methyl 3-(benzyloxy)-5-hydroxy-4-methoxybenzoate | 135388-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(benzyloxy)-5-hydroxy-4-methoxybenzoate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-4-methoxy-5-phenylmethoxybenzoate
• CAS: 135388-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₅
• 分子量: 288.3
• InChiKey: QVEVUQWDDYEWDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(benzyloxy)-5-hydroxy-4-methoxybenzoate 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Jones reagent 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 200.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.58h， 生成 methyl 2-(5-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-hydroxy-2-methoxyphenoxy)-3,4,5-trimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of all-methylated ellagitannin, isorugosin B and rugosin B

  摘要：

  Ellagitannins possess a wide range of biological activities and remarkable structural diversity, which commonly include an axially chiral biaryl unit. This paper describes syntheses of all-methylated versions of isorugosin B and rugosin B, which are regioisomeric, ellagitannin-related compounds. The key features of these syntheses involve the construction of an axially chiral biaryl function on a sugar moiety through a Pd-catalyzed intramolecular biaryl coupling reaction, Bringmann's atroposelective lactone opening reaction, and a two-step ester formation. This is the first synthetic approach for generating ellagitannins featuring a valoneoyl group. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.004
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-ethoxy-7-hydroxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 盐酸 、 lithium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 methyl 3-(benzyloxy)-5-hydroxy-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  石蒜科生物碱的通用电合成方法

  摘要：

  高度药学相关的石蒜科生物碱已通过多功能电有机关键转化获得，其中包括乙酰胆碱酯酶抑制剂加兰他敏的前体，该药物被 FDA 批准用作治疗阿尔茨海默病的药物。螺二烯酮型中间体是通过区域选择性和可持续的阳极关键转化从天然原料中获得的

  DOI：

  10.1002/chem.202201523

文献信息

• Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 3. Neue Synthesen der Perrottetine E, F und G
  作者：Theophil Eicher、Madeleine Walter

  DOI：10.1055/s-1991-26496

  日期：——

  Synthesis of Bryophyte Components 3. New Syntheses of Perrottetines E, F and G Efficient and expeditious syntheses of the Perrottetines E, F and G (4′,5-bis(m-hydroxyphenethyl)diphenyl ether derivatives) are developed, which give rise to these biologically active linear bis(bibenzyl) derivatives on a preparative scale.

  苔藓成分的合成 3. Perrottetines E, F 和 G 的新合成方法 开发了有效且迅速的 Perrottetines E, F 和 G（4′,5-二(m-羟基苯乙基)二苯醚衍生物）的合成方法，可在准备规模上产生这些具有生物活性的线性双(bibenzyl)衍生物。
• Multi-functionalization of gallic acid towards improved synthesis of α- and β-DDB
  作者：Ashraful Alam、Yutaka Takaguchi、Hideyuki Ito、Takashi Yoshida、Sadao Tsuboi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.083

  日期：2005.2

  The synthesis of mono-, di- and trisubstituted gallic acids and their ester with similar or different groups including different acetal and ketals is described. Regioselective bromination on two ortho-positions of methyl gallate, which is very crucial for many organic syntheses, was achieved in high yield and purity. The α- and β-DDB were synthesized in high overall yield and purity from the regioselective

  描述了具有相似或不同基团（包括不同的缩醛和缩酮）的单，二和三取代的没食子酸及其酯的合成。高产率和高纯度实现了对许多有机合成非常关键的在没食子酸甲酯的两个邻位上的区域选择性溴化。α-和β-DDB是由区域选择性溴代衍生物合成的，具有较高的总收率和纯度。
• 治疗肝病的药物化合物及其应用
  申请人：江苏新元素医药科技有限公司

  公开号：CN110294732B

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明公开了一类治疗肝病的药物化合物及其应用，其具体为通式(I)所示的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐。本发明所提供的化合物、光学异构体或其药学上可接受的盐对肝病，特别是脂肪肝具有疗效佳和毒性低的效果，实验显示，本发明化合物对斑马鱼非酒精性脂肪肝有明显的保护作用，因此其在应用于治疗或预防肝病，特别是脂肪肝、肝纤维化或肝硬化的药物方面，具有良好的应用前景。
• A Regio- and Diastereoselective Anodic Aryl-Aryl Coupling in the Biomimetic Total Synthesis of (−)-Thebaine
  作者：Alexander Lipp、Dorota Ferenc、Christoph Gütz、Mario Geffe、Nina Vierengel、Dieter Schollmeyer、Hans J. Schäfer、Siegfried R. Waldvogel、Till Opatz

  DOI：10.1002/anie.201803887

  日期：2018.8.20

  sought to mimic this coupling by using stoichiometric oxidants. However, all approaches to date have suffered from low yields or the formation of undesired regioisomers. Electrochemistry would represent a sustainable alternative in this respect but all attempts to accomplish an electrochemical synthesis of thebaine have failed so far. Herein, a regio‐ and diastereoselective anodic coupling of 3′,4′,5′‐trioxygenated

  蒂巴因的生物合成是基于（R）-网红的区域选择性，分子内，氧化偶联。几十年来，化学家一直试图通过使用化学计量的氧化剂来模拟这种偶联。然而，迄今为止，所有方法都遭受了低产率或不期望的区域异构体形成的困扰。在这方面，电化学将是一种可持续的选择，但是到目前为止，完成蒂巴因的电化学合成的所有尝试都失败了。本文介绍了3'，4'，5'-三加氧的月桂肌苷衍生物的区域和非对映选择性阳极偶联，最终使电化学方法可接近（-）-蒂巴因。
• Structural Revision of Garuganin IV and 1,9′-Didesmethylgaruganin III through Total Synthesis
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/jo302723n

  日期：2013.4.5

  The chemical structures of garuganin IV and 1,9′-didesmethylgaruganin III were misassigned. The structures were revised on the basis of analysis of the NMR data, and the revisions were verified through total synthesis.

  garuganin IV和1,9'-didesmethylgaruganin III的化学结构分配有误。在核磁共振数据分析的基础上对结构进行了修订，并通过全合成对修订进行了验证。