苄基(4S)-1-甲基-2,6-二氧代六氢-4-嘧啶羧酸酯 | 103300-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄基(4S)-1-甲基-2,6-二氧代六氢-4-嘧啶羧酸酯
• 英文名称: benzyl (S)-3-methyldihydroorotate
• 英文别名: 1-methyl-(S)-Dio-OBzl；Benzyl (4S)-1-methyl-2,6-dioxohexahydropyrimidine-4-carboxylate；benzyl (4S)-1-methyl-2,6-dioxo-1,3-diazinane-4-carboxylate
• CAS: 103300-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₄
• 分子量: 262.265
• InChiKey: KQCXQEKLRAHHJO-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (S)-六氢-2,6-二氧代-4-嘧啶甲酸苯甲酯	benzyl (S)-dihydroorotate	103300-84-1	C12H12N2O4	248.238
  L-氢化乳清酸	L-dihydroorotic acid	5988-19-2	C5H6N2O4	158.114

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸	(S)-3-methyldihydroorotic acid	103365-69-1	C6H8N2O4	172.141

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基(4S)-1-甲基-2,6-二氧代六氢-4-嘧啶羧酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1-甲基-L-4,5-二氢乳清酸
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of optically pure 1- and 3-substituted dihydroorotic acids.

  摘要：

  通过对具有光学活性的二氢乳清酸苄酯或叔丁酯（6、10）进行 N-烷基化和三丁反应，然后对酯基进行脱保护，合成了各种光学纯度的 3-取代二氢乳清酸（9、12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1764
• 作为产物：
  描述：

  L-氢化乳清酸 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 苄基(4S)-1-甲基-2,6-二氧代六氢-4-嘧啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Practical syntheses of optically pure 1- and 3-substituted dihydroorotic acids.

  摘要：

  通过对具有光学活性的二氢乳清酸苄酯或叔丁酯（6、10）进行 N-烷基化和三丁反应，然后对酯基进行脱保护，合成了各种光学纯度的 3-取代二氢乳清酸（9、12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1764

文献信息

• Synthesis and central nervous system actions of thyrotropin-releasing hormone analog containing a dihydroorotic acid moiety
  作者：Mamoru Suzuki、Hiroshi Sugano、Kazuo Matsumoto、Michio Yamamura、Ryuichi Ishida

  DOI：10.1021/jm00170a014

  日期：1990.8

  A series of thyrotropin-releasing hormone (TRH) analogues in which the pyroglutamic acid residue was replaced by (S)-4,5-dihydroorotic acid (Dio-OH) and the related derivatives were prepared. Their central nervous system actions based on spontaneous locomotor activity, antagonistic effect on reserpine-induced hypothermia, and antagonistic effect on pentobarbital anesthesia were evaluated and the structure-activity

  制备了一系列促甲状腺激素释放激素（TRH）类似物，其中焦谷氨酸残基被（S）-4,5-二氢乳清酸（Dio-OH）取代，并且相关衍生物也存在。基于自发运动能力，对利血平诱导的体温过低的拮抗作用以及对戊巴比妥麻醉的拮抗作用，评估了它们的中枢神经系统作用，并讨论了其构效关系。其中，（1-甲基-（（S）-4,5-二氢原基））-L-组氨酸-L-脯氨酰胺（14b）显示出最有效的活性，比TRH的活性高30-90倍。此外，14b的促甲状腺素释放活性比TRH弱约50倍，因此选择了化合物14b（TA-0910）作为有效的候选药物。
• SUZUKI, MAMORU;MAEDA, HIROSHI;KONDO, KAZUHIKO;SUGANO, HIROSHI;MATSUMOTO, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1764-1769
  作者：SUZUKI, MAMORU、MAEDA, HIROSHI、KONDO, KAZUHIKO、SUGANO, HIROSHI、MATSUMOTO, +

  DOI：——

  日期：——
• SUGANO, HIROSHI;ISHIDA, RYUICHI;YAMAMURA, MICHIO
  作者：SUGANO, HIROSHI、ISHIDA, RYUICHI、YAMAMURA, MICHIO

  DOI：——

  日期：——
• Practical syntheses of optically pure 1- and 3-substituted dihydroorotic acids.
  作者：Mamoru SUZUKI、Hiroshi MAEDA、Kazuhiko KONDO、Hiroshi SUGANO、Kazuo MATSUMOTO

  DOI：10.1248/cpb.37.1764

  日期：——

  Various optically pure 3-substituted dihydroorotic acids (9, 12) were synthesized by the N-alkylation and Mitsunobu reaction of optically active benzyl or tert-butyl dihydroorotate (6, 10), followed by deprotection of the ester group.Moreover, optically pure 1-methyl (16, 17) and 1-ethyl (19) dihydroorotic acids were obtained by an optical resolution method.

  通过对具有光学活性的二氢乳清酸苄酯或叔丁酯（6、10）进行 N-烷基化和三丁反应，然后对酯基进行脱保护，合成了各种光学纯度的 3-取代二氢乳清酸（9、12）。