3-bromo-7-fluoro-5-methyl-1-tosyl-1H-indole | 887338-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-7-fluoro-5-methyl-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 3-bromo-5-methyl-7-fluoro-1-tosyl-1H-indole；3-bromo-7-fluoro-5-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indole；3-bromo-7-fluoro-5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 887338-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₃BrFNO₂S
• 分子量: 382.253
• InChiKey: YQCCWZORPTUYNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-7-fluoro-5-methyl-1-tosyl-1H-indole 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES FOR USE IN INFLUENZA VIRUS INFECTION
  [FR] INDOLES POUVANT ÊTRE UTILISÉS DANS L'INFECTION PAR LE VIRUS INFLUENZA

  摘要：

  这项发明涉及具有式（I）结构的化合物，可用于治疗或预防流感感染。

  公开号：

  WO2016020526A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-甲基苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 一氯化碘 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 3-bromo-7-fluoro-5-methyl-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDOLES FOR USE IN INFLUENZA VIRUS INFECTION
  [FR] INDOLES POUVANT ÊTRE UTILISÉS DANS L'INFECTION PAR LE VIRUS INFLUENZA

  摘要：

  这项发明涉及具有式（I）结构的化合物，可用于治疗或预防流感感染。

  公开号：

  WO2016020526A1

文献信息

• 1-SUBSTITUTED-3-BETA-D-GLUCOPYRANOSYLATED NITROGENOUS HETERO-CYCLIC COMPOUNDS AND MEDICINES CONTAINING THE SAME
  申请人：Yonekubo Shigeru

  公开号：US20090074738A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  A compound having an SGLT1 and/or SGLT2 inhibitory activity which is usable as an agent for the prevention or treatment of diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications, obesity, etc. It is a 1-substituted-3-(β-D-glycopyranosyl) nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula (I), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or a solvate thereof; an SGLT inhibitor containing the same; a pharmaceutical composition containing the same and a combination pharmacy of them. In the formula, A represents an alkylene group or alkenylene group; B represents a single bond, —O—, —S— or —NH—; C represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group; Q independently represents a carbon atom which a hydrogen atom or a substituent binds to, or a nitrogen atom.

  一种具有SGLT1和/或SGLT2抑制活性的化合物，可用作预防或治疗糖尿病、餐后高血糖、糖耐量受损、糖尿病并发症、肥胖等的药物。该化合物是一种1-取代-3-(β-D-葡萄糖苷基)氮杂环化合物，其通式表示为(I)，其前药，或其药学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化物；包含该化合物的SGLT抑制剂；包含该化合物的制药组合物和药物组合制剂。在该式中，A代表烷基或烯烃基；B代表单键，—O—，—S—或—NH—；C代表可选择取代的芳基或杂芳基；Q独立地表示氢原子或取代基结合的碳原子或氮原子。
• 1-SUBSTITUTED-3- BETA-D-GLUCOPYRANOSYLATED NITROGENOUS HETERO- CYCLIC COMPOUNDS AND MEDICINES CONTAINING THE SAME
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1813611A1

  公开（公告）日：2007-08-01

  A compound having an SGLT1 and/or SGLT2 inhibitory activity which is usable as an agent for the prevention or treatment of diabetes, postprandial hyperglycemia, impaired glucose tolerance, diabetic complications, obesity, etc. It is a 1-substituted-3-(β-D-glycopyranosyl) nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula (I), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a hydrate or a solvate thereof; an SGLT inhibitor containing the same; a pharmaceutical composition containing the same and a combination pharmacy of them. In the formula, A represents an alkylene group or alkenylene group; B represents a single bond, -O-, -S- or -NH-; C represents an optionally substituted aryl or heteroaryl group; Q independently represents a carbon atom which a hydrogen atom or a substituent binds to, or a nitrogen atom.

  一种具有 SGLT1 和/或 SGLT2 抑制活性的化合物，可用作预防或治疗糖尿病、餐后高血糖、糖耐量受损、糖尿病并发症、肥胖症等的药物。它是由通式（I）代表的1-取代-3-（β-D-吡喃糖基）含氮杂环化合物、其原药或其药学上可接受的盐，或其水合物或溶液；含有相同物质的SGLT抑制剂；含有相同物质的药物组合物以及它们的组合药剂。式中，A代表烯基或烯基；B代表单键、-O-、-S-或-NH-；C代表任选取代的芳基或杂芳基；Q独立地代表氢原子或取代基结合的碳原子或氮原子。
• 1-SUBSTITUTED-3- BETA-D-GLYCOPYRANOSYLATED NITROGENOUS HETERO- CYCLIC COMPOUNDS AND MEDICINES CONTAINING THE SAME
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP1813611B1

  公开（公告）日：2014-10-01
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Indoles Targeting the Influenza PB2 Cap Binding Region
  作者：David C. McGowan、Wendy Balemans、Werner Embrechts、Magali Motte、Jeremy R. Keown、Christophe Buyck、Jordi Corbera、Mario Funes、Laura Moreno、Ludwig Cooymans、Abdellah Tahri、Julien Eymard、Bart Stoops、Rudy Strijbos、Joke Van den Berg、Ervin Fodor、Jonathan M. Grimes、Anil Koul、Tim H. M. Jonckers、Pierre Raboisson、Jérôme Guillemont

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01091

  日期：2019.11.14

  In the search for novel influenza inhibitors we evaluated 7-fluoro-substituted indoles as bioisosteric replacements for the 7-azaindole scaffold of Pimodivir, a PB2 (polymerase basic protein 2) inhibitor currently in clinical development. Specifically, a 5,7-difluoroindole derivative 11a was identified as a potent and metabolically stable influenza inhibitor. 11a demonstrated a favorable oral pharmacokinetic profile and in vivo efficacy in mice. In addition, it was found that 11a was not at risk of metabolism via aldehyde oxidase, an advantage over previously described inhibitors of this class. The crystal structure of 11a bound to influenza A PB2 cap region is disclosed here and deposited to the PDB.
• INDOLES FOR USE IN INFLUENZA VIRUS INFECTION
  申请人：Janssen Sciences Ireland UC

  公开号：US20170226102A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The invention relates to compounds having the structure of formula (I) which can be used for the treatment of or against influenza infections.