methyl (3R,4R)-1-[2-(thien-2-ylthio)ethyl]-4-[3-(R)-amino-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]piperidine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,4R)-1-[2-(thien-2-ylthio)ethyl]-4-[3-(R)-amino-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]piperidine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3R,4R)-4-[(3R)-3-amino-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]-1-(2-thiophen-2-ylsulfanylethyl)piperidine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₃S₂
• 分子量: 499.698
• InChiKey: WATMDVKCPWPHMS-YFXJRYMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R)-1-[2-(thien-2-ylthio)ethyl]-4-[3-(R)-amino-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]piperidine-3-carboxylate 、 methyl (3R,4R)-1-[2-(thien-2-ylthio)ethyl]-4-[3-(S)-amino-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]piperidine-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3R,4R)-1-[2-(thien-2-ylthio)ethyl]-4-[3-(R)-amino-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]piperidine-3-carboxylic acid, sodium salt 、 (3R,4R)-1-[2-(thien-2-ylthio)ethyl]-4-[3-(S)-amino-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]piperidine-3-carboxylic acid, sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Quinolylpropylpiperidine derivatives, preparation process and intermediates, and compositions including them

  摘要：

  通式（I）的喹诺啉基丙基哌啶衍生物，其中：R1为NH2，烷基氨基，二烷基氨基，羟基氨基，烷基（烷氧基）氨基或烷氧基氨基；R2为羧基，羧甲基或羟甲基基团；R3为烷基（1至6C），其上取代苯硫基，该苯硫基本身可以携带1至3个取代基，所选取代基为卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，COOH，烷氧羰基，CN和NH2，或为环烷基硫基（3至7个成员）或杂环芳基硫基（5至6个成员），其中包括1至4个异原子，所选异原子为N，S和O，且该环烷基硫基或杂环芳基硫基本身可以被卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，═O，COOH，烷氧羰基，CN或NH2取代；或R3为丙炔基，其上取代苯基，该苯基本身可以携带1至3个取代基，所选取代基为卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，COOH，烷氧羰基，CN和NH2，或为取代的环烷基（3至7个成员）或取代的5至6成员杂环芳基，其中包括1至4个异原子，所选异原子为N，O或S，且该取代的环烷基或取代的杂环芳基本身可以被卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，═O，COOH，烷氧羰基，CN或NH2取代；R4为烷基（1至6C），烯基-CH2-，炔基-CH2-（3至7C），环烷基或（环烷基）烷基，以其对映异构体形式或其混合物形式及其药学上可接受的盐。这些新的衍生物是特别有优势的抗微生物剂。

  公开号：

  US20040058919A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,4R)-1-[2-(thien-2-ylthio)ethyl]-4-[3-hydroxyimino-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]piperidine-3-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 molybdenum(VI) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (3R,4R)-1-[2-(thien-2-ylthio)ethyl]-4-[3-(R)-amino-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]piperidine-3-carboxylate 、 methyl (3R,4R)-1-[2-(thien-2-ylthio)ethyl]-4-[3-(S)-amino-3-(6-methoxyquinolin-4-yl)propyl]piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quinolylpropylpiperidine derivatives, preparation process and intermediates, and compositions including them

  摘要：

  通式（I）的喹诺啉基丙基哌啶衍生物，其中：R1为NH2，烷基氨基，二烷基氨基，羟基氨基，烷基（烷氧基）氨基或烷氧基氨基；R2为羧基，羧甲基或羟甲基基团；R3为烷基（1至6C），其上取代苯硫基，该苯硫基本身可以携带1至3个取代基，所选取代基为卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，COOH，烷氧羰基，CN和NH2，或为环烷基硫基（3至7个成员）或杂环芳基硫基（5至6个成员），其中包括1至4个异原子，所选异原子为N，S和O，且该环烷基硫基或杂环芳基硫基本身可以被卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，═O，COOH，烷氧羰基，CN或NH2取代；或R3为丙炔基，其上取代苯基，该苯基本身可以携带1至3个取代基，所选取代基为卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，COOH，烷氧羰基，CN和NH2，或为取代的环烷基（3至7个成员）或取代的5至6成员杂环芳基，其中包括1至4个异原子，所选异原子为N，O或S，且该取代的环烷基或取代的杂环芳基本身可以被卤素，OH，烷基，烷氧基，CF3，OCF3，═O，COOH，烷氧羰基，CN或NH2取代；R4为烷基（1至6C），烯基-CH2-，炔基-CH2-（3至7C），环烷基或（环烷基）烷基，以其对映异构体形式或其混合物形式及其药学上可接受的盐。这些新的衍生物是特别有优势的抗微生物剂。

  公开号：

  US20040058919A1