(R)-4-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-but-2-enoic acid methyl ester | 915158-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-4-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-but-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-(3-methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 915158-60-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅Si
• 分子量: 392.568
• InChiKey: DZNPHVXOQZWFFK-GZKZCVOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-but-2-enoic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R,4R)-4-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,3-dimethylbutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 咪唑 、 盐酸 、 chiral vanadium catalyst 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 (R)-4-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁

  摘要：

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol0621710

文献信息

• Total Synthesis and Stereochemical Confirmation of Manassantin A, B, and B₁
  作者：Stephen Hanessian、Gone Jayapal Reddy、Navjot Chahal

  DOI：10.1021/ol0621710

  日期：2006.11.1

  Stereocontrolled total syntheses of manassantins A, B, and B-1 and saucerneol are described for the first time based on a novel cycloetherification of end-differentiated benzylic alcohols as a common intermediate.