N,N''-bis(6-methoxy-2-quinolylmethyl)diethylenetriamine | 1309916-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N''-bis(6-methoxy-2-quinolylmethyl)diethylenetriamine
• 英文别名: 6-MeOBQDIEN；N'-[(6-methoxyquinolin-2-yl)methyl]-N-[2-[(6-methoxyquinolin-2-yl)methylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 1309916-20-8
• 化学式: C₂₆H₃₁N₅O₂
• 分子量: 445.564
• InChiKey: FTLXRZHRCZNIHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc perchlorate 、 sodium perchlorate monohydrate 、 N,N''-bis(6-methoxy-2-quinolylmethyl)diethylenetriamine 、 乙腈 以 乙腈 为溶剂， 生成 Zn(N,N''-bis(6-methoxy-2-quinolylmethyl)diethylenetriamine)(ClO4)2*2CHCl3*CH3CN
  参考文献：
  名称：

  Methoxyquinoline-diethylenetriamine conjugate as a fluorescent zinc sensor

  摘要：

  我们合成了一种 6-甲氧基喹啉共轭二乙烯三胺衍生物 N,N′′-双（6-甲氧基-2-喹啉甲基）二乙烯三胺（6-MeOBQDIEN），并研究了它对锌离子的荧光反应。在锌离子存在下，6-MeOBQDIEN 发出荧光（λex = 329 nm，λem = 418 nm，j = 0.039）。在相同条件下，该化合物锌络合物的荧光强度是母体 BQDIEN 的两倍（j = 0.021）。6-MeOBQDIEN-Zn 复合物的晶体结构显示，所有五个氮原子都以扭曲的方锥体几何形状（τ = 0.145）参与金属配位，脂肪族氮位于顶端位置。利用 6-MeOBQDIEN 进行的荧光显微分析揭示了活细胞中锌离子浓度的变化。

  DOI：

  10.1039/c0dt00791a

文献信息

• Methoxyquinoline-diethylenetriamine conjugate as a fluorescent zinc sensor
  作者：Yuji Mikata、Azusa Yamashita、Keiko Kawata、Hideo Konno、Saori Itami、Keiko Yasuda、Satoshi Tamotsu

  DOI：10.1039/c0dt00791a

  日期：——

  A 6-methoxyquinoline conjugated diethylenetriamine derivative, N,N′′-bis(6-methoxy-2-quinolylmethyl)diethylenetriamine (6-MeOBQDIEN) has been synthesized and its fluorescent response toward zinc ion was investigated. In the presence of zinc ion, 6-MeOBQDIEN exhibits fluorescence (λex = 329 nm, λem = 418 nm, ϕ = 0.039). The fluorescent intensity of the zinc complex of the compound is two times higher than the parent BQDIEN (ϕ = 0.021) under the same conditions. The crystal structure of 6-MeOBQDIEN-Zn complex shows that all five nitrogen atoms participate to the metal coordination in a distorted square-pyramidal geometry (τ = 0.145) with the aliphatic nitrogen in an apical position. Fluorescent microscopic analysis using 6-MeOBQDIEN reveals the zinc ion concentration change in living cells.

  我们合成了一种 6-甲氧基喹啉共轭二乙烯三胺衍生物 N,N′′-双（6-甲氧基-2-喹啉甲基）二乙烯三胺（6-MeOBQDIEN），并研究了它对锌离子的荧光反应。在锌离子存在下，6-MeOBQDIEN 发出荧光（λex = 329 nm，λem = 418 nm，j = 0.039）。在相同条件下，该化合物锌络合物的荧光强度是母体 BQDIEN 的两倍（j = 0.021）。6-MeOBQDIEN-Zn 复合物的晶体结构显示，所有五个氮原子都以扭曲的方锥体几何形状（τ = 0.145）参与金属配位，脂肪族氮位于顶端位置。利用 6-MeOBQDIEN 进行的荧光显微分析揭示了活细胞中锌离子浓度的变化。