methyl 2-pentyl-indole-3-carboxylate | 1266610-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-pentyl-indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-pentyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 1266610-58-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: NOGZPNLMVCTUQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-pentyl-indole-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到methyl 3-bromo-2-pentyl-3H-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对环境有利的吲哚催化的硫代芳烃和其他芳族化合物的位置选择性卤化

  摘要：

  卤代芳族化合物是许多医药，农业和化学产品的核心，但它们通常是在苛刻条件下在非绿色氯化溶剂中使用亲电子卤化反应制备的。另一个问题是硫代芳烃的芳族卤化，因为它们容易发生氧化副反应。在本文中，我们报告了使用吲哚催化方案的芳香族化合物的对环境无害的亲电子溴化反应，该方法适用于包括硫代芳烃在内的各种底物。

  DOI：

  10.1039/c8gc02415d
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-pentyl-indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对环境有利的吲哚催化的硫代芳烃和其他芳族化合物的位置选择性卤化

  摘要：

  卤代芳族化合物是许多医药，农业和化学产品的核心，但它们通常是在苛刻条件下在非绿色氯化溶剂中使用亲电子卤化反应制备的。另一个问题是硫代芳烃的芳族卤化，因为它们容易发生氧化副反应。在本文中，我们报告了使用吲哚催化方案的芳香族化合物的对环境无害的亲电子溴化反应，该方法适用于包括硫代芳烃在内的各种底物。

  DOI：

  10.1039/c8gc02415d
• 作为试剂：
  描述：

  2-萘酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 methyl 2-pentyl-indole-3-carboxylate 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-溴-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  对环境有利的吲哚催化的硫代芳烃和其他芳族化合物的位置选择性卤化

  摘要：

  卤代芳族化合物是许多医药，农业和化学产品的核心，但它们通常是在苛刻条件下在非绿色氯化溶剂中使用亲电子卤化反应制备的。另一个问题是硫代芳烃的芳族卤化，因为它们容易发生氧化副反应。在本文中，我们报告了使用吲哚催化方案的芳香族化合物的对环境无害的亲电子溴化反应，该方法适用于包括硫代芳烃在内的各种底物。

  DOI：

  10.1039/c8gc02415d

文献信息

• Indole Synthesis by Conjugate Addition of Anilines to Activated Acetylenes and an Unusual Ligand-Free Copper(II)-Mediated Intramolecular Cross-Coupling
  作者：Detian Gao、Thomas G. Back

  DOI：10.1002/chem.201202307

  日期：2012.11.12

  A versatile new synthesis of indoles was achieved by the conjugate addition of N‐formyl‐2‐haloanilines to acetylenic sulfones, ketones, and esters followed by a copper‐catalyzed intramolecular C‐arylation. The conjugate addition step was conducted under exceptionally mild conditions at room temperature in basic, aqueous DMF. Surprisingly, the C‐arylation was performed most effectively by employing

  通过共轭添加N可以实现吲哚的多用途新合成-甲酰基-2-卤代苯胺制得炔属砜，酮和酯，然后进行铜催化的分子内C-芳基化反应。在室温下，在碱性DMF水溶液中，在异常温和的条件下进行缀合物添加步骤。出人意料的是，在没有外部配体的情况下，通过使用乙酸铜（II）作为催化剂，可以最有效地进行C-芳基化，而无需保护空气或水。对于炔酮而言，此过程的一个不寻常特征是初始共轭加成产物能够充当催化剂的配体，从而使其能够参与进一步转化为最终吲哚产物的催化作用。 。机械研究，包括EPR实验，表明DMF的碱催化水解生成的甲酸盐离子将铜（II）还原为活性铜（I）物种。该方法还用于再循环由铜（I）的不定氧化产生的任何铜（II），从而防止催化剂失活。涉及连接到改性Merrifield树脂上的炔属砜的反应的几个例子证明了使用此方案固相合成吲哚的可行性，并且通过使用含有氯烷基取代基的炔属砜在一锅中获得了三环产物。
• Synthesis of Indoles by Conjugate Addition and Ligand-Free Copper-Catalyzed Intramolecular Arylation of Activated Acetylenes with o-Haloanilines
  作者：Detian Gao、Masood Parvez、Thomas G. Back

  DOI：10.1002/chem.201002628

  日期：2010.12.27

  and efficient new synthesis of variously functionalized and substituted indoles was achieved by the addition and copper‐catalyzed coupling of N‐formyl‐o‐haloanilines with acetylenic sulfones, esters and ketones (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). The reaction employs copper(II) acetate under ligand‐free conditions without the need for exclusion of air and moisture.

  空气和水欢迎-配体无需申请！通过将N-甲酰基-邻-卤代苯胺与炔属砜，酯和酮进行加成和铜催化偶合，可以简便，高效地合成各种官能化和取代的吲哚（参见方案; EWG =吸电子基团）。该反应在无配体条件下使用乙酸铜（II），而无需排除空气和湿气。
• Lipophilic Indole-Catalyzed Intermolecular Bromoesterification of Olefins in Nonpolar Media
  作者：Yao Shi、Jonathan Wong、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00029

  日期：2019.4.5

  An environmentally benign and highly versatile catalytic protocol has been successfully applied in the intermolecular bromoesterification between various olefins and carboxylic acids. The use of a highly lipophilic indole catalyst and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBDMH) as the bromine source allows the reaction to proceed in heptane via a solid liquid phase transfer mechanism, affording the corresponding bromoester products in good-to-excellent yields.
• Environmentally benign indole-catalyzed position-selective halogenation of thioarenes and other aromatics
  作者：Yao Shi、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c8gc02415d

  日期：——

  Halogenated aromatic compounds are the cores of many pharmaceutical, agricultural and chemical products but they are commonly prepared using electrophilic halogenation reactions in non-green chlorinated solvents under harsh conditions. A separate problem happens in the aromatic halogenation of thioarenes because they readily undergo oxidative side-reactions. Herein we report an environmentally benign

  卤代芳族化合物是许多医药，农业和化学产品的核心，但它们通常是在苛刻条件下在非绿色氯化溶剂中使用亲电子卤化反应制备的。另一个问题是硫代芳烃的芳族卤化，因为它们容易发生氧化副反应。在本文中，我们报告了使用吲哚催化方案的芳香族化合物的对环境无害的亲电子溴化反应，该方法适用于包括硫代芳烃在内的各种底物。