(6R,7R,15S)-15-Methyl-15-vinyl-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadecan-14-one | 292177-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6R,7R,15S)-15-Methyl-15-vinyl-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadecan-14-one
• 英文别名: (6R,7R,14S)-14-ethenyl-14-methyl-5,12,13,16-tetraoxadispiro[5.0.57.46]hexadecan-15-one
• CAS: 292177-94-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: UGUOKOOYUPWYOP-RRFJBIMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R,15S)-15-Methyl-15-vinyl-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadecan-14-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙二醇单钠盐 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-乙烯基-2-甲基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过“dispoke”中间体从 (S)-乳酸合成对映纯异戊二烯环氧化物

  摘要：

  源自 (S)-乳酸的“Dispoke protected lactate”被转化为对映纯异戊二烯环氧化物 (S)-2-ethenyl-2-methyloxirane 和 (2R,2'S)-2-methylbioxirane。

  DOI：

  10.1039/b002133o
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (S)-1-((6R,7R,14S)-14-methyl-15-oxo-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadec-14-yl)-ethyl ester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(6R,7R,15S)-15-Methyl-15-vinyl-1,8,13,16-tetraoxa-dispiro[5.0.5.4]hexadecan-14-one
  参考文献：
  名称：

  通过“dispoke”中间体从 (S)-乳酸合成对映纯异戊二烯环氧化物

  摘要：

  源自 (S)-乳酸的“Dispoke protected lactate”被转化为对映纯异戊二烯环氧化物 (S)-2-ethenyl-2-methyloxirane 和 (2R,2'S)-2-methylbioxirane。

  DOI：

  10.1039/b002133o

文献信息

• Synthesis of enantiopure isoprene epoxides from (S)-lactic acid via ‘dispoke’ intermediates
  作者：Daping Zhang、Christine Bleasdale、Bernard T. Golding、William P. Watson

  DOI：10.1039/b002133o

  日期：——

  ‘Dispoke protected lactate’ derived from (S)-lactic acid was converted into the enantiopure isoprene epoxides (S)-2-ethenyl-2-methyloxirane and (2R,2′S)-2-methylbioxirane.

  源自 (S)-乳酸的“Dispoke protected lactate”被转化为对映纯异戊二烯环氧化物 (S)-2-ethenyl-2-methyloxirane 和 (2R,2'S)-2-methylbioxirane。