ethyl (E)-2-(2-oxo-1-phenylindolin-3-ylidene)acetate | 228870-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-(2-oxo-1-phenylindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-(2-oxo-1-phenylindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 228870-89-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: DIAZWQWDGVOQFO-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-(2-oxo-1-phenylindolin-3-ylidene)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 Ir(dFppy)₃ 、 叠氮基三甲基硅烷 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过光催化脱氮进行骨骼重排：获得 C-3 氨基喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

  将胺基添加到杂芳族系统中是一项具有挑战性的合成过程，但它是许多生物活性分子开发中必不可少的过程。在这里，我们报告了一种合成 3-氨基喹啉-2(1 H )-one 的替代方法，该方法通过级联 C-N 键形成和脱氮过程编辑分子骨架，克服了传统方法的局限性。我们使用 TMSN 3作为胺化剂，并使用多种 3-亚叉吲哚作为 quinolin-2(1 H )-one 主链的合成前体，这对敏感官能团具有显着的耐受性。对照实验表明三唑啉中间体在产物的形成中起重要作用。光谱研究进一步确定了潜在的反应途径。

  DOI：

  10.1039/d3sc04447e
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸苯酯 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (E)-2-(2-oxo-1-phenylindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  从芳烃开始不同程度地合成乙酸氧代亚砜基乙酸酯和螺氧代吲哚并吡咯烷酮

  摘要：

  已经开发了使用芳烃和氨基甲酰基丙酸酯来制备各种（E）-氧代亚二甲基乙酸酯的新方法。该协议的实用性也进一步扩展到复杂的螺硫辛多吡咯烷酮的一锅法合成。该方法以中等到良好的产率提供了较温和且无过渡金属的两种目标支架的通道。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03661

文献信息

• When Ethyl Isocyanoacetate Meets Isatins: A 1,3-Dipolar/Inverse 1,3-Dipolar/Olefination Reaction for Access to 3-Ylideneoxindoles
  作者：Wen-Kui Yuan、Tao Cui、Wei Liu、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00217

  日期：2018.3.16

  A new CuI/1,10-phen-catalyzed reaction for the synthesis of 3-ylideneoxindoles from readily available isatins and ethyl isocyanoacetate, in which ethyl isocyanoacetate acts as a latent two-carbon donor like the Wittig reagent, is reported. A tandem procedure including 1,3-dipolar cycloaddition/inverse 1,3-dipolar ring opening/olefination allows the preparation of 3-ylideneoxindoles with broad functional

  据报道，一种新的CuI / 1,10-phen催化的反应可从易得的靛红和异氰基乙酸乙酯合成3-亚苄基吲哚，其中异氰基乙酸乙酯像Wittig试剂一样是潜在的二碳供体。串联程序包括1,3-偶极环加成反应/ 1,3-偶极反环开环反应/烯化反应，可以制备具有宽泛的官能团耐受性的3-亚硝基氧吲哚。
• Noncovalent Organocatalysis: A Powerful Tool for the Nucleophilic Epoxidation of α-Ylideneoxindoles
  作者：Chiara Palumbo、Giuseppe Mazzeo、Andrea Mazziotta、Augusto Gambacorta、M. Antonietta Loreto、Antonella Migliorini、Stefano Superchi、Daniela Tofani、Tecla Gasperi

  DOI：10.1021/ol202646w

  日期：2011.12.2

  A novel asymmetric nucleophilic epoxidation for alpha-ylideneoxindole esters has been successfully devised, resulting in enantioenriched spiro compounds with two new contiguous stereocenters. The employed (S)-alpha,alpha-diphenylprolinol functions as a bifunctional catalyst, creating a complex H-bond network in conjunction with a substrate and an oxidant.