(R)-3-hydroxy-1'-methyl-1-phenyl-3,3'-biindol-2-one | 1214749-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-1'-methyl-1-phenyl-3,3'-biindol-2-one
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-(1-methylindol-3-yl)-1-phenylindol-2-one
• CAS: 1214749-85-5
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: MPWGEGJNTZBVTN-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 1-苯基靛红 在 C₃₁H₂₅N₃O₃ 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94 %的产率得到(R)-3-hydroxy-1'-methyl-1-phenyl-3,3'-biindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分杂联芳基 N-氧化物的阻转对映选择性合成

  摘要：

  开发了杂二芳基 N-氧化物的高效对映选择性结构。在手性磷酸存在下，通过氨基苯甲酰胺与杂联芳基醛的级联反应生成一系列轴向手性杂联芳基 N-氧化物。许多阻转异构体以中等到良好的收率提供，具有出色的对映选择性和非对映选择性。初步结果表明，杂联芳基 N-氧化物可用作不对称催化中的有效手性配体。

  DOI：

  10.1007/s11426-022-1402-9

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Substituted 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Nadine V. Hanhan、Aziza H. Sahin、Toby W. Chang、James C. Fettinger、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.200904393

  日期：2010.1.18

  used to catalyze the addition of indoles and other π nucleophiles to N‐alkylated and unprotected isatins (see picture). The resulting biologically relevant substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles were obtained in high yield with high enantioselectivity. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  不再遇到双重麻烦：当使用手性scan（III）和铟（III）络合物催化吲哚和其他π亲核试剂向N烷基化和未保护的靛红加成时，竞争性双重加成途径得到抑制（见图）。得到的具有生物意义的取代的3-羟基-2-氧吲哚以高收率和高对映选择性获得。Tf ＝三氟甲磺酰基。