6-丁氧基-嘧啶-2,4-二基二胺 | 857428-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-丁氧基-嘧啶-2,4-二基二胺
• 英文名称: 6-butoxy-pyrimidine-2,4-diyldiamine
• 英文别名: 6-Butoxy-pyrimidin-2,4-diyldiamin；6-Butoxypyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 857428-91-2
• 化学式: C₈H₁₄N₄O
• 分子量: 182.225
• InChiKey: OXEYVLWMZARDLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-丁氧基-嘧啶-2,4-二基二胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 2,4,5-triamino-6-butoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of 6-Substituted Pteridines and Naturally Occurring L-erythro-Biopterin

  摘要：

  通过2,4,5-三氨基-6-丁氧基嘧啶与多种2-甲酰氧基环氧乙烷的缩合反应，接着用碘氧化，可以选择性地合成2-氨基-4-丁氧基-6-(1-羟基烷基)蝶啶。从(1S,2S,3S)-2-甲酰基-3-(1-羟基乙基)环氧乙烷合成自然界存在的L-赤型二氢蝶呤。反应过程经过5,6-二氢蝶呤中间体，并通过分子轨道计算讨论了反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26097
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-氯嘧啶 、 sodium butanolate 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-丁氧基-嘧啶-2,4-二基二胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of 6-Substituted Pteridines and Naturally Occurring L-erythro-Biopterin

  摘要：

  通过2,4,5-三氨基-6-丁氧基嘧啶与多种2-甲酰氧基环氧乙烷的缩合反应，接着用碘氧化，可以选择性地合成2-氨基-4-丁氧基-6-(1-羟基烷基)蝶啶。从(1S,2S,3S)-2-甲酰基-3-(1-羟基乙基)环氧乙烷合成自然界存在的L-赤型二氢蝶呤。反应过程经过5,6-二氢蝶呤中间体，并通过分子轨道计算讨论了反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26097

文献信息

• Analogs of Pteroylglutamic Acid. VII. 2-Alkylamino Derivatives
  作者：Barbara Roth、James M. Smith、Martin E. Hultquist

  DOI：10.1021/ja01150a130

  日期：1951.6
• US4973474A
  申请人：——

  公开号：US4973474A

  公开（公告）日：1990-11-27
• Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of 6-Substituted Pteridines and Naturally Occurring L-<i>erythro</i>-Biopterin
  作者：Shizuaki Murata、Takashi Sugimoto、Shoji Ogiwara、Kouichi Mogi、Hiroaki Wasada

  DOI：10.1055/s-1992-26097

  日期：——

  Condensation of 2,4,5-triamino-6-butoxypyrimidine with various 2-formyloxiranes followed by oxidation with iodine affords 2-amino-4-butoxy-6-(1-hydroxyalkyl)pteridines regioselectively. Naturally occurring L-erythro-biopterin is synthesized from (1S,2S,3S)-2-formyl-3-(1-hydroxyethyl) oxirane. The reaction proceeds via 5,6-dihydropteridine, and the mechanism is discussed with the help of molecular orbital calculations.

  通过2,4,5-三氨基-6-丁氧基嘧啶与多种2-甲酰氧基环氧乙烷的缩合反应，接着用碘氧化，可以选择性地合成2-氨基-4-丁氧基-6-(1-羟基烷基)蝶啶。从(1S,2S,3S)-2-甲酰基-3-(1-羟基乙基)环氧乙烷合成自然界存在的L-赤型二氢蝶呤。反应过程经过5,6-二氢蝶呤中间体，并通过分子轨道计算讨论了反应机制。