphyrin is changed to a sterically hindered one 4 or 5 with full substitution at the meso- or the β-positions. The mode of interchain porphyrin stacking is discussed in light of the crystal structures of adducts 3•(4-heptanone), 4•pyridine, and 5•(2-nonanone).

  空间阻碍小的四烷基卟啉（3）的单间苯二酚衍生物的Ni（II）配合物生成加合物3·（甲醇）和3·1.5（苯乙酮）。在晶体中，卟啉3通过氢键（O-H…O-H）与卟啉残基形成多间苯二酚链，这些残基突出于链外。这些链自我组装，形成紧密堆积的卟啉柱，同时客体分子要么紧缚于氢键位点（甲醇的情况下），要么内嵌于与卟啉堆平行延伸的通道中（苯乙酮的情况下）。当客体变为庚-4-酮或卟啉变为在次甲基或β位完全取代的空间阻碍大的4或5时，未观察到这种堆积的卟啉阵列的形成。基于加合物3·（4-庚酮）、4·吡啶和5·（2-壬酮）的晶体结构，讨论了卟啉间堆积的模式。
• Sulfolenoporphyrins: synthons for refunctionalization of porphyrins
  作者：Sang Hee Lee、Kevin M. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.154

  日期：2005.3

  Using sulfolenopyrroles (4) and (11) methods are developed for the synthesis of opp- (15,18,19) and adj- (25) bis-sulfolenoporphyrins,- such compounds are useful building blocks for the refunctionalization of the porphyrin system, and readily undergo Diels-Alder cycloaddition reactions. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.