octyl 3-(furan-2-yl)propanoate | 1244028-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 3-(furan-2-yl)propanoate
• 英文别名: Octyl 3-(furan-2-yl)propanoate
• CAS: 1244028-81-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: ZYCMLEUFLMCZDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 3(2-呋喃)丙酸 在 Rhizomucor miehei lipase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到octyl 3-(furan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  纳米胶束在水中实现脂肪酶催化的酯化。1 锅多步序列的应用

  摘要：

  水性胶束介质中的酯化反应由市售脂肪酶在不存在任何辅因子的情况下催化。仅 2 wt% 设计表面活性剂 TPGS-750-M 的存在有助于 100% 选择性酶促过程，其中仅伯醇参与（与羧酸的比例为 1:1）。还公开了一个意想不到的发现，其中简单的添加剂PhCF 3 （相对于底物1当量）似乎显着扩展了可用酸/醇组合的范围。综上所述，现在可以在水中进行几种化学和生物催化的一锅多步骤反应。

  DOI：

  10.1039/d1sc05660c

文献信息

• Pseudomonas cepacia lipase catalyzed esterification and transesterification of 3-(furan-2-yl) propanoic acid/ethyl ester: A comparison in ionic liquids vs hexane
  作者：P. Vidya、Anju Chadha

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.01.032

  日期：2010.8

  A comparison of the Pseudomonas cepacia lipase (lipase PS) catalyzed esterification of 3-(furan-2-yl) propanoic acid and transesterification of ethyl 3-(furan-2-yl) propanoate with six straight chain alcohols (propanol to octanol) in ionic liquids and hexane was carried out. The ionic liquids selected, [Bmim]BF4, [Bmim]PF6, and [Bmim]Tf2N, consisted clan identical cation and different anions. This is the first report on the biocatalyzed synthesis of these esters. In all the media, lipase PS catalyzed esterification of 3-(furan-2-yl) propanoic acid resulted in high yields of the esters compared to the transesterification of ethyl 3-(furan-2-yl) propanoate.[Bmim]Tf2N proved to be the best: yielding 98-67% of the product by lipase PS catalyzed esterification. The lipase PS-[Bmim]Tf2N and lipase PS-[Bmim]PF6 mixture was recycled five times without any decrease in the yields of the products and was found to be operationally stable up to 10 months at room temperature. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Lipase-catalyzed esterification in water enabled by nanomicelles. Applications to 1-pot multi-step sequences
  作者：Vani Singhania、Margery Cortes-Clerget、Jade Dussart-Gautheret、Bhornrawin Akkachairin、Julie Yu、Nnamdi Akporji、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/d1sc05660c

  日期：——

  Esterification in an aqueous micellar medium is catalyzed by a commercially available lipase in the absence of any co-factors. The presence of only 2 wt% designer surfactant, TPGS-750-M, assists in a 100% selective enzymatic process in which only primary alcohols participate (in a 1 : 1 ratio with carboxylic acid). An unexpected finding is also disclosed where the simple additive, PhCF3 (1 equiv. vs

  水性胶束介质中的酯化反应由市售脂肪酶在不存在任何辅因子的情况下催化。仅 2 wt% 设计表面活性剂 TPGS-750-M 的存在有助于 100% 选择性酶促过程，其中仅伯醇参与（与羧酸的比例为 1:1）。还公开了一个意想不到的发现，其中简单的添加剂PhCF 3 （相对于底物1当量）似乎显着扩展了可用酸/醇组合的范围。综上所述，现在可以在水中进行几种化学和生物催化的一锅多步骤反应。