4-Methyl-7-phenylhept-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-7-phenylhept-4-enal
• 英文别名: 4-methyl-7-phenylhept-4-enal
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: XRDHCILDGDOISO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-7-phenylhept-4-enal 在 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 Jones reagent 、 Noyori's catalyst 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 甲酸 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 indium(III) bromide 、 三正丁胺 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 顺-1,2-二氯乙烯 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇-d 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.41h， 生成 (3bR,9bS)-6-hydroxy-9b-methyl-3b,4,10,11-tetrahydrophenanthro[1,2-c]furan-1,5(3H,9bH)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于金属中介反应的雷公藤甲素和雷公藤内酯醇的形式合成

  摘要：

  雷公藤甲素和雷公藤甲素的正式合成已基于金属介导的反应完成。特别是，Noyori的钌催化的对映选择性转移氢化，铟（III）催化的阳离子多烯环化，钯催化的羰基化，铑催化的双键迁移和钯催化的邻位sp 2 C–H键加氧反应是方便制备的入口点。四环结构单元和C14羟基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.010
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-methyl-5-phenylpent-1-en-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-Methyl-7-phenylhept-4-enal
  参考文献：
  名称：

  基于金属中介反应的雷公藤甲素和雷公藤内酯醇的形式合成

  摘要：

  雷公藤甲素和雷公藤甲素的正式合成已基于金属介导的反应完成。特别是，Noyori的钌催化的对映选择性转移氢化，铟（III）催化的阳离子多烯环化，钯催化的羰基化，铑催化的双键迁移和钯催化的邻位sp 2 C–H键加氧反应是方便制备的入口点。四环结构单元和C14羟基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.010

文献信息

• [EN] HIGHLY DIASTEREOSELECTIVE CONSTRUCTION OF THE 4,5-SPIROCYCLE VIA PALLADIUM-CATALYZED INTRAMOLECULAR ALKENYLATION<br/>[FR] CONSTRUCTION FORTEMENT DIASTÉRÉOSÉLECTIVE DU 4,5-SPIROCYCLE PAR ALCÉNYLATION INTRAMOLÉCULAIRE CATALYSÉE PAR PALLADIUM
  申请人：UNIV CHICAGO

  公开号：WO2018213442A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  A diastereoselective method of preparing benzofuran-based 4,5-spirocycles via metal catalyzed alkenylation is described. The method can be used to provide compounds containing the benzofuranone-4,5-spirocyclic motif of the phainanoids, a class a natural products having immunosuppressive activity. Synthetic analogs of phainanoids, e.g., compounds that mimic the structure of the "western" part of the structure of the phainanoids and that contain the benzofuranone-4,5-spirocycle are described, as well as their synthetic intermediates, and their methods of synthesis.

  一种通过金属催化的烯丙基化反应来选择性制备苯并呋喃基4,5-螺环化合物的方法被描述。该方法可用于提供含有苯并呋喃酮-4,5-螺环结构的化合物，这类化合物属于具有免疫抑制活性的天然产物——扇烷类。描述了扇烷类的合成类似物，例如模仿扇烷结构“西部”部分的化合物，以及包含苯并呋喃酮-4,5-螺环的化合物，以及它们的合成中间体和合成方法。
• CYCLISATION PROCESS OF FORMING A MULTIPLE RING COMPOUND
  申请人：Loh Teck Peng

  公开号：US20100228058A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present invention relates to a cyclisation process of forming a multiple ring compound from an isoprenoid compound. The cyclisation process involves reacting the isoprenoid compound with an acetal initiator under conditions sufficient to form the multiple ring compound. The isoprenoid compound is contacted with an initiator an optionally with a catalyst. Cyclisation occurs by reaction of the initiator with the isoprenoid compound. Cyclic acetal compounds wherein the acetal forms part of 6-membered unsaturated ring are also defined.

  本发明涉及一种从异戊二烯化合物形成多环化合物的环化过程。该环化过程涉及将异戊二烯化合物与缩醛引发剂在足够的条件下反应以形成多环化合物。异戊二烯化合物与引发剂接触，可选择地与催化剂接触。环化是通过引发剂与异戊二烯化合物的反应发生的。还定义了其中缩醛部分形成6元不饱和环的环状缩醛化合物。
• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Phainanoid A and Biological Evaluation of the Natural Product and Its Synthetic Analogues
  作者：Jiaxin Xie、Zhong Zheng、Xin Liu、Nan Zhang、Shinyoung Choi、Chuan He、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.2c13889

  日期：2023.3.1

  Here, we report our detailed efforts toward the synthesis of phainanoids, a novel class of dammarane-type triterpenoids with potent immunosuppressive activities and unique structural features. Systematic model studies have been carried out, and efficient approaches have been established to construct the benzofuranone-based 4,5-spirocycle, the D/E/F tricyclic core, the [4.3.1] propellane, and the 5

  在这里，我们报告了我们在合成 phainanoids 方面所做的详细努力，phainanoids 是一类新型的达玛烷型三萜类化合物，具有强大的免疫抑制活性和独特的结构特征。进行了系统的模型研究，并建立了构建基于苯并呋喃酮的 4,5-螺环、D/E/F 三环核心、[4.3.1] 推进烷和 5,5-氧螺内酯的有效方法部分。(+)-phainanoid A 的不对称合成是通过三环核心的动力学拆分，然后是 A/B/C 和 G/H 环的非对映选择性安装以及与对映体富集的 I/J 环的片段偶联来实现的。此外，还制备了新的雌酮衍生的 phainanoid 类似物。免疫抑制和细胞存活测定表明，(+)-phainanoid A 及其一些合成类似物可以特异性抑制刺激诱导的淋巴细胞增殖，但在其有效浓度下不能抑制细胞存活。已经获得了初步的结构-活性关系信息，这可以启发未来的免疫抑制类药物类似物的设计。
• US8227645B2
  申请人：——

  公开号：US8227645B2

  公开（公告）日：2012-07-24
• US8629268B2
  申请人：——

  公开号：US8629268B2

  公开（公告）日：2014-01-14