4-amino-5-(3,5-dichlorophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(3,5-dichlorophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(3,5-dichlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₄S
• mdl: MFCD00817006
• 分子量: 261.134
• InChiKey: HXHXUIPLUMATJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(3,5-dichlorophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 N-(3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-2-chloroacetamide 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-2-((4-amino-5-(3,5-dichlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含五杂环支架的吲哚衍生物的合成和生物学评价作为 A549 和 K562 细胞的新型抗癌剂

  摘要：

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163393
• 作为产物：
  描述：

  在 一水合肼 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-amino-5-(3,5-dichlorophenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  含五杂环支架的吲哚衍生物的合成和生物学评价作为 A549 和 K562 细胞的新型抗癌剂

  摘要：

  摘要 在此，一系列新的 2- chloro- N- (5-(2-oxoindolin-3-yl)-4 H -pyrazol-3-yl) 乙酰胺衍生物包含 1,3,4 - thiadiazole ( 10a – i ) 和4 H -1,2,4-triazol-4-amine ( 11a – r ) 部分被设计、合成为新型抗癌药物。抗增殖活性值表明化合物10b是最有效的衍生物，对 A549 和 K562 细胞的 IC 50值分别为 12.0 nM 和 10 nM。10 b的机理调查和对接研究表明它具有良好的凋亡特性和剂量依赖性的 A549 和 K562 细胞生长停滞，阻断细胞周期进入 G2/M 期。有趣的是，10 b通过调节 EGFR 和 p53-MDM2 介导的途径抑制了 A549 和 K562 细胞的生长。

  DOI：

  10.1080/14756366.2022.2163393

文献信息

• 4-Amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases as metallo-β-lactamase inhibitors
  作者：Laurent Gavara、Laurent Sevaille、Filomena De Luca、Paola Mercuri、Carine Bebrone、Georges Feller、Alice Legru、Giulia Cerboni、Silvia Tanfoni、Damien Baud、Giuliano Cutolo、Benoît Bestgen、Giulia Chelini、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Cecilia Pozzi、Manuela Benvenuti、Karolina Kwapien、Marina Fischer、Katja Becker、Jean-Marie Frère、Stefano Mangani、Nohad Gresh、Dorothée Berthomieu、Moreno Galleni、Jean-Denis Docquier、Jean-François Hernandez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112720

  日期：2020.12

  potent, they represented a promising basis for the development of broad-spectrum MBL inhibitors. Here, we synthesized and characterized a large number of 4-amino-1,2,4-triazole-3-thione-derived Schiff bases. Compared to the previous series, the presence of an aryl moiety at position 4 afforded an average 10-fold increase in potency. Among 90 synthetic compounds, more than half inhibited at least one

  产生金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌对β-内酰胺抗生素的耐药性代表着重大的医学威胁，并且迫切需要开发临床上有用的抑制剂。我们先前报道了MBL催化位点中的5个取代的4-氨基/ H-1,2,4-三唑-3-硫酮化合物的原始结合模式。此外，我们表明，尽管具有中等效力，但它们代表了广谱MBL抑制剂开发的有希望的基础。在这里，我们合成和表征了大量的4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生的席夫碱。与先前的系列相比，在4位上存在芳基部分可使效力平均提高10倍。在90种合成化合物中，超过一半的化合物抑制了至少六个被测MBL（L1，VIM-4，VIM-2，NDM-1，IMP-1，K i的值在μM至亚μM范围内。几种是广谱抑制剂，也可以抑制临床上最相关的VIM-2和NDM-1。活性化合物通常在位置5处包含卤代，双环芳基或酚基部分，以及在邻苯甲酸，2,4-二羟基苯基，对苄氧基苯基或3-（m-苯甲酰基）-
• 一类含二唑、三唑及吡唑结构单元的吲哚衍生物及其应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN113754649B

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明涉及一类含二唑、三唑及吡唑结构单元的吲哚衍生物结构及其应用。该化合物具有如通式(I)所示的结构：式中X＝O、S、N‑NH2。本发明以吲哚为母核，在3位引入吡唑，合成一系列含二唑、三唑及吡唑结构的吲哚衍生物，这类化合物对对人肝癌细胞HepG2、人非小细胞肺癌细胞A549、人前列腺癌细胞PC‑3，及人慢性骨髓性白血病细胞K562具有较好的细胞毒性。
• DRUG INHIBITOR AGAINST MIGRATION AND INVASION OF CANCER CELLS AND METHODS OF TREATING AGAINST METASTASIS OF CANCER CELLS
  申请人：HOWARD UNIVERSITY

  公开号：US20220168277A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  A method for treating against, or at least inhibiting or suppressing, the proliferation of a cancer involves administering a compound, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in an amount effective for inhibiting metastasis of cancer cells, wherein the compound is represented by the formula (1): wherein each R 1 is independent of the other and represents a halogen atom selected from the group consisting of bromo, chloro, fluoro and iodo.
• METHODS FOR TREATING AGAINST VIRUSES
  申请人：HOWARD UNIVERSITY

  公开号：US20220211673A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  A combinatorial method for treating against, or at least inhibiting or suppressing, the proliferation of an internal ribosome entry site utilizing virus (IRES-utilizing virus) in a host in need of treatment involves administering the host a compound, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in an amount effective for inhibiting replication of the IRES-utilizing virus in cells, wherein the compound is represented by the formula: wherein each R 1 is independent of the other and represents a halogen atom selected from the group consisting of bromo, chloro, fluoro and iodo; and either separately administering another anti-viral drug and/or pro-drug to the anti-viral drug or co-administering the anti-viral drug and/or the pro-drug with the compound, its tautomer, or its pharmaceutically acceptable salt.
• [EN] INHIBITOR OF MIGRATION OF CANCER CELLS AND METHODS OF TREATING CANCER CELLS METASTASIS<br/>[FR] INHIBITEUR DE MIGRATION DE CELLULES CANCÉREUSES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MÉTASTASES DE CELLULES CANCÉREUSES
  申请人：UNIV HOWARD

  公开号：WO2020198301A1

  公开（公告）日：2020-10-01

  A method for treating against, or at least inhibiting or suppressing, the proliferation of a cancer involves administering a compound, a tautomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in an amount effective for inhibiting metastasis of cancer cells, wherein the compound is represented by the formula (1): wherein each R1 is independent of the other and represents a halogen atom selected from the group consisting of bromo, chloro, fluoro and iodo.