3-methyl-hept-2-enedioic acid diethyl ester | 10348-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-methyl-hept-2-enedioic acid diethyl ester
• 英文别名: 3-Methyl-hept-2-en-1,7-disaeure-diethylester；Diethyl 3-methylhept-2-enedioate；diethyl 3-methylhept-2-enedioate
• CAS: 10348-56-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: OLMZYBLICGKBCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-hept-2-enedioic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 亚甲兰 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxan]-6'-yl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 6-alkylvinyl/arylalkylvinyl substituted 1,2,4-trioxanes active against multidrug-resistant malaria in mice

  摘要：

  3-Alkyl/arylalkyl substituted 2-butenols 9, 10, 23a-d undergo regiospecific photooxygenation to furnish beta-hydroxyhydroperoxides 11, 12, 24-a-d, respectively, in reasonable yields. Acid catalyzed condensation of 11, 12, 24a-d with various ketones furnish new 1,2,4-trioxanes 13-18, 25a-d, 26a-d, 27a-d in good yields. Several of these trioxanes show promising antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii in mice by oral and intramuscular routes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.005
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-Methyl-4-nitro-hept-2-enedioic acid diethyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到3-methyl-hept-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective removal of allylic nitro groups via hydride transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a043

文献信息

• Stetter, Hermann; Marten, Klaus, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 2, p. 240 - 249
  作者：Stetter, Hermann、Marten, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new 6-alkylvinyl/arylalkylvinyl substituted 1,2,4-trioxanes active against multidrug-resistant malaria in mice
  作者：Chandan Singh、Nitin Gupta、Sunil K. Puri

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.005

  日期：2004.11

  3-Alkyl/arylalkyl substituted 2-butenols 9, 10, 23a-d undergo regiospecific photooxygenation to furnish beta-hydroxyhydroperoxides 11, 12, 24-a-d, respectively, in reasonable yields. Acid catalyzed condensation of 11, 12, 24a-d with various ketones furnish new 1,2,4-trioxanes 13-18, 25a-d, 26a-d, 27a-d in good yields. Several of these trioxanes show promising antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii in mice by oral and intramuscular routes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Regioselective removal of allylic nitro groups via hydride transfer
  作者：Noboru Ono、Isami Hamamoto、Akio Kamimura、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00369a043

  日期：1986.9