11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-undecyne-1,8-diol | 524705-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-undecyne-1,8-diol
• 英文别名: 11-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyundec-9-yne-1,8-diol
• CAS: 524705-87-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₃Si
• 分子量: 438.682
• InChiKey: HVWXZDNMNCJXIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-undecyne-1,8-diol 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到tert-butyl(3-oxonan-2-yl-2-propynyloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556
• 作为产物：
  描述：

  8-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)octan-1-ol 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 Dowex 500Wx₈ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 11-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-undecyne-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556