4-hydroxy-3-methoxyphenylacetonitrile 4-O-β-D-glucopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranoside | 1252085-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetonitrile 4-O-β-D-glucopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: adenophoraside B；2-[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyphenyl]acetonitrile
• CAS: 1252085-62-3
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₁₂
• 分子量: 487.461
• InChiKey: AQZGCBZHOHPZPO-LWZURRPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxyphenylacetonitrile 4-O-β-D-glucopyranosyl(1->6)-β-D-glucopyranoside 在 β-glucosidase from almonds 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-羟基-3-甲氧基苯乙腈
  参考文献：
  名称：

  Novel phenolic glycosides, adenophorasides A–E, from Adenophora roots

  摘要：

  从商业化的腺胡椒根中分离出了五种新的酚苷，即腺胡椒苷 A (1)、B (2)、C (3)、D (4) 和 E (5)，以及香草醇苷 (6)、3,4-二甲氧基苄醇 7-O-β-d-glucopyranoside (7) 和叶乙醇苷 (8)。新化合物（1-5）的结构表征为 4-羟基-3-甲氧基苯乙腈 4-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（1）、4-hydroxy-3-methoxyphenylacetonitrile 4-O-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (2)、4-hydroxy-3-methoxyphenylacetonitrile 4-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (3)、通过光谱和化学分析，分别得出了 4-羟基苯乙腈 4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（4）和 4-羟基-3-甲氧基苄醇 4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）。

  DOI：

  10.1007/s11418-010-0398-5

文献信息

• Novel phenolic glycosides, adenophorasides A–E, from Adenophora roots
  作者：Yuka Koike、Motonori Fukumura、Yasuaki Hirai、Yumiko Hori、Shiho Usui、Toshiyuki Atsumi、Kazuo Toriizuka

  DOI：10.1007/s11418-010-0398-5

  日期：2010.7

  Five novel phenolic glycosides, adenophorasides A (1), B (2), C (3), D (4), and E (5), were isolated from commercial Adenophora roots, together with vanilloloside (6), 3,4-dimethoxybenzyl alcohol 7-O-β-d-glucopyranoside (7), and lobetyolin (8). The structures of the new compounds (1–5) were characterized as 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetonitrile 4-O-β-d-glucopyranoside (1), 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetonitrile 4-O-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (2), 4-hydroxy-3-methoxyphenylacetonitrile 4-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (3), 4-hydroxyphenylacetonitrile 4-O-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (4), and 4-hydroxy-3-methoxybenzyl alcohol 4-O-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (5), respectively, by means of spectroscopic and chemical analyses.

  从商业化的腺胡椒根中分离出了五种新的酚苷，即腺胡椒苷 A (1)、B (2)、C (3)、D (4) 和 E (5)，以及香草醇苷 (6)、3,4-二甲氧基苄醇 7-O-β-d-glucopyranoside (7) 和叶乙醇苷 (8)。新化合物（1-5）的结构表征为 4-羟基-3-甲氧基苯乙腈 4-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（1）、4-hydroxy-3-methoxyphenylacetonitrile 4-O-β-d-glucopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (2)、4-hydroxy-3-methoxyphenylacetonitrile 4-O-α-l-rhamnopyranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside (3)、通过光谱和化学分析，分别得出了 4-羟基苯乙腈 4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（4）和 4-羟基-3-甲氧基苄醇 4-O-β-d-吡喃葡萄糖基-(1→6)-β-d-吡喃葡萄糖苷（5）。