2-chloro-3-methoxyquinoline | 137470-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-methoxyquinoline
• CAS: 137470-13-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• 分子量: 193.633
• InChiKey: ASFQNJGPOSEULR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxyquinoline N-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2-chloro-3-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  实用且温和的氯化杂环N-氧化物

  摘要：

  使用Vilsmeier试剂同时作为活化剂和亲核氯化物源，在C2选择性地将熔融的N-氧化的嗪N进行选择性氯化。该方法的显着特征包括操作简单，反应条件温和，底物范围宽以及仅使用化学计量的POCl3 。该方法的潜在扩展范围是一锅法氧化/氯化序列，无需分离所述的ñ氧化物中间体也被验证。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.005

文献信息

• Reactions of 3-Substituted Quinoline 1-Oxides with Acylating Agents
  作者：Yutaka Miura、Sakae Takaku、Yoshiharu Nawata、Masatomo Hamana

  DOI：10.3987/com-91-5788

  日期：——

  Reactions of 3-fluoro- (1a), 3-bromo,- (1b), 3-methyl- (1c), 3-methoxy- (1d) and 3-acetamidoquinoline 1-oxides (1e) with acylating agents (POCl3, Ac2O, TsCl and PhCOCl) were examined (Table). While only 2-substituted quinolines were obtained from 1a and 1b, fair amounts of 4-substituted products were formed in reactions of 1d, the sole formation of the 4-acetoxyquinoline (6) with Ac2O being the most significant result. 2-Chloroquinolines, 4-chloroquinolines and 2-tosyloxy-quinolines were formed (and sometimes predominate) in addition to 2-quinolinones in reactions with TsCl.
• [EN] PYRAZOLE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRAZOLE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2012133607A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  【課題】統合失調症、不安症、ハンチントン舞踏病、薬物依存、及び／若しくはアルツハイマー病の予防並びに／又は治療剤として有用な化合物を提供する。 【解決手段】本発明者らは、PDE10A阻害作用を有する化合物について検討し、ピラゾール化合物がPDE10A阻害作用を有することを確認し、本発明を完成した。本発明のピラゾール化合物はPDE10A阻害作用を有し、統合失調症、不安症、ハンチントン舞踏病、薬物依存、及び／若しくはアルツハイマー病の予防並びに／又は治療剤として使用しうる。
• A practical and mild chlorination of fused heterocyclic N-oxides
  作者：Dong Wang、Hailing Jia、Wuchang Wang、Zhe Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.005

  日期：2014.12

  selectively chlorinated at C2 in moderate to excellent yields, employing Vilsmeier reagent as both the activating agent and the nucleophilic chloride source. Remarkable features of the method include simple operation, mild reaction conditions, a wide substrate scope, and the use of only stoichiometric amount of POCl3. The potential extension of this method to a one-pot oxidation/chlorination sequence

  使用Vilsmeier试剂同时作为活化剂和亲核氯化物源，在C2选择性地将熔融的N-氧化的嗪N进行选择性氯化。该方法的显着特征包括操作简单，反应条件温和，底物范围宽以及仅使用化学计量的POCl3 。该方法的潜在扩展范围是一锅法氧化/氯化序列，无需分离所述的ñ氧化物中间体也被验证。