5-[ethoxy(4-methoxyphenyl)methyl]quinolin-6-ol | 109976-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-[ethoxy(4-methoxyphenyl)methyl]quinolin-6-ol
• 英文别名: 5-[Ethoxy-(4-methoxyphenyl)methyl]quinolin-6-ol
• CAS: 109976-91-2
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: QUGCZJONGZJSBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基喹啉 、 4-甲氧基苯甲醛二乙基缩醛 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以29%的产率得到5-[ethoxy(4-methoxyphenyl)methyl]quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  托酚酮衍生物的合成及其抗肿瘤活性。6.抗肿瘤活性托酚酮和8-羟基喹啉衍生物的构效关系。

  摘要：

  合成了8-羟基喹啉的双衍生物6，与对苯二酚一样，很容易形成螯合物，并发现它在小鼠中对白血病P388具有很高的效力（剂量= 12.5 mg / kg，T / C％= 164），相当于双酚A酮1b。合成了具有广泛结构变化的8-羟基喹啉类似物，其结构活性关系遵循与托酚酮系列相同的模式。此外，对双tropolones 1a-e结合微管蛋白的能力进行了测试，发现没有这种性质。这项研究的结果表明，双曲酮和双（8-羟基喹啉）衍生物必须与该酶所需的金属（如核糖核苷酸还原酶）形成螯合物，从而催化DNA的生物合成途径。

  DOI：

  10.1021/jm00393a035

文献信息

• An oxy-Michael addition: 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone-assisted synthesis of 1-[ethoxy(phenyl)methyl]-2-naphthol and 5-[ethoxy(phenyl)methyl]-6-hydroxyquinoline derivatives
  作者：Sajjad Keshipour、Ahmad Shaabani、Milad Pedarpour、Afshin Sarvary

  DOI：10.1007/s11164-012-0951-9

  日期：2014.1

  Abstract The 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone-assisted oxy-Michael addition reaction between an aromatic aldehyde, EtOH and 2-naphthol or 6-hydroxyquinoline in the presence of HCl to afford the 1-[ethoxy(aryl)methyl]-2-naphthol and 5-[ethoxy(phenyl)methyl]-6-hydroxyquinoline derivatives at room temperature is described. Graphical abstract

  摘要 在HCl存在下，芳香醛，EtOH与2-萘酚或6-羟基喹啉之间的2,5-二羟基-1,4-苯醌辅助的氧基-迈克尔加成反应，生成1- [乙氧基（芳基）甲基]描述了在室温下的-2-萘酚和5- [乙氧基（苯基）甲基] -6-羟基喹啉衍生物。 图形概要
• YAMATO, MASATOSHI;HASHIGAKI, KUNIKO;YASUMOTO, YOSHIKO;SAKAI, JUNKO;LUDUEN+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1897-1900
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HASHIGAKI, KUNIKO、YASUMOTO, YOSHIKO、SAKAI, JUNKO、LUDUEN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antitumor activity of tropolone derivatives. 6. Structure-activity relationships of antitumor-active tropolone and 8-hydroxyquinoline derivatives
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Yoshiko Yasumoto、Junko Sakai、Richard F. Luduena、Asok Banerjee、Shigeru Tsukagoshi、Tazuko Tashiro、Takashi Tsuruo

  DOI：10.1021/jm00393a035

  日期：1987.10

  The bis derivative 6 of 8-hydroxyquinoline, which, like tropolones, readily forms a chelate, was synthesized and found to have high potency (dose = 12.5 mg/kg, T/C % = 164) against leukemia P388 in mice approximately equivalent to that of the bistropolone 1b. 8-Hydroxyquinoline analogues with broad structural variation were synthesized and their structure-activity relationships followed the same pattern

  合成了8-羟基喹啉的双衍生物6，与对苯二酚一样，很容易形成螯合物，并发现它在小鼠中对白血病P388具有很高的效力（剂量= 12.5 mg / kg，T / C％= 164），相当于双酚A酮1b。合成了具有广泛结构变化的8-羟基喹啉类似物，其结构活性关系遵循与托酚酮系列相同的模式。此外，对双tropolones 1a-e结合微管蛋白的能力进行了测试，发现没有这种性质。这项研究的结果表明，双曲酮和双（8-羟基喹啉）衍生物必须与该酶所需的金属（如核糖核苷酸还原酶）形成螯合物，从而催化DNA的生物合成途径。