5-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxan]-6'-yl)hex-5-en-1-ol | 802622-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: 5-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxan]-6'-yl)hex-5-en-1-ol
• CAS: 802622-38-4
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: IOPDOEMXCZGKJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 5-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxan]-6'-yl)hex-5-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 6-alkylvinyl/arylalkylvinyl substituted 1,2,4-trioxanes active against multidrug-resistant malaria in mice

  摘要：

  3-Alkyl/arylalkyl substituted 2-butenols 9, 10, 23a-d undergo regiospecific photooxygenation to furnish beta-hydroxyhydroperoxides 11, 12, 24-a-d, respectively, in reasonable yields. Acid catalyzed condensation of 11, 12, 24a-d with various ketones furnish new 1,2,4-trioxanes 13-18, 25a-d, 26a-d, 27a-d in good yields. Several of these trioxanes show promising antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii in mice by oral and intramuscular routes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.005
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-hept-2-enedioic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 亚甲兰 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-((1r,3r,5r,7r)-spiro[adamantane-2,3'-[1,2,4]trioxan]-6'-yl)hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 6-alkylvinyl/arylalkylvinyl substituted 1,2,4-trioxanes active against multidrug-resistant malaria in mice

  摘要：

  3-Alkyl/arylalkyl substituted 2-butenols 9, 10, 23a-d undergo regiospecific photooxygenation to furnish beta-hydroxyhydroperoxides 11, 12, 24-a-d, respectively, in reasonable yields. Acid catalyzed condensation of 11, 12, 24a-d with various ketones furnish new 1,2,4-trioxanes 13-18, 25a-d, 26a-d, 27a-d in good yields. Several of these trioxanes show promising antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii in mice by oral and intramuscular routes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.005