1-benzyloxy-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octane | 91842-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyloxy-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octane
• 英文别名: 8-(benzyloxy)octyl 2-tetrahydropyranyl ether；HOCH2(CH2)6CH2OBn；Tetrahydro-2-[[8-(phenylmethoxy)octyl]oxy]-2H-pyran；2-(8-phenylmethoxyoctoxy)oxane
• CAS: 91842-56-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: HWTOWAHIUVEOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octane 在 chromium dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Differential Cleavage of Arylmethyl Ethers: Reactivity of 2,6-Dimethoxybenzyl Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1281::aid-anie1281>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  1,8-辛二醇 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyloxy-8-(2-tetrahydropyranyloxy)octane
  参考文献：
  名称：

  Effect of amines on O-benzyl group hydrogenolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00195a045

文献信息

• Polystyrene-supported GaCl3: A new, highly efficient and recyclable heterogeneous Lewis acid catalyst for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols
  作者：Ali Rahmatpour

  DOI：10.1016/j.poly.2012.06.063

  日期：2012.8

  highly chemoselective method for tetrahydropyranylation of alcohols and phenols with 3,4-dihydro-2H-pyran (DHP) in the presence of polystyrene-supported gallium trichloride (PS/GaCl3) as a highly active and reusable heterogeneous Lewis acid catalyst at room temperature is presented. In this catalytic system, primary, secondary and tertiary alcohols, as well as phenols, were converted to the corresponding

  在聚苯乙烯负载的三氯化镓（PS / GaCl 3）存在下，用3,4-二氢-2 H-吡喃（DHP）对醇和酚进行四氢吡喃基化的一种新的，简单且高度化学选择性的方法）是在室温下具有高活性和可重复使用的非均相路易斯酸催化剂。在该催化体系中，伯，仲和叔醇以及苯酚以短的反应时间和高收率转化为相应的四氢吡喃基（THP）醚。异质催化剂在吡喃基化反应中具有高可重复使用性和稳定性，并且被回收了数次，其活性损失可忽略不计且催化剂浸出可忽略不计，并且也不需要再生。该方法对对称二醇的单四氢吡喃基化反应也显示出良好的化学选择性。
• A Highly Efficient Synthetic Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200500400

  日期：2005.11

  Bismuth(III) nitrate pentahydrate [Bi(NO3)3·5H2O] is found to be an effective catalyst for both tetrahydropyranylation and depyranylation of alcohols and phenols. Some of the major advantages of this protocol are: non-aqueous workup, good yields, the involvement of a less-expensive and nontoxic catalyst, and compatibility in the presence of a large number of other protecting groups. Notably, isopropylidene

  五水合硝酸铋 (III) [Bi(NO3)3·5H2O] 被发现是醇和酚的四氢吡喃化和去吡喃化的有效催化剂。该协议的一些主要优点是：非水后处理、良好的收率、价格较低且无毒的催化剂的参与，以及在存在大量其他保护基团的情况下的兼容性。值得注意的是，异丙叉、亚苄基和硫代缩醛基团在实验条件下也不受影响。值得注意的是，通过使用相同的催化剂，可以化学选择性地实现二醇和伯醇的选择性单保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Ti(III) Chloride: A Novel Reagent for the Chemoselective Deprotection of Tetrahydropyranyl Ethers
  作者：Sandip Nayak、Abha Semwal

  DOI：10.1055/s-2004-834949

  日期：——

  Ti(III) chloride was found to be an effective catalyst for the deprotection of tetrahydropyranyl ethers of alcohols and phenols at an ambient temperature. Allyl ether, benzyl ether, tert-butyldiphenylsilyl (TBDPS) ether, p-toluenesulfonate ester and isomerizable double bond were found to be compatible under the reaction conditions.

  Ti(III) 氯化物被发现是去保护醇和酚的四氢吡喃醚在常温下的有效催化剂。环烯醚、苄醚、叔丁基二苯基硅醚（TBDPS）醚、对甲苯磺酸酯和可异构化双键在反应条件下具有相容性。
• Effect of amines on O-benzyl group hydrogenolysis
  作者：Bronislaw P. Czech、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1021/jo00195a045

  日期：1984.10
• Differential Cleavage of Arylmethyl Ethers: Reactivity of 2,6-Dimethoxybenzyl Ethers
  作者：J. R. Falck、D. K. Barma、Rachid Baati、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/1521-3773(20010401)40:7<1281::aid-anie1281>3.0.co;2-b

  日期：2001.4.1