2-chloro-1-(4-methoxy-phenacyl)-pyridinium; bromide | 7250-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-1-(4-methoxy-phenacyl)-pyridinium; bromide
• 英文别名: 2-Chlor-1-(4-methoxy-phenacyl)-pyridinium; Bromid；2-Chloro-1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyridin-1-ium bromide；2-(2-chloropyridin-1-ium-1-yl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone;bromide
• CAS: 7250-09-1
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃ClNO₂
• 分子量: 342.62
• InChiKey: ZNYKURWDYHBADM-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-(4-methoxy-phenacyl)-pyridinium; bromide 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到1-(3-(4-methoxybenzoyl)-2-(4-methoxyphenyl)indolizin-1-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的自[3+2]环化反应：N-中氮茚取代吡啶-2(1H)-酮的合成

  摘要：

  吡啶鎓盐的自[3+2] 环化反应已被开发用于合成N-中氮茚取代的吡啶-2(1 H )-酮。该方案是在温和的反应条件下进行的，没有任何贵重的催化剂，产率通常适中。此外，还提出了一种合理的转化机制。

  DOI：

  10.1039/d2nj03232e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡啶 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 生成 2-chloro-1-(4-methoxy-phenacyl)-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Quaternary Salts of Halogenated Heterocyclic Nitrogen Compounds¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01102a503

文献信息

• Cascade synthesis of pyrido[3,2-a]indolizines by reaction of Kröhnke–Mukaiyama salts with malononitrile dimer
  作者：Natalia M. Tverdokhleb、Gennadiy E. Khoroshilov、Victor V. Dotsenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.046

  日期：2014.11

  An efficient protocol for the synthesis of highly functionalized 2-aminoindolizines and pyrido[3,2-a]indolizines has been achieved via the reaction of N-RC(O)CH2-2-chloropyridinium bromides with 2-amino-1,1,3-tricyanopropene in the presence of Et3N. The reaction of N-allyl-2-chloropyridinium bromide with 2-amino-1,1,3-tricyanopropene in the presence of Et3N gives 3-[1-allylpyridin-2(1Н)-ylidene]-2-aminoprop-1-ene-1

  通过使N -RC（O）CH 2 -2-氯吡啶鎓溴化物与2-amino-1,1反应，已经获得了一种高效合成高度官能化的2-氨基吲哚并吡啶并[3,2- a ] indolizines的有效方法。在Et 3 N存在下，3-3-三氰基丙烯。在Et 3 N存在下，N-烯丙基-2-氯吡啶溴与2-氨基-1,1,3-三氰基丙烯的反应得到3- [1-1-烯丙基吡啶- 2（1个Н） -亚基] -2-氨基丙-1-烯-1,1,3- tricarbonitrile，这可能被环化，得到[2-氨基- （2-氨基-3- vinylindolizin -1-基）亚甲基KOH-DMF处理后]]丙二腈。
• 2-Amino-3-aroyl-1-(2-benzimidazolyl)-indolizines in the synthesis of new heterocyclic systems
  作者：G. E. Khoroshilov、T. A. Saraeva、K. Yu. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s10593-008-0129-y

  日期：2008.7
• Quaternary Salts of Halogenated Heterocyclic Nitrogen Compounds¹
  作者：Carl Tabb Bahner、William K. Easley、George E. Biggerstaff、Emma Brown、Marguerite Close、Mary Marguerite Isenberg、Harold D. Lyons、Lilburn Norton、Emogene Stephen、Billy Stump、Betty Gay Walden Blanc、Mary Watkins

  DOI：10.1021/ja01102a503

  日期：1953.3
• Self-[3+2] annulation reaction of pyridinium salts: synthesis of <i>N</i>-indolizine-substituted pyridine-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yu Cao、Qiyuan Shi、Kai Gao、Jiaan Shao、Huajian Zhu、Linghui Zeng、Chong Zhang、Jianjun Xi、Rangxiao Zhuang、Jiankang Zhang

  DOI：10.1039/d2nj03232e

  日期：——

  A self-[3+2] annulation reaction of pyridinium salts has been developed for the synthesis of N-indolizine-substituted pyridine-2(1H)-ones. This protocol was carried out under mild reaction conditions without any precious catalysts in generally moderate to good yields. Additionally, a plausible mechanism for the transformation was proposed.

  吡啶鎓盐的自[3+2] 环化反应已被开发用于合成N-中氮茚取代的吡啶-2(1 H )-酮。该方案是在温和的反应条件下进行的，没有任何贵重的催化剂，产率通常适中。此外，还提出了一种合理的转化机制。