6-allyl-2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxybicyclo[4.4.0]decane-7-one | 1132652-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-allyl-2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxybicyclo[4.4.0]decane-7-one
• 英文别名: tert-butyl (1S,4aS,8aR)-8a-hydroxy-5-oxo-4a-prop-2-enyl-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1132652-70-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: JWWIMWKGGBUAKV-JEBQAFNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxybicyclo[4.4.0]decane-7-one 在 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 、 CuF(PPh₃)₃*2MeOH 、 C₅₅H₆₃FeNO₄P₂ 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 ditert-butyl (3S,3aR,6aR,7S,10aR)-3a,6a-dihydroxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydrocyclopenta[e]naphthalene-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过手性Cu（I）配合物催化的不对称多米诺共轭物还原-醛醇环化，向富含对映体的多环衍生物的简单途径

  摘要：

  由手性Cu（I）配合物和有机硅烷介导的高效还原-醛醇环化反应，生成环状或多环衍生物。在大多数情况下（dr高达100：0，ee高达95％），都可以很好地控制选择性。在开发了对映选择性分子内还原-羟醛方法后，该策略已成功用于几步合成天然二萜的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.039
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-allyl-2,6-dioxocyclohexyl)propanal 在 CuF(PPh₃)₃*2MeOH 、 C₅₅H₆₃FeNO₄P₂ 、 苯硅烷 、 苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6-allyl-2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxybicyclo[4.4.0]decane-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过手性Cu（I）配合物催化的不对称多米诺共轭物还原-醛醇环化，向富含对映体的多环衍生物的简单途径

  摘要：

  由手性Cu（I）配合物和有机硅烷介导的高效还原-醛醇环化反应，生成环状或多环衍生物。在大多数情况下（dr高达100：0，ee高达95％），都可以很好地控制选择性。在开发了对映选择性分子内还原-羟醛方法后，该策略已成功用于几步合成天然二萜的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.039

文献信息

• Efficient Construction of Polycyclic Derivatives via a Highly Selective Cu^I-Catalyzed Domino Reductive-Aldol Cyclization
  作者：Julia Deschamp、Olivier Riant

  DOI：10.1021/ol802879f

  日期：2009.3.19

  A versatile methodology for the diastereo- and enantioselective domino reductive-aldol cyclizations is reported. By using a copper (I)/diphosphane ligand, various five- and six-membered rings were generated with good to excellent diastereo- and enantioselectivities (cis:trans up to 100:0 and ee up to 95%).
• An easy route toward enantio-enriched polycyclic derivatives via an asymmetric domino conjugate reduction–aldol cyclization catalyzed by a chiral Cu(I) complex
  作者：Julia Deschamp、Thomas Hermant、Olivier Riant

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.039

  日期：2012.4

  A highly efficient reductive-aldol cyclization mediated by a chiral Cu(I) complex and an organosilane yielded to cyclic or polycyclic derivatives. An excellent control of the selectivities was reached in most cases (dr up to 100:0 and ee up to 95%). After developing the enantioselective intramolecular reductive-aldol methodology, this strategy was successfully used for the synthesis of a key intermediate

  由手性Cu（I）配合物和有机硅烷介导的高效还原-醛醇环化反应，生成环状或多环衍生物。在大多数情况下（dr高达100：0，ee高达95％），都可以很好地控制选择性。在开发了对映选择性分子内还原-羟醛方法后，该策略已成功用于几步合成天然二萜的关键中间体。