6-乙氧基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 | 100717-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-乙氧基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
• 英文名称: 6-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole
• 英文别名: 6-Aethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；1,2,3,4-Tetrahydro-6-ethoxycarbazole；6-ethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 100717-42-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: QVHCGNJDFAIUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-乙氧基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑 在 氢氧化钾 、 水 、 氢溴酸 、 sodium 、 丙酮 、 苯 作用下， 生成 methyl-carbamic acid-(9-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-carbazol-3-yl ester)
  参考文献：
  名称：

  Kotschetkow; Kudrjaschow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 248,253; engl. Ausg. S. 277, 281

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cyclohexanon-(4-ethoxy-phenylhydrazone) 在 硫酸 、 水 作用下， 生成 6-乙氧基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  ÜBER DIE SYNTHESE VON ALKOXY- UND OXY-CARBAZOLE

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.11.218

文献信息

• A Variation of the Fischer Indolization Involving Condensation of Quinone Monoketals and Aliphatic Hydrazines
  作者：Jinzhu Zhang、Zhiwei Yin、Patrick Leonard、Jing Wu、Kate Sioson、Che Liu、Robert Lapo、Shengping Zheng

  DOI：10.1002/anie.201207533

  日期：2013.2.4

  new twist: A one‐pot nitrous acid free, diazonium‐free, and transition‐metal‐free variation of the Fischer indole synthesis has been developed. Condensation of quinone monoketals and aliphatic hydrazine hydrochlorides afforded indoles via intermediate alkylaryldiazenes. This method will complement the classical Fischer indole synthesis by providing indoles in two steps from widely available phenols

  一个新的转折：已开发出Fischer吲哚合成的一锅无亚硝酸，无重氮和无过渡金属的变体。醌单缩酮和脂族肼盐酸盐的缩合通过中间体烷基芳基二氮烯得​​到吲哚。该方法将在温和的条件下从两步制得的苯酚中分两步提供吲哚，从而补充了经典的Fischer吲哚合成方法。
• DERIVATIVES OF FLUORENE, ANTHRACENE, XANTHENE, DIBENZOSUBERONE AND ACRIDINE AND USES THEREOF
  申请人：Cholody Wieslaw M.

  公开号：US20100137354A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Chemical agents, such as disulfonamide derivatives of fluorene, anthracene, xanthene, dibenzosuberone and acridine, and similar heterocyclic ring structures, including salts thereof, that act as anti-cancer and anti-tumor agents, especially where such agents modulate the activity of the Wnt/β-catenin signaling pathway, and serve to reduce β-catenin levels present in cells, such as cancer cells, or where the agents modulate levels of gene expression in cellular systems, including cancer cells, are disclosed, along with methods for preparing such agents, as well as pharmaceutical compositions containing such agents as active ingredients and methods of using these as therapeutic agents.

  本发明涉及化学剂，例如荧光烯，蒽，三苯甲烷和吖啶的二磺酰胺衍生物，以及类似的杂环环结构及其盐，这些化学剂作为抗癌和抗肿瘤剂，特别是当这些剂调节Wnt/β-连环蛋白信号通路的活性时，并能降低β-连环蛋白在细胞中（如癌细胞）的水平，或当这些剂调节细胞系统（包括癌细胞）的基因表达水平时。此外，本发明还揭示了制备这些化学剂的方法，以及包含这些化学剂作为活性成分的制药组合物和使用它们作为治疗剂的方法。
• Derivatives of Fluorene, Anthracene, Xanthene, Dibenzosuberone and Acridine and Uses Thereof
  申请人：Cholody Wieslaw M.

  公开号：US20120129837A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Chemical agents, such as disulfonamide derivatives of fluorene, anthracene, xanthene, dibenzosuberone and acridine, and similar heterocyclic ring structures, including salts thereof, that act as anti-cancer and anti-tumor agents, especially where such agents modulate the activity of the Wnt/β-catenin signaling pathway, and serve to reduce β-catenin levels present in cells, such as cancer cells, or where the agents modulate levels of gene expression in cellular systems, including cancer cells, are disclosed, along with methods for preparing such agents, as well as pharmaceutical compositions containing such agents as active ingredients and methods of using these as therapeutic agents.

  本发明涉及一种化学试剂，例如芴，蒽，黄色素，二苯基甲酮和吖啶的二磺酰胺衍生物，以及类似的杂环环结构，包括其盐，作为抗癌和抗肿瘤试剂，特别是这些试剂能够调节Wnt/β-连环蛋白信号通路的活性，降低细胞中（如癌细胞）的β-连环蛋白水平，或者这些试剂调节细胞系统（包括癌细胞）中基因表达水平。同时，本发明还涉及制备这些试剂的方法，以及包含这些试剂作为活性成分的制药组合物和使用这些组合物作为治疗试剂的方法。
• Borsche, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1908, vol. 359, p. 76
  作者：Borsche

  DOI：——

  日期：——
• 135. Dehydrogenation of tetrahydrocarbazoles by chloranil
  作者：Bessie M. Barclay、Neil Campbell

  DOI：10.1039/jr9450000530

  日期：——