1-adamantylmethyl 5-aminoisoxazole-3-carboxylate | 1629161-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-adamantylmethyl 5-aminoisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: 1-Adamantylmethyl-5-aminoisoxazole-3-carboxylate；1-adamantylmethyl 5-amino-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 1629161-43-8
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: GXVNHGLUEOUAHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantylmethyl 5-aminoisoxazole-3-carboxylate 在 硝酸铵 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  5-氨基异恶唑的直接化学选择性4-硝化反应

  摘要：

  带有3-位吸电子基团的5-氨基异恶唑与三氟乙酰硝酸盐（由硝酸铵和三氟乙酸酐生成）发生化学选择性反应，得到相应的4-硝基衍生物，产率高达80％。通过计算研究使结果合理化。几种5-氨基-4-硝基异恶唑-3-羧酸衍生物显示出中等的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.07.027
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲醇 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-adamantylmethyl 5-aminoisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于异恶唑核心与金刚烷连接的传播的黄病毒繁殖抑制剂。

  摘要：

  黄病毒引起的感染对全世界的公共卫生构成了巨大的威胁。寻找靶向tick传播的黄病毒的治疗相关化合物需要探索新的化学型。在本工作中，通过我们独特的通用合成方法，获得了一系列具有多种空间和电子效应的带有取代基的新型多官能化异恶唑衍生物，并在体外研究了它们对壁虱传播性脑炎，鄂木斯克出血热和Powassan病毒的抗病毒活性。大多数研究的异恶唑显示出低微摩尔范围的活性。对于测试的化合物未观察到明显的细胞毒性。含金刚烷基部分的先导化合物5-氨基异恶唑衍生物具有很强的抗病毒活性和极好的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.028

文献信息

• Chemoselective Reduction of Functionalized 5-Nitroisoxazoles: Synthesis of 5-Amino- and 5-[Hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazoles
  作者：Elena Averina、Dmitry Vasilenko、Yuri Samoilichenko、Yuri Grishin、Victor Rybakov、Tamara Kuznetsova、Nikolay Zefirov

  DOI：10.1055/s-0033-1340827

  日期：——

  Reduction by using SnCl2 of easily accessible 5-nitroisoxazoles substituted with an electron-withdrawing group (EWG) has been studied. Whereas the reaction in ethanol yielded 5-aminoisoxazoles, performing the reaction in tetrahydrofuran gave previously unknown 5-[hydroxy(tetrahydrofuran-2-yl)amino]isoxazoles. Both reduction procedures were optimized to afford the corresponding products in good to excellent yields. Some mechanistic details concerning the inclusion of the tetrahydrofuranyl moiety into the reaction product are discussed
• Tick-borne flavivirus reproduction inhibitors based on isoxazole core linked with adamantane
  作者：Dmitry A. Vasilenko、Evgenia V. Dueva、Liubov I. Kozlovskaya、Nikolay A. Zefirov、Yuri K. Grishin、Gennady M. Butov、Vladimir A. Palyulin、Tamara S. Kuznetsova、Galina G. Karganova、Olga N. Zefirova、Dmitry I. Osolodkin、Elena B. Averina

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.028

  日期：2019.6

  Infections caused by flaviviruses pose a huge threat for public health all over the world. The search for therapeutically relevant compounds targeting tick-borne flaviviruses requires the exploration of novel chemotypes. In the present work a large series of novel polyfunctionalized isoxazole derivatives bearing substituents with various steric and electronic effects was obtained by our unique versatile

  黄病毒引起的感染对全世界的公共卫生构成了巨大的威胁。寻找靶向tick传播的黄病毒的治疗相关化合物需要探索新的化学型。在本工作中，通过我们独特的通用合成方法，获得了一系列具有多种空间和电子效应的带有取代基的新型多官能化异恶唑衍生物，并在体外研究了它们对壁虱传播性脑炎，鄂木斯克出血热和Powassan病毒的抗病毒活性。大多数研究的异恶唑显示出低微摩尔范围的活性。对于测试的化合物未观察到明显的细胞毒性。含金刚烷基部分的先导化合物5-氨基异恶唑衍生物具有很强的抗病毒活性和极好的治疗指数。
• Straightforward chemoselective 4-nitration of 5-aminoisoxazoles
  作者：Kirill S. Sadovnikov、Dmitry A. Vasilenko、Kseniya N. Sedenkova、Victor B. Rybakov、Yuri K. Grishin、Vera A. Alferova、Tamara S. Kuznetsova、Elena B. Averina

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.07.027

  日期：2020.7

  5-Aminoisoxazoles bearing 3-positioned electron-withdrawing group react chemoselectively with trifluoroacetyl nitrate (generated from ammonium nitrate and trifluoroacetic anhydride) to give the corresponding 4-nitro derivatives in yields up to 80%. The results were rationalized by computation studies. Several 5-amino-4-nitroisoxazole-3-carboxilic acid derivatives revealed moderate antibacterial activity

  带有3-位吸电子基团的5-氨基异恶唑与三氟乙酰硝酸盐（由硝酸铵和三氟乙酸酐生成）发生化学选择性反应，得到相应的4-硝基衍生物，产率高达80％。通过计算研究使结果合理化。几种5-氨基-4-硝基异恶唑-3-羧酸衍生物显示出中等的抗菌活性。