methyl 4-(phenylthio)butanoate | 29193-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: methyl 4-(phenylthio)butanoate
• 英文别名: methyl 4-(phenylsulfanyl)butanoate；methyl 4-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 29193-71-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• mdl: MFCD11556292
• 分子量: 210.297
• InChiKey: ZSEFMFKDQORXAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-138 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(phenylthio)butanoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到4-苯氨磺酰基丁酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CLASS OF HDAC INHIBITORS EXPANDS THE RENAL PROGENITOR CELLS POPULATION AND IMPROVES THE RATE OF RECOVERY FROM ACUTE KIDNEY INJURY
  [FR] CLASSE D'INHIBITEURS DE HDAC MULTIPLIANT LA POPULATION DE CELLULES PROGÉNITRICES RÉNALES ET AMÉLIORANT LE TAUX DE RÉCUPÉRATION APRÈS UNE INSUFFISANCE RÉNALE AIGÜE

  摘要：

  提供了抑制组蛋白去乙酰化酶活性的化合物和组合物，这些化合物和组合物可以扩大肾脏祖细胞群体，并改善受损肾脏的功能。提供了这些化合物和组合物的使用方法。

  公开号：

  WO2014071000A1
• 作为产物：
  描述：

  1-重氮基-4-(苯基硫代)丁烷-2-酮 在 高氯酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl 4-(phenylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  酸诱导的1-重氮-ω-苯硫基-2-链烷酮环化制得的新型环状β-氧磺鎓盐的制备和反应

  摘要：

  与高氯酸一起，重氮酮PhS [CH 2 ] n COCHN 2（1a）–（1d）得到相应的环状β-氧代磺酸盐（2a）–（2d）；类似地制备（2d）的对氯苯基类似物。盐（2a），（2c）和（2d）与三苯基膦在C（2）反应生成无环phospho盐（3a），（3c）和（3d），并与O-乙基二硫代碳酸钾相似给出相应的无环O-二硫代碳酸乙酯（3f），（3g）和（3h）。盐（2b）与亲核试剂的所有反应均产生1-苯基硫代丁-3-烯-2-酮（11）或其迈克尔加成产物。与甲醇钠在甲醇中的盐（2c）和（2d）在涉及亚甲基损失的过程中分别提供了ω-苯硫基丁酸甲酯和-戊酸甲酯。这些和其他反应被认为是通过叶立德中间体进行的。分离了通过（2d）的去质子化而衍生的中间体，而将来自（2c）的去质子化的中间体重排得到3-苯基硫代环戊酮。

  DOI：

  10.1039/p19810001119

文献信息

• Photoredox and Weak Brønsted Base Dual Catalysis: Alkylation of α-Thio Alkyl Radicals
  作者：Edwin Alfonzo、Sudhir M. Hande

  DOI：10.1021/acscatal.0c03851

  日期：2020.11.6

  activation of thioethers to α-thio alkyl radicals and their addition to electron-deficient olefins to afford alkylated products through dual photoredox and weak Brønsted base catalysis. Mechanistic studies are consistent with a two-step activation mechanism, where oxidation of thioethers to their corresponding sulfide radical cations by an acridinium photoredox catalyst is followed with deprotonation by

  我们报道了硫醚对α-硫代烷基的C–H活化作用，以及它们向缺电子烯烃中的加成，从而通过双重光氧化还原和弱布朗斯台德碱催化作用提供烷基化产物。机理研究与两步活化机理一致，在此过程中，ether啶光氧化还原催化剂将硫醚氧化成其相应的硫化物自由基阳离子，然后用三氟乙酸酯进行去质子化，生成α-硫代烷基自由基和三氟乙酸（TFA）。实验研究支持TFA参与导致产品形成的所有后续步骤。
• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of 4-(<i>N</i>-Boc-amino)-1-alken-3-ols
  作者：Tadakatsu Mandai、Tetsuta Oshitari

  DOI：10.1055/s-2003-42115

  日期：——

  A wide range of 4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols were efficiently resolved by lipase-catalyzed kinetic resolution. This procedure has been successfully applied to the highly enantioselective synthesis of the taxol side chain.

  脂肪酶催化的动力学拆分有效地拆分了范围广泛的 4-(N-Boc-amino)-1-alken-3-ols。该程序已成功应用于紫杉醇侧链的高度对映选择性合成。
• Process for the preparation of linear 1,3-diketones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05344992A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  There is disclosed a process for the preparation of 1,3-diketones of formula I ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each independently of the other C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, phenyl or phenyl which is substituted by halogen, hydroxy, NO.sub.2, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and/or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, C.sub.7 -C.sub.9 phenylalkyl or a radical of formula II --A--X--R.sub.4 (II) wherein A is C.sub.1 -C.sub.12 alkylene, phenylene or phenylene which is substituted by halogen, hydroxy, NO.sub.2, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and/or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, or is C.sub.1 -C.sub.12 alkylene which is substituted by hydroxy, halogen and/or alkoxy, X is oxygen or sulfur, and R.sub.4 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.18 alkyl, phenyl or phenyl which is substituted by halogen, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, NO.sub.2 and/or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, or is C.sub.7 -C.sub.9 phenylalkyl, and R.sub.3 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, phenyl or phenyl which is substituted by halogen, hydroxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, NO.sub.2 and/or C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, or is C.sub.7 -C.sub.9 phenylalkyl. The process comprises carrying out a Claisen condensation of a ketone of formula III ##STR2## and an ester of formula IV ##STR3## wherein R.sub.5 is C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, phenyl or phenyl which is substituted by halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or hydroxy, the reaction being carried out with the base used as catalyst, a hydride of an alkali metal or alkaline earth metal or an alcoholate of C.sub.1 -C.sub.5 alkali metal or C.sub.1 -C.sub.5 alkaline earth metal, in a mixture of dimethyl sulfoxide and at least one organic solvent which is inert under the reaction conditions.

  揭示了一种制备式I的1,3-二酮的方法##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别独立于另一个是C.sub.1-C.sub.20烷基，苯基或被卤素，羟基，NO.sub.2，C.sub.1-C.sub.4烷基和/或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代的苯基，C.sub.7-C.sub.9苯基烷基或式II的基团--A--X--R.sub.4(II)其中A是C.sub.1-C.sub.12烷基，苯基或被卤素，羟基，NO.sub.2，C.sub.1-C.sub.4烷基和/或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代的苯基，或是被羟基，卤素和/或烷氧基取代的C.sub.1-C.sub.12烷基，X是氧或硫，R.sub.4是氢，C.sub.1-C.sub.18烷基，苯基或被卤素，羟基，C.sub.1-C.sub.4烷基，NO.sub.2和/或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代的苯基，或是C.sub.7-C.sub.9苯基烷基，R.sub.3是氢，C.sub.1-C.sub.20烷基，苯基或被卤素，羟基，C.sub.1-C.sub.4烷基，NO.sub.2和/或C.sub.1-C.sub.4烷氧基取代的苯基，或是C.sub.7-C.sub.9苯基烷基。该方法包括在二甲基亚砜和至少一种在反应条件下惰性的有机溶剂的混合物中，以碱金属或碱土金属的氢化物或C.sub.1-C.sub.5碱金属或C.sub.1-C.sub.5碱土金属的醇酸盐作为催化剂，进行式III的酮##STR2##和式IV的酯##STR3##的Claisen缩合反应，其中R.sub.5是C.sub.1-C.sub.5烷基，苯基或被卤素，C.sub.1-C.sub.4烷基或羟基取代的苯基。
• Class of HDAC Inhibitors Expands the Renal Progenitor Cells Population and Improves the Rate of Recovery from Acute Kidney Injury
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US20150246939A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Compounds and compositions are provided that inhibit histone deacylase activity and which expand renal progenitor cell populations and improve kidney function in a damaged kidney. Methods of use of the compounds and compositions are provided.

  本发明提供了抑制组蛋白去乙酰化酶活性的化合物和组合物，这些化合物和组合物可以扩大肾脏前体细胞种群并改善受损肾脏的功能。同时，本发明还提供了使用这些化合物和组合物的方法。
• Class of HDAC inhibitors expands the renal progenitor cells population and improves the rate of recovery from acute kidney injury
  申请人：Day Billy W.

  公开号：US10160705B2

  公开（公告）日：2018-12-25

  Compounds and compositions are provided that inhibit histone deacylase activity and which expand renal progenitor cell populations and improve kidney function in a damaged kidney. Methods of use of the compounds and compositions are provided.

  本研究提供了抑制组蛋白脱乙酰酶活性的化合物和组合物，这些化合物和组合物能扩大肾脏祖细胞群，改善受损肾脏的肾功能。还提供了使用这些化合物和组合物的方法。