6-丁氧基-5-亚硝基嘧啶-2,4-二胺 | 141191-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 6-丁氧基-5-亚硝基嘧啶-2,4-二胺
• 英文名称: 2,4-diamino-6-butoxy-5-nitrosopyrimidine
• 英文别名: 6-butoxy-2,4-diamino-5-nitrosopyrimidine；4-Butyloxy-2,6-diamino-5-nitroso-pyrimidin；6-butoxy-5-nitroso-pyrimidine-2,4-diamine；6-butoxy-5-nitroso-pyrimidine-2,4-diyldiamine；6-Butoxy-5-nitroso-pyrimidin-2,4-diyldiamin；2,4-Pyrimidinediamine, 6-butoxy-5-nitroso-；6-butoxy-5-nitrosopyrimidine-2,4-diamine
• CAS: 141191-83-5
• 化学式: C₈H₁₃N₅O₂
• 分子量: 211.224
• InChiKey: RFNIEAYTLNRCSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-丁氧基-5-亚硝基嘧啶-2,4-二胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 以100%的产率得到2,4,5-triamino-6-butoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of 6-Substituted Pteridines and Naturally Occurring L-erythro-Biopterin

  摘要：

  通过2,4,5-三氨基-6-丁氧基嘧啶与多种2-甲酰氧基环氧乙烷的缩合反应，接着用碘氧化，可以选择性地合成2-氨基-4-丁氧基-6-(1-羟基烷基)蝶啶。从(1S,2S,3S)-2-甲酰基-3-(1-羟基乙基)环氧乙烷合成自然界存在的L-赤型二氢蝶呤。反应过程经过5,6-二氢蝶呤中间体，并通过分子轨道计算讨论了反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26097
• 作为产物：
  描述：

  6-丁氧基-嘧啶-2,4-二基二胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 6-丁氧基-5-亚硝基嘧啶-2,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of 6-Substituted Pteridines and Naturally Occurring L-erythro-Biopterin

  摘要：

  通过2,4,5-三氨基-6-丁氧基嘧啶与多种2-甲酰氧基环氧乙烷的缩合反应，接着用碘氧化，可以选择性地合成2-氨基-4-丁氧基-6-(1-羟基烷基)蝶啶。从(1S,2S,3S)-2-甲酰基-3-(1-羟基乙基)环氧乙烷合成自然界存在的L-赤型二氢蝶呤。反应过程经过5,6-二氢蝶呤中间体，并通过分子轨道计算讨论了反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26097

文献信息

• Specific Substrates for O6-Alkylguanine-Dna Alkyltransferase
  申请人：Jaccard Hughes

  公开号：US20070243568A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The invention relates to substrates for O 6 -alkylguanine-DNA alkyltransferases (AGT) of formula R 1 -A-X—CH 2 —R 3 —R 4 -L 1 , wherein A is a group recognized by AGT as a substrate, X is oxygen or sulfur, R 1 is a group —R 2 -L 2 or a group R 5 , R 2 and R 4 are, independently of each other, a linker, R 3 is an aromatic or a heteroaromatic group, or an optionally substituted unsaturated alkyl, cycloalkyl or heterocyclyl group with the double bond connected to CH 2 , R 5 is arylmethyl or heteroarylmethyl or an optionally substituted cycloalkyl, cycloalkenyl or heterocyclyl group, L 1 is a label, a plurality of same or different labels, a bond connecting R 4 to A forming a cyclic substrate, or a further group —R 3 CH 2 —X-A-R 1 , and L 2 is a label or a plurality of same or different labels. The invention further relates to methods of transferring a label from these substrates to O 6 -alkylguanine-DNA alkyltransferases (AGT) and AGT fusion proteins.

  本发明涉及O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）的底物，其化学式为R1-A-X—CH2—R3—R4-L1，其中A是被AGT识别为底物的基团，X是氧或硫，R1是一个基团，可以是—R2-L2或R5，R2和R4分别是连接基团，R3是芳香或杂芳基团，或者是一个可选取代的不饱和烷基、环烷基或杂环基团，其双键连接到CH2，R5是芳基甲基或杂芳基甲基或可选取代的环烷基、环烯基或杂环基团，L1是标记，多个相同或不同的标记，或者是连接R4和A形成环状底物的键，或者是进一步的基团—R3CH2—X-A-R1，L2是标记或多个相同或不同的标记。本发明还涉及将这些底物上的标记转移给O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）和AGT融合蛋白的方法。
• Analogs of Pteroylglutamic Acid. VII. 2-Alkylamino Derivatives
  作者：Barbara Roth、James M. Smith、Martin E. Hultquist

  DOI：10.1021/ja01150a130

  日期：1951.6
• SPECIFIC SUBSTRATES FOR O6-ALKYLGUANINE-DNA ALKYLTRANSFERASE
  申请人：EPFL Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne

  公开号：EP1730298B1

  公开（公告）日：2015-11-11
• US8163479B2
  申请人：——

  公开号：US8163479B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• Novel Regio- and Stereoselective Synthesis of 6-Substituted Pteridines and Naturally Occurring L-<i>erythro</i>-Biopterin
  作者：Shizuaki Murata、Takashi Sugimoto、Shoji Ogiwara、Kouichi Mogi、Hiroaki Wasada

  DOI：10.1055/s-1992-26097

  日期：——

  Condensation of 2,4,5-triamino-6-butoxypyrimidine with various 2-formyloxiranes followed by oxidation with iodine affords 2-amino-4-butoxy-6-(1-hydroxyalkyl)pteridines regioselectively. Naturally occurring L-erythro-biopterin is synthesized from (1S,2S,3S)-2-formyl-3-(1-hydroxyethyl) oxirane. The reaction proceeds via 5,6-dihydropteridine, and the mechanism is discussed with the help of molecular orbital calculations.

  通过2,4,5-三氨基-6-丁氧基嘧啶与多种2-甲酰氧基环氧乙烷的缩合反应，接着用碘氧化，可以选择性地合成2-氨基-4-丁氧基-6-(1-羟基烷基)蝶啶。从(1S,2S,3S)-2-甲酰基-3-(1-羟基乙基)环氧乙烷合成自然界存在的L-赤型二氢蝶呤。反应过程经过5,6-二氢蝶呤中间体，并通过分子轨道计算讨论了反应机制。