2-(2-Oxo-2-phenylethyl)-1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-ium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-Oxo-2-phenylethyl)-1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-ium bromide
• 英文别名: 1-phenyl-2-(1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-ium-2-yl)ethanone;bromide
• 化学式: Br*C₂₁H₁₉N₂O
• 分子量: 395.299
• InChiKey: FXFFFONLRYCGHE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-(2-Oxo-2-phenylethyl)-1-phenyl-3,4-dihydropyrrolo[1,2-a]pyrazin-2-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型基于吡咯并[1,5 - a ]吡嗪的Eis抑制剂与结核分枝杆菌对抗增强的细胞内存活（Eis）介导的卡那霉素抗药性

  摘要：

  结核病（TB）仍然是全球范围内死亡的主要原因之一。因此，鉴定具有新颖作用方式的高效抗结核药物至关重要。在本文中，我们报告了吡咯并[1,5- a ]吡嗪类类似物作为结核分枝杆菌（Mtb）的高效抑制剂的发现和开发。）乙酰转移酶增强了细胞内存活率（Eis），其上调引起临床观察到的对氨基糖苷（AG）抗生素卡那霉素A（KAN）的耐药性。我们进行了结构-活性关系（SAR）研究，以优化这些化合物作为有效的Eis抑制剂，既针对纯化的酶，又针对分枝杆菌细胞。Eis与最有效的抑制剂之一形成的晶体结构表明，该化合物在AG结合袋中与Eis结合，是SAR的结构基础。这些Eis抑制剂没有观察到对哺乳动物细胞的细胞毒性，并且是开发抗药性结核病的创新性AG辅助疗法的有前途的线索。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.6b00193