N'-[(3Z)-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide | 1048973-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-[(3Z)-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide
• 英文别名: N-[(Z)-(2-oxo-1-phenylindol-3-ylidene)amino]benzamide
• CAS: 1048973-66-5
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: FUMXYOGFJXXGPF-QOCHGBHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基靛红 、 苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66.8%的产率得到N'-[(3Z)-2-oxo-1-phenyl-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene]benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  设计和一种新的系列的N-烷基靛红酰腙衍生物的合成充当选择性大麻素受体2激动剂的神经性疼痛的治疗。

  摘要：

  使用大麻素受体2（CB2）激动剂治疗神经性疼痛的兴趣日益浓厚。我们已经合成了一系列新的N-烷基Isatin酰基hydr衍生物，并使用[（35）S]GTP-γ-S分析法鉴定和表征了其中几种作为具有高功能活性和对人CB2受体的选择性的新型类似物。确定了化合物28、33、40、48和58在人CB2和CB1上的结合亲和力。这一新型系列的结构活性关系研究导致对我们的先导化合物化合物33（MDA19）进行了优化。化合物33在神经性疼痛的大鼠模型中具有有效的抗痛觉过敏作用，但不影响大鼠的运动活性。还发现了更有效和更强的CB2受体选择性化合物，包括化合物37、40和48。

  DOI：

  10.1021/jm8002203

文献信息

• Design and Synthesis of a Novel Series of <i>N</i>-Alkyl Isatin Acylhydrazone Derivatives that Act as Selective Cannabinoid Receptor 2 Agonists for the Treatment of Neuropathic Pain
  作者：Philippe Diaz、Jijun Xu、Fanny Astruc-Diaz、Hao-Min Pan、David L. Brown、Mohamed Naguib

  DOI：10.1021/jm8002203

  日期：2008.8.1

  There is growing interest in using cannabinoid receptor 2 (CB2) agonists for the treatment of neuropathic pain. We have synthesized a novel series of N-alkyl isatin acylhydrazone derivatives and have identified and characterized several of them as novel analogues with high functional activity and selectivity at human CB2 receptors using [(35)S]GTP-gamma-S assays. Binding affinities at human CB2 and

  使用大麻素受体2（CB2）激动剂治疗神经性疼痛的兴趣日益浓厚。我们已经合成了一系列新的N-烷基Isatin酰基hydr衍生物，并使用[（35）S]GTP-γ-S分析法鉴定和表征了其中几种作为具有高功能活性和对人CB2受体的选择性的新型类似物。确定了化合物28、33、40、48和58在人CB2和CB1上的结合亲和力。这一新型系列的结构活性关系研究导致对我们的先导化合物化合物33（MDA19）进行了优化。化合物33在神经性疼痛的大鼠模型中具有有效的抗痛觉过敏作用，但不影响大鼠的运动活性。还发现了更有效和更强的CB2受体选择性化合物，包括化合物37、40和48。