1-acetyl-3-(4-methoxybenzylidene)piperazine-2,5-dione | 41808-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-3-(4-methoxybenzylidene)piperazine-2,5-dione
• 英文别名: 1-Acetyl-3-anisylidenpiperazin-2,5-dion；(E)-1-acetyl-3-(4-methoxybenzylidene)piperazine-2,5-dione；1-acetyl-3-[(4-methoxyphenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 41808-12-2
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: DHTWSXQNUMZDAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红 、 1-acetyl-3-(4-methoxybenzylidene)piperazine-2,5-dione 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以42%的产率得到3-[1-(4-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-6-[2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidene]-piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Fan, Wei-Qiang; Koziol, Anna E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 821 - 828

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到1-acetyl-3-(4-methoxybenzylidene)piperazine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  新型亚芳基2,5-二酮哌嗪的合成及其抗乙酰胆碱酯酶，抗黄嘌呤氧化酶，抗糖尿病和细胞毒性活性的评价。

  摘要：

  背景技术2，5-二酮哌嗪衍生物由于其广泛的生物活性而被认为是重要的一类环肽。目的合成一系列新的受保护的2,5-二酮哌嗪衍生物，并对其体外生物活性进行评估。方法通过N，N-二乙酰基-二酮哌嗪1与一系列取代的芳醛的克莱森-施密特缩合反应，制备了一系列新的单保护的亚芳基2,5-二酮哌嗪衍生物3a-p。所有制备的化合物均通过1D和2D 1H / 13C NMR和ESI-HRMS进行表征，并筛选了其体外乙酰胆碱酯酶，黄嘌呤氧化酶和α-淀粉酶的抑制作用以及细胞毒性（HCT-116，MCF-7和OVCAR-3）活性。结果在这些化合物中，对于带有苯氧基部分的化合物3f，获得了对α-淀粉酶的最大活性（抑制百分比（PI）= 57.8±1.9％）。此外，结果表明一些亚芳基2，5-二酮哌嗪3对所用的三种细胞系表现出显着的细胞毒性活性。化合物3g（4-PhCH2O.Ph）被发现对HCT-116，MCF-7和OVCA

  DOI：

  10.2174/1573406413666170425165659

文献信息

• Katritzky, Alan R.; Fan, Wei-Qiang; Koziol, Anna E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 821 - 828
  作者：Katritzky, Alan R.、Fan, Wei-Qiang、Koziol, Anna E.、Palenik, Gus J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New Arylidene 2,5-Diketopiperazines and Evaluation of their Anti-Acetylcholinesterase, Anti-xanthine Oxidase, Anti-diabetic and Cytotoxic Activities
  作者：Mohamed A. Belkacem、Hichem B. Jannet、Hicham Ferhout、Laila Mzali、Jalloul Bouajila

  DOI：10.2174/1573406413666170425165659

  日期：2017.11.8

  5-Diketopiperazine derivatives are considered to be an important classe of cyclic peptides due to their wide range of biological activities. OBJECTIVES Synthesis of a new series of protected 2,5-diketopiperazine derivatives and evaluation of their in vitro biological activities. METHODS A series of new mono-protected arylidene 2,5-diketopiperazine derivatives 3a-p have been prepared via Claisen-Schmidt condensation

  背景技术2，5-二酮哌嗪衍生物由于其广泛的生物活性而被认为是重要的一类环肽。目的合成一系列新的受保护的2,5-二酮哌嗪衍生物，并对其体外生物活性进行评估。方法通过N，N-二乙酰基-二酮哌嗪1与一系列取代的芳醛的克莱森-施密特缩合反应，制备了一系列新的单保护的亚芳基2,5-二酮哌嗪衍生物3a-p。所有制备的化合物均通过1D和2D 1H / 13C NMR和ESI-HRMS进行表征，并筛选了其体外乙酰胆碱酯酶，黄嘌呤氧化酶和α-淀粉酶的抑制作用以及细胞毒性（HCT-116，MCF-7和OVCAR-3）活性。结果在这些化合物中，对于带有苯氧基部分的化合物3f，获得了对α-淀粉酶的最大活性（抑制百分比（PI）= 57.8±1.9％）。此外，结果表明一些亚芳基2，5-二酮哌嗪3对所用的三种细胞系表现出显着的细胞毒性活性。化合物3g（4-PhCH2O.Ph）被发现对HCT-116，MCF-7和OVCA