6-[5-(2-苯基乙烯基)-1,2-二氢吡唑-3-亚基]环己-2,4-二烯-1-酮 | 825611-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 6-[5-(2-苯基乙烯基)-1,2-二氢吡唑-3-亚基]环己-2,4-二烯-1-酮
• 英文名称: 2‐(5‐styryl‐1H‐pyrazol‐3‐yl)‐phenol
• 英文别名: 6-[5-(2-Phenylethenyl)-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-[5-(2-phenylethenyl)-1H-pyrazol-3-yl]phenol
• CAS: 825611-39-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: HAOXQQFYCJMJEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以92%的产率得到6-[5-(2-苯基乙烯基)-1,2-二氢吡唑-3-亚基]环己-2,4-二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  在硅片研究中，二芳基戊烷的吡唑和吡唑啉类似物的一氧化氮和胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  通过二芳基戊烷类化合物与一水合肼和苯肼反应，对一系列新的二芳基戊烷类化合物（不包括化合物 3a、4a、5a 和 5b）的吡唑、苯基吡唑和吡唑啉类似物进行过滤和合成。通过抑制 IFN-γ/LPS 激活的 RAW264.7 巨噬细胞上的一氧化氮 (NO) 来评估每种类似物的抗炎能力。还使用改进的 Ellman 分光光度法研究了这些化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制能力。与姜黄素相比，发现最有效的 NO 抑制剂是苯基吡唑类似物 4c，其次是 4e。相比之下，发现吡唑 3a 和吡唑啉 5a 是比 AChE 最具选择性和最有效的 BChE 抑制剂。然后将从化合物 5a 的单晶 X 射线衍射分析中收集的数据应用于对接模拟，以确定导致抗 BChE 活性的潜在结合相互作用。获得的结果表明这些吡唑和吡唑啉支架有潜力被开发为治疗炎症和阿尔茨海默病的药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202000161

文献信息

• In silico studies, nitric oxide, and cholinesterases inhibition activities of pyrazole and pyrazoline analogs of diarylpentanoids
  作者：Siti Munirah Mohd Faudzi、S. Wei Leong、Faruk A. Auwal、Faridah Abas、Lam K. Wai、Syahida Ahmad、Chau L. Tham、Khozirah Shaari、Nordin H. Lajis、Bohari M. Yamin

  DOI：10.1002/ardp.202000161

  日期：2021.1

  contrast, pyrazole 3a and pyrazoline 5a were found to be the most selective and effective BChE inhibitors over AChE. The data collected from the single‐crystal X‐ray diffraction analysis of compound 5a were then applied in a docking simulation to determine the potential binding interactions that were responsible for the anti‐BChE activity. The results obtained signify the potential of these pyrazole and

  通过二芳基戊烷类化合物与一水合肼和苯肼反应，对一系列新的二芳基戊烷类化合物（不包括化合物 3a、4a、5a 和 5b）的吡唑、苯基吡唑和吡唑啉类似物进行过滤和合成。通过抑制 IFN-γ/LPS 激活的 RAW264.7 巨噬细胞上的一氧化氮 (NO) 来评估每种类似物的抗炎能力。还使用改进的 Ellman 分光光度法研究了这些化合物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抑制能力。与姜黄素相比，发现最有效的 NO 抑制剂是苯基吡唑类似物 4c，其次是 4e。相比之下，发现吡唑 3a 和吡唑啉 5a 是比 AChE 最具选择性和最有效的 BChE 抑制剂。然后将从化合物 5a 的单晶 X 射线衍射分析中收集的数据应用于对接模拟，以确定导致抗 BChE 活性的潜在结合相互作用。获得的结果表明这些吡唑和吡唑啉支架有潜力被开发为治疗炎症和阿尔茨海默病的药物。