6-三氟甲氧基吲哚-2,3-二酮 | 162252-92-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-三氟甲氧基吲哚-2,3-二酮
• 中文别名: 6-(三氟甲氧基)-1H-吲哚-2,3-二酮；6-三氟甲氧基靛红
• 英文名称: 6-(trifluoromethoxy)isatin
• 英文别名: 6-(trifluoromethoxy)indoline-2,3-dione；6-(trifluoromethoxy)-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 162252-92-8
• 化学式: C₉H₄F₃NO₃
• mdl: MFCD06804530
• 分子量: 231.131
• InChiKey: NHPRQRZWXLBANJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-三氟甲氧基吲哚-2,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 反应 4.0h， 以40%的产率得到6-trifluoromethoxy-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  发现基于吲哚啉酮的多激酶抑制剂作为特发性肺纤维化的潜在疗法

  摘要：

  特发性肺纤维化（IPF）是一种严重且致命的疾病，治疗选择有限。抗纤维化剂nintedanib的最新批准代表了治疗IPF的首批治疗方法之一。在这里，我们报告了新型的基于吲哚啉酮的多激酶抑制剂，这些抑制剂靶向血管生成和纤维化途径，并可能作为IPF的潜在疗法。KBP-7018是一种新型的酪氨酸激酶选择性抑制剂，对三种纤维化激酶（c-KIT，PDGFR和RET）具有有效作用。KBP-7018的药代动力学（PK）特性在小鼠，大鼠和狗中均有利。在博来霉素（BLM）诱导的小鼠肺纤维化模型中，每天10、30和100 mg / kg剂量（qd）的KBP-7018以剂量依赖性方式改善28天生存率。与nintedanib相比，KBP-7018的功效提高，为PDGFR，c-KIT和RET参与IPF提供了一定水平的化学验证。因此，KBP-7018代表了一种新型的多激酶抑制剂，具有差异化的活性，高度增强的选择性和可接受的PK谱，将进入I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00164
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲氧基乙酰苯胺 在 硫酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-三氟甲氧基吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  发现基于吲哚啉酮的多激酶抑制剂作为特发性肺纤维化的潜在疗法

  摘要：

  特发性肺纤维化（IPF）是一种严重且致命的疾病，治疗选择有限。抗纤维化剂nintedanib的最新批准代表了治疗IPF的首批治疗方法之一。在这里，我们报告了新型的基于吲哚啉酮的多激酶抑制剂，这些抑制剂靶向血管生成和纤维化途径，并可能作为IPF的潜在疗法。KBP-7018是一种新型的酪氨酸激酶选择性抑制剂，对三种纤维化激酶（c-KIT，PDGFR和RET）具有有效作用。KBP-7018的药代动力学（PK）特性在小鼠，大鼠和狗中均有利。在博来霉素（BLM）诱导的小鼠肺纤维化模型中，每天10、30和100 mg / kg剂量（qd）的KBP-7018以剂量依赖性方式改善28天生存率。与nintedanib相比，KBP-7018的功效提高，为PDGFR，c-KIT和RET参与IPF提供了一定水平的化学验证。因此，KBP-7018代表了一种新型的多激酶抑制剂，具有差异化的活性，高度增强的选择性和可接受的PK谱，将进入I期临床试验。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00164

文献信息

• [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2018188047A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Compounds of formula (I), wherein R 1, R 2, R 3, R 5, R 6, R 7, A 1, A 2, A 3, A 4, X 1, and X 2 have any of the values defined in the specification and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as agents in the treatment of diseases and conditions, including inflammatory diseases, cancer, and AIDS are provided. Pharmaceutical compositions comprising of compounds of formula (I) are also provided.

  式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R5、R6、R7、A1、A2、A3、A4、X1和X2具有规范中定义的任何值及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗疾病和病况，包括炎症性疾病、癌症和艾滋病等方面是有用的。还提供了包含式(I)化合物的药物组合物。
• Tertiary Amine-Catalyzed Difluoromethylthiolation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates of Isatins with Zard's Trifluoromethylthiolation Reagent
  作者：Xing Fan、Haibin Yang、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600954

  日期：2017.1.4

  tertiary amine‐catalyzed [3+2] annulation between Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates derived from isatins with thiocarbonyl fluoride (F2C=S) in situ generated from Zard's reagent proceeds smoothly under mild conditions, affording difluoromethylthiolated spirocyclic oxindoles in good to excellent yields. Moreover, the asymmetric variant could be realized with a modified Cinchona alkaloid, giving the

  在本文中，我们报道了一种新的叔胺催化的[3 + 2]环化反应，该反应是由Isards衍生的Morita–Baylis–Hillman（MBH）碳酸酯与异硫氰酸羰基氟化物（F 2 C = S）从Zard试剂原位生成的在温和的条件下，以良好或优异的收率得到二氟甲基硫醇化的螺环羟吲哚。此外，可以用修饰的金鸡纳生物碱实现不对称变体，从而以良好的对映体选择性以及良好的产率获得所需的环状加合物。
• One-pot synthesis of benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-ones under catalyst-free conditions and their X-ray crystallographic studies
  作者：Nangagoundan Vinoth、Chinnasamy Kalaiarasi、Poomani Kumaradhas、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130037

  日期：2021.5

  perceptive and facile approach for the synthesis of new benzo[4,5]imidazo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one derivatives by one-pot two component condensation involving various o-phenylenediamines and substituted isatins in aqueous ethanol at 80 °C. In this methodology, the generation of CN bond and cleavage of CC bond have been conveniently established. This protocol furnishes an alternative route to synthesize

  我们已经开发出一种易于理解的方法，可以通过一锅两组分缩合反应合成各种新的苯并[4,5]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）-one衍生物，该方法涉及各种邻苯二胺和80°C的乙醇水溶液中的取代的靛红。在这种方法中，已经方便地建立了C N键的产生和C C键的断裂。该方案提供了另一种合成苯并[4,5]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）-的途径。该反应在较短的反应时间内即可提供优异至优异的收率，可用于轻松生成新的生物活性的苯并[4,5]咪唑并[1,2 - c ]喹唑啉-6（5 H）-那些。通过1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和XRD确认合成的化合物。
• [EN] 3-HYDROXYOXINDOLE DERIVATIVES AS CRHR2 ANTAGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-HYDROXYOXINDOLE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CRHR2
  申请人：RAQUALIA PHARMA INC

  公开号：WO2022071484A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present invention relates to 3-hydroxyoxindole derivatives which have antagonistic activities against CRHR2, and which are useful in the treatment or prevention of disorders and diseases in which CRHR2 is involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CRHR2 is involved.

  本发明涉及具有对CRHR2拮抗活性的3-羟基氧吲哚衍生物，用于治疗或预防涉及CRHR2的疾病和疾病。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及在预防或治疗涉及CRHR2的这些疾病中使用这些化合物和组合物。
• Expedient Synthesis and Antibacterial Activity of Tetrahydro-1′H-spiro[indoline-3,4′-quinoline]-3′-carbonitrile Derivatives Using Piperidine as Catalyst
  作者：Appaswami Lalitha、Nangagoundan Vinoth、Pullar Vadivel

  DOI：10.1055/s-0040-1706682

  日期：2021.4

  A convenient synthesis of 2′-amino-7′,7′-dimethyl-2,5′-dioxo-1′-(phenylamino)-5′,6′,7′,8′-tetrahydro-1′H-spiro[indoline-3,4′-quinoline]-3′-carbonitrile derivatives has been designed using different substituted isatins, various 5,5-dimethyl-3-(2-phenylhydrazinyl)cyclohex-2-enones (arylhydrazones of dimedone) and malononitrile in ethanol with piperidine as catalyst at room temperature. The structures

  （苯基氨基）-5'，6'，7'，8'-四氢-1' - 2'-氨基-7'，7'-二甲基-2,5'-二氧代1'的一种方便的合成ħ -螺[吲哚啉-3,4'-喹啉] -3'-腈衍生物已使用不同的取代靛红，各种5,5-二甲基-3-（2-苯基肼基）环己-2-烯酮（二甲基酮的芳hydr）和丙二腈进行了设计在室温下在乙醇中以哌啶为催化剂。已经通过各种光谱技术阐明了合成化合物的结构。还已经评估了所选化合物对人类病原菌的抗菌活性。