1-(4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-nitrophenyl)ethan-1-one | 882267-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-nitrophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-[4-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-3-nitrophenyl]ethanone
• CAS: 882267-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: APZLKWCDZAPTTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-nitrophenyl)ethan-1-one 在 苯硅烷 、 苯基硫脲 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到1-(5,6-dihydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolin-10-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  邻硝基芳烃的分子内还原环化通过双自由基复合

  摘要：

  首次实现了在温和条件下可见光诱导的/硫脲介导的邻硝基芳烃分子内环化反应，这为获得药用相关的喹唑啉酮衍生物提供了一种有效且环保的方法。通过使用高效的连续流装置，可以轻松地将反应扩展至克级。包括对照实验，瞬态荧光，紫外可见光谱和DFT计算在内的机理研究表明，通过分子内单电子转移（SET）形成活性双自由基中间体是催化循环的关键阶段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00191
• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 4'-氟-3'-硝基苯乙酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-(4-(3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-3-nitrophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （NH4）2S2O8促进的分子内氧化环化实现的多金属喹唑啉酮的无金属合成

  摘要：

  公开了在温和条件下用于构建稠合多环喹唑啉酮衍生物的高效无金属，（NH 4）2 S 2 O 8介导的分子内氧化环化反应。该方法为合成多环喹唑啉酮衍生物（> 40个实例）以及天然产物色胺酮，芸苔芸香碱及其类似物提供了一种高效简便的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900469