1-Phenyl-6-Phenylthio-Hexan-1,3-dion | 137807-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Phenyl-6-Phenylthio-Hexan-1,3-dion
• 英文别名: 1-Phenyl-6-phenylsulfanylhexane-1,3-dione
• CAS: 137807-33-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S
• 分子量: 298.406
• InChiKey: CASKFWQDZTWWSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(phenylthio)butanoate 、 苯乙酮 生成 1-Phenyl-6-Phenylthio-Hexan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of linear 1,3-diketones

  摘要：

  揭示了一种制备式I的1,3-二酮的方法##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别独立于另一个是C.sub.1-C.sub.20烷基，苯基或被卤素，羟基，NO.sub.2，C.sub.1-C.sub.4烷基和/或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代的苯基，C.sub.7-C.sub.9苯基烷基或式II的基团--A--X--R.sub.4(II)其中A是C.sub.1-C.sub.12烷基，苯基或被卤素，羟基，NO.sub.2，C.sub.1-C.sub.4烷基和/或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代的苯基，或是被羟基，卤素和/或烷氧基取代的C.sub.1-C.sub.12烷基，X是氧或硫，R.sub.4是氢，C.sub.1-C.sub.18烷基，苯基或被卤素，羟基，C.sub.1-C.sub.4烷基，NO.sub.2和/或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代的苯基，或是C.sub.7-C.sub.9苯基烷基，R.sub.3是氢，C.sub.1-C.sub.20烷基，苯基或被卤素，羟基，C.sub.1-C.sub.4烷基，NO.sub.2和/或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代的苯基，或是C.sub.7-C.sub.9苯基烷基。该方法包括在二甲基亚砜和至少一种在反应条件下惰性的有机溶剂的混合物中，以碱金属或碱土金属的氢化物或C.sub.1-C.sub.5碱金属或C.sub.1-C.sub.5碱土金属的醇酸盐作为催化剂，进行式III的酮##STR2##和式IV的酯##STR3##的Claisen缩合反应，其中R.sub.5是C.sub.1-C.sub.5烷基，苯基或被卤素，C.sub.1-C.sub.4烷基或羟基取代的苯基。

  公开号：

  US05344992A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von linearen 1,3-Diketonen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0454623A1

  公开（公告）日：1991-10-30

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von 1,3-Diketonen der Formel I beschrieben, worin R₁ und R₂ unabhängig voneinander für C₁-C₂₀-Alkyl, Phenyl, durch Halogen, Hydroxy, NO₂, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl, C₇-C₉-Phenylalkyl oder für einen Rest der Formel II stehen         -A-X-R₄   (II) wobei A C₁-C₁₂-Alkylen, Phenylen, durch Halogen, Hydroxy, NO₂, C₁-C₄-Alkyl und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenylen oder durch Hydroxy, Halogen und/oder Alkoxy substituiertes C₁-C₁₂-Alkylen bedeutet, X für Sauerstoff oder Schwefel steht und R₄ Wasserstoff, C₁-C₁₈-Alkyl, Phenyl, durch Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, NO₂ und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder C₇-C₉-Phenylalkyl bedeutet und R₃ Wasserstoff, C₁-C₂₀-Alkyl, Phenyl, durch Halogen, Hydroxy, C₁-C₄-Alkyl, NO₂ und/oder C₁-C₄-Alkoxy substituiertes Phenyl oder C₇-C₉-Phenylalkyl darstellt. Das Verfahren besteht in einer Claisen-Kondensation eines Ketons der Formel III und eines Esters der Formel IV bzw. worin R₅ C₁-C₄-Alkyl, Phenyl oder durch Halogen, C₁-C₄-Alkyl oder Hydroxy substituiertes Phenyl bedeutet, wobei die Umsetzung mit der als Katalysator zugesetzten Base, einem Alkali- oder Erdalkalimetallhydrid oder einem C₁-C₅-Alkali- oder Erdalkalimetallalkoholat, in einem Gemisch von Dimethylsulfoxid mit mindestens einem unter den Reaktionsbedingungen inerten organischen Lösungsmittel erfolgt.

  一种制备式 I 的 1,3-二酮的工艺 其中 R₁ 和 R₂ 相互独立地代表 C₁-C₂₀ 烷基、苯基、被卤素、羟基、NO₂ 取代的苯基、C₁-C₄-烷基和/或 C₁-C₄-烷氧基、C₇-C₉-苯基烷基或式 II 的基团 -A-X-R₄ (II) 其中 A 是 C₁-C₁₂- 烷基、亚苯基、被卤素、羟基、NO₂、C₁-C₄-烷基和/或 C₁-C₄- 烷氧基取代的亚苯基或被羟基、卤素和/或烷氧基取代的 C₁-C₁-C₁₂- 烷基、 X 代表氧或硫，以及 R₄ 是氢、C₁-C₁₈-烷基、苯基、被卤素、羟基、C₁-C₄-烷基、NO₂ 和/或 C₁-C₄- 烷氧基或 C₇-C₉-苯基烷基取代的苯基，R₃ 是氢、C₁-C₂₀-烷基、苯基、被卤素取代的苯基、羟基、C₁-C₄-烷基、NO₂和/或 C₁-C₄-烷氧基或 C₇-C₉-苯基烷基。 该工艺包括式 III 酮的克莱森缩合反应 和式 IV 的酯的克莱森缩合反应 或 其中 R₅ 是 C₁-C₄-烷基、苯基或被卤素、C₁-C₄-烷基或羟基取代的苯基，与作为催化剂加入的碱的反应是碱金属或碱土金属氢化物或 C₁-C₅ 碱金属或碱土金属醇酸酯，在二甲基亚砜与至少一种在反应条件下为惰性的有机 溶剂的混合物中进行。
• US5344992A
  申请人：——

  公开号：US5344992A

  公开（公告）日：1994-09-06
• Process for the preparation of linear 1,3-diketones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05344992A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  There is disclosed a process for the preparation of 1,3-diketones of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each independently of the other C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, phenyl or phenyl which is substituted by halogen, hydroxy, NO.sub.2, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and/or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.7 -C.sub.9 phenylalkyl or a radical of formula II --A--X--R.sub.4 (II) wherein A is C.sub.1 -C.sub.12 alkylene, phenylene or phenylene which is substituted by halogen, hydroxy, NO.sub.2, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and/or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, or is C.sub.1 -C.sub.12 alkylene which is substituted by hydroxy, halogen and/or alkoxy, X is oxygen or sulfur, and R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.18 alkyl, phenyl or phenyl which is substituted by halogen, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, NO.sub.2 and/or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, or is C.sub.7 -C.sub.9 phenylalkyl, and R.sub.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, phenyl or phenyl which is substituted by halogen, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, NO.sub.2 and/or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, or is C.sub.7 -C.sub.9 phenylalkyl. The process comprises carrying out a Claisen condensation of a ketone of formula III ##STR2## and an ester of formula IV ##STR3## wherein R.sub.5 is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, phenyl or phenyl which is substituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or hydroxy, the reaction being carried out with the base used as catalyst, a hydride of an alkali metal or alkaline earth metal or an alcoholate of C.sub.1 -C.sub.5 alkali metal or C.sub.1 -C.sub.5 alkaline earth metal, in a mixture of dimethyl sulfoxide and at least one organic solvent which is inert under the reaction conditions.

  揭示了一种制备式I的1,3-二酮的方法##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别独立于另一个是C.sub.1-C.sub.20烷基，苯基或被卤素，羟基，NO.sub.2，C.sub.1-C.sub.4烷基和/或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代的苯基，C.sub.7-C.sub.9苯基烷基或式II的基团--A--X--R.sub.4(II)其中A是C.sub.1-C.sub.12烷基，苯基或被卤素，羟基，NO.sub.2，C.sub.1-C.sub.4烷基和/或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代的苯基，或是被羟基，卤素和/或烷氧基取代的C.sub.1-C.sub.12烷基，X是氧或硫，R.sub.4是氢，C.sub.1-C.sub.18烷基，苯基或被卤素，羟基，C.sub.1-C.sub.4烷基，NO.sub.2和/或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代的苯基，或是C.sub.7-C.sub.9苯基烷基，R.sub.3是氢，C.sub.1-C.sub.20烷基，苯基或被卤素，羟基，C.sub.1-C.sub.4烷基，NO.sub.2和/或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代的苯基，或是C.sub.7-C.sub.9苯基烷基。该方法包括在二甲基亚砜和至少一种在反应条件下惰性的有机溶剂的混合物中，以碱金属或碱土金属的氢化物或C.sub.1-C.sub.5碱金属或C.sub.1-C.sub.5碱土金属的醇酸盐作为催化剂，进行式III的酮##STR2##和式IV的酯##STR3##的Claisen缩合反应，其中R.sub.5是C.sub.1-C.sub.5烷基，苯基或被卤素，C.sub.1-C.sub.4烷基或羟基取代的苯基。