methyl (methyl 3-deoxy-α-D-arabino-hept-2-ulopyranosid)onate 7-(dihydrogen phosphate) | 90318-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (methyl 3-deoxy-α-D-arabino-hept-2-ulopyranosid)onate 7-(dihydrogen phosphate)
• 英文别名: methyl(methyl-3-deoxy-D-arabino-2-heptulopyranosid)onate dihydrogen 7-phosphate；methyl (2R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-2-methoxy-6-(phosphonooxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 90318-59-5
• 化学式: C₉H₁₇O₁₀P
• 分子量: 316.202
• InChiKey: KJQADXROFHHYNJ-JAGXHNFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (methyl 3-deoxy-α-D-arabino-hept-2-ulopyranosid)onate 7-(dihydrogen phosphate) 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-deoxy-D-arabino-2-heptulosonic acid 7-phosphate
  参考文献：
  名称：

  3-（脱氧-d-阿拉伯糖基-七吡喃甲基）甲基丙烯酸酯的磷酸化合成3-脱氧-d-阿拉伯糖基-2-庚基磺酸7-磷酸酯

  摘要：

  摘要3-甲基3-甲基（脱氧-d-阿拉伯糖-在温和的条件下，用二苯基氯化磷与2-庚基吡喃二酮基磺酸盐生成7-二苯基磷酸酯。催化除去苯基残基，然后进行碱催化水解，导致形成（甲基3-脱氧-d-阿拉伯--2-庚基吡喃糖苷）膦酸二氢7-磷酸酯（4），生成结晶的三（环己基）铵盐。酸催化4水解，得到5，用于纯化3-脱氢奎宁合成酶。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85101-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl 3-deoxy-α-D-arabino-2-heptulopyranosid)onate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl (methyl 3-deoxy-α-D-arabino-hept-2-ulopyranosid)onate 7-(dihydrogen phosphate)
  参考文献：
  名称：

  A novel chemical synthesis of a 3-deoxy-?-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate (DAHP) derivative and its 2-deoxy analogue

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00227-3

文献信息

• A novel chemical synthesis of a 3-deoxy-?-arabino-heptulosonic acid 7-phosphate (DAHP) derivative and its 2-deoxy analogue
  作者：J Młynarski

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00227-3

  日期：1996.12.13
• Synthesis of 3-deoxy-d-arabino-2-heptulosonic acid 7-phosphate by phosphorylation of methyl (methyl 3-deoxy-d-arabino-heptulopyranosid)onate
  作者：Mella Adlersberg、David B. Sprinson

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85101-0

  日期：1984.4

  Abstract 3-Deoxy- d - arabino -2-heptulosonic acid 7-phosphate ( 5 ), the first committed intermediate in aromatic amino acid biosynthesis, has been synthesized in good yield by treatment of methyl (methyl 3-deoxy- d - arabino -2-heptulopyranosid)onate with diphenylphosphoric chloride under mild conditions to give the 7-diphenyl phosphate. Catalytic removal of the phenyl residues, followed by base-catalyzed

  摘要3-甲基3-甲基（脱氧-d-阿拉伯糖-在温和的条件下，用二苯基氯化磷与2-庚基吡喃二酮基磺酸盐生成7-二苯基磷酸酯。催化除去苯基残基，然后进行碱催化水解，导致形成（甲基3-脱氧-d-阿拉伯--2-庚基吡喃糖苷）膦酸二氢7-磷酸酯（4），生成结晶的三（环己基）铵盐。酸催化4水解，得到5，用于纯化3-脱氢奎宁合成酶。