methyl (S)-2-methylglycidate | 115460-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: methyl (S)-2-methylglycidate
• 英文别名: methyl 2-methylglycidate；methyl (2S)-2-methyloxirane-2-carboxylate
• CAS: 115460-57-6
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: OSYXXQUUGMLSGE-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  105.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-methylglycidate 、 4-(三氟甲基)苯硫酚 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于潜在治疗前列腺癌的比卡鲁胺类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  雄激素受体 (AR) 是治疗前列腺癌 (PC) 的关键目标，即使该疾病发展为不依赖雄激素或去势抵抗的形式。在这项研究中，制备了一系列 15 种比卡鲁胺类似物（硫化物、脱羟基、砜和 O-乙酰化），并评估了它们对四种不同的人前列腺癌细胞系（22Rv1、DU-145、LNCaP 和 VCap）的抗增殖活性。比卡鲁胺和恩杂鲁胺用作阳性对照。其中七种化合物在四种 PC 细胞系中显示出显着增强的抗癌活性。脱羟基类似物 (16) 是最具活性的化合物，IC50 = 6.59–10.86 µM。分子建模为硫化物类似物与其砜对应物相比的更高活性提供了合理的解释。

  DOI：

  10.3390/molecules26010056
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸甲酯 在 氢氧化钾 、 oxone 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (S)-2-methylglycidate
  参考文献：
  名称：

  Novel process for preparing and isolating rac-bicalutamide and its intermediates

  摘要：

  该发明涉及一种从乙酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯合成外消旋和光学活性比卡鲁胺的新工艺。该发明揭示了制备比卡鲁胺中间体的过程，包括乙基-[2-{4-氟苯基砜}-2-羟基丙酸酯、1,2-环氧-2-甲基丙酸酯和2-羟基-2-甲基-3-(4-氟苯硫基)丙酸。该发明还揭示了微粉化的外消旋比卡鲁胺及其制备方法。该发明还揭示了一种新的分离和纯化外消旋和光学活性比卡鲁胺的工艺。

  公开号：

  US20040044249A1

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Nucleophilic Ring Opening of Epoxides for the Preparation of Enantiopure Tertiary Alcohols
  作者：Maja Majerić Elenkov、H. Wolfgang Hoeffken、Lixia Tang、Bernhard Hauer、Dick B. Janssen

  DOI：10.1002/adsc.200700146

  日期：2007.10.8

  dehalogenase from Agrobacterium radiobacter AD1 (HheC) catalyzes nucleophilic ring opening of epoxides with cyanide and azide. In the case of 2,2-disubstituted epoxides, this reaction proceeds with excellent enantioselectivity (E values up to>200), which gives, by kinetic resolution, access to various enantiopure epoxides and β-substituted tertiary alcohols (ee up to 99 %). Since the enzyme has a broad

  根癌土壤杆菌AD1（HheC）的卤代醇脱卤酶催化氰化物和叠氮化物对环氧化物的亲核开环。在2,2-二取代的环氧化物的情况下，该反应以优异的对映选择性（E值最高> 200）进行，通过动力学拆分，可以得到各种对映纯的环氧化物和β-取代的叔醇（ee高达99％ ）。由于该酶具有广泛的底物范围，并且由于这些叔醇难以用其他方式制备，因此HheC是生产β-氰基和β-叠氮基叔醇的有吸引力的生物催化剂。
• Novel process for preparing and isolating rac-bicalutamide and its intermediates
  申请人：——

  公开号：US20040044249A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention relates to a new process for the synthesis of racemic and optically active bicalutamide starting from ethyl pyruvate and methyl methacrylate. The present invention discloses processes of preparing bicalutamide intermediates including ethyl-[2-{4-fluorophenyl sulfone}]-2-hydroxy propionate, 1,2-epoxy-2-methyl propionate and 2-hydrox-2-methyl-3-(4-fluorophenylthio) propionic acid. The present invention further discloses micronized rac-bicalutamide and the preparation thereof. The present invention further discloses a new process for the isolation and purification of racemic and optically active bicalutamide.

  该发明涉及一种从乙酸乙酯和甲基丙烯酸甲酯合成外消旋和光学活性比卡鲁胺的新工艺。该发明揭示了制备比卡鲁胺中间体的过程，包括乙基-[2-4-氟苯基砜}-2-羟基丙酸酯、1,2-环氧-2-甲基丙酸酯和2-羟基-2-甲基-3-(4-氟苯硫基)丙酸。该发明还揭示了微粉化的外消旋比卡鲁胺及其制备方法。该发明还揭示了一种新的分离和纯化外消旋和光学活性比卡鲁胺的工艺。
• Synthesis and Biological Evaluation of Bicalutamide Analogues for the Potential Treatment of Prostate Cancer
  作者：Sahar B. Kandil、Christopher McGuigan、Andrew D. Westwell

  DOI：10.3390/molecules26010056

  日期：——

  (AR) is a pivotal target for the treatment of prostate cancer (PC) even when the disease progresses toward androgen-independent or castration-resistant forms. In this study, a series of 15 bicalutamide analogues (sulfide, deshydroxy, sulfone, and O-acetylated) were prepared and their antiproliferative activity evaluated against four different human prostate cancer cell lines (22Rv1, DU-145, LNCaP, and

  雄激素受体 (AR) 是治疗前列腺癌 (PC) 的关键目标，即使该疾病发展为不依赖雄激素或去势抵抗的形式。在这项研究中，制备了一系列 15 种比卡鲁胺类似物（硫化物、脱羟基、砜和 O-乙酰化），并评估了它们对四种不同的人前列腺癌细胞系（22Rv1、DU-145、LNCaP 和 VCap）的抗增殖活性。比卡鲁胺和恩杂鲁胺用作阳性对照。其中七种化合物在四种 PC 细胞系中显示出显着增强的抗癌活性。脱羟基类似物 (16) 是最具活性的化合物，IC50 = 6.59–10.86 µM。分子建模为硫化物类似物与其砜对应物相比的更高活性提供了合理的解释。