2-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one | 1400277-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(3-Methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)chromen-4-one；2-(3-methoxy-4-prop-2-enoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 1400277-15-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: KMDQHQUEYQHNEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以89%的产率得到2-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)-3-iodo-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 3-碘黄酮直接合成

  摘要：

  摘要 分子碘已被用于区域选择性、一锅法、直接从 2'-烯丙氧基查耳酮、2'-羟基查耳酮和黄酮合成 3-碘黄酮。2'-烯丙氧基查耳酮的烯丙基脱保护、环化脱氢和 α-碘化已在一步中实现，以提供 3-碘黄酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1440601
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯甲醛 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(4-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 3-碘黄酮直接合成

  摘要：

  摘要 分子碘已被用于区域选择性、一锅法、直接从 2'-烯丙氧基查耳酮、2'-羟基查耳酮和黄酮合成 3-碘黄酮。2'-烯丙氧基查耳酮的烯丙基脱保护、环化脱氢和 α-碘化已在一步中实现，以提供 3-碘黄酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1440601

文献信息

• Chate, Asha V.; Joshi, Ratnadeep S.; Mandhane, Priyanka G., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 51, # 11, p. 1642 - 1648
  作者：Chate, Asha V.、Joshi, Ratnadeep S.、Mandhane, Priyanka G.、Gill, Charansingh H.

  DOI：——

  日期：——
• Iodine-mediated direct synthesis of 3-iodoflavones
  作者：Avinash M. Patil、Dayanand A. Kamble、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1080/00397911.2018.1440601

  日期：2018.6.3

  ABSTRACT Molecular iodine has been used for the regioselective, one pot, direct synthesis of 3-iodoflavones from 2′-allyloxy chalcones, 2′-hydroxy chalcones and flavones. Allyl deprotection, cyclization dehydrogenation and α-iodination of 2′-allyloxychalcones has been achieved in a single step to offer 3-iodoflavones. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 分子碘已被用于区域选择性、一锅法、直接从 2'-烯丙氧基查耳酮、2'-羟基查耳酮和黄酮合成 3-碘黄酮。2'-烯丙氧基查耳酮的烯丙基脱保护、环化脱氢和 α-碘化已在一步中实现，以提供 3-碘黄酮。图形概要