2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one | 253123-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[4-(dimethylamino)phenyl]-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 253123-95-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: MEQPDRFANGIVLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-en-1-one 在 zirconyl(IV) nitrate hydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(4-(dimethylamino)phenyl)-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  硝酸锆作为一种高效催化剂，用于在水性介质中轻松合成 2-Aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one 衍生物

  摘要：

  介绍了一种简单、绿色、高效的方法，在温和的反应条件下合成 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮，通过邻氨基查耳酮与硝酸氧锆的分子内环化 [Zn( O)(NO3)2·nH2O]作为耐水路易斯酸催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589110

文献信息

• The Cyclisation of 2′-aminochalcones using Silica-Supported Yb(OTf)₃ under Solvent-free Conditions
  作者：Jianjun Li、Linyong Jin、Chuanming Yu、Weike Su

  DOI：10.3184/030823409x416974

  日期：2009.3

  Silica-supported Yb(OTf)₃ is utilised as a catalyst for the synthesis of 2-substituted dihydroquinolinones from 2′-amino chalcones in good yields. The catalyst is easily prepared and is active under solvent-free conditions and environmentally friendly conditions.

  利用二氧化硅支撑的 Yb(OTf)3 作为催化剂，以 2′-氨基查耳酮为原料合成 2-取代的二氢喹啉酮，收率良好。该催化剂易于制备，并且在无溶剂条件和环境友好条件下具有活性。
• Yang, Chunguang; Fang, Lizhen; Wu, Liqiang, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 8, p. 6031 - 6034
  作者：Yang, Chunguang、Fang, Lizhen、Wu, Liqiang、Yan, Fulin

  DOI：——

  日期：——
• [C8dabco]Br: a mild and convenient catalyst for intramolecular cyclization of 2-aminochalcones to the corresponding 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones
  作者：Chamseddine Derabli、Sara Mahdjoub、Raouf Boulcina、Boudjemaa Boumoud、Hocine Merazig、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1007/s10593-016-1840-8

  日期：2016.2

  A new and convenient synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones has been described using the intramolecular cyclization of 2-aminochalcones catalyzed by 1-octyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide ([C(8)dabco]Br). Recyclability of the catalyst, high yields, simple isolation of the products, and high atom economy are the noteworthy aspects of the protocol.
• Antimony Trichloride: An Efficient and Mild Catalyst for Cyclization of 2-Aminochalcones to the Corresponding 2-Aryl-2,3-Dihydroquinolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：R. N. Bhattacharya、Pradip Kundu、Gourhari Maiti

  DOI：10.1080/00397910902985523

  日期：2010.2.2

  Antimony trichloride is an efficient catalyst for the cyclization of 2-amino chalcones to the corresponding 2-aryl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones under mild reaction conditions and in almost quantitative yields.
• EP2908843A1
  申请人：——

  公开号：EP2908843A1

  公开（公告）日：2015-08-26