bis[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl] disulfide | 161199-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl] disulfide
• 英文别名: Bis-(p-methylphenacyl)-disulfid；bis-(4-methyl-phenacyl)-disulfide；Bis-(4-methyl-phenacyl)-disulfid；1-(4-Methylphenyl)-2-[[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]disulfanyl]ethanone
• CAS: 161199-75-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂S₂
• 分子量: 330.472
• InChiKey: UPRXVEZVXSVCJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl] disulfide 在 二硫化碳 作用下， 生成 6,6'-dimethyl-[2,2']bi[benzo[b]thiophenylidene]-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  DE386889

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium thiosulfate 作用下， 生成 bis[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl] disulfide
  参考文献：
  名称：

  DE386889

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A green protocol for the synthesis of conformationally rigid sulfur linked bisquinolines by double Friedlander reaction in water
  作者：Nidhin Paul、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c1nj20539k

  日期：——

  bis(2-aryl-4-arylquinolin-3-yl)sulfanes and 1,2-bis(2-aryl-4-arylquinolin-3-yl)disulfanes were synthesised in good to excellent yields by double Friedlander reaction between 2-[(2-oxo-2-arylethyl)sulfanyl]-1-aryl-1-ethanones/2-[(2-oxo-2-arylethyl)disulfanyl]-1-aryl-1-ethanones and 2-aminobenzophenone with p-toluenesulfonic acid in water medium. An interesting restricted rotation of aryl rings has been noticed in b

  通过两次Friedlander反应，以良好的收率合成了一系列的双（2-芳基-4-芳基喹啉-3-基）硫烷和1,2-双（2-芳基-4-芳基喹啉-3-基）二硫烷。 2-[（（2-氧代-2-芳基乙基）硫烷基] -1-芳基-1-乙炔/ 2 / [[（2-氧代-2-芳基乙基）二硫烷基] -1-芳基-1-乙酮和 2-氨基二苯甲酮 和 对甲苯磺酸 在 水中等的。如NMR和晶体数据所示，在双（2-芳基-4-芳基喹啉-3-基）硫烷中注意到了芳基环的一个有趣的受限制的旋转。
• Mn(III)-based reactions of alkenes and alkynes with thiols. An approach toward substituted 2,3-dihydro-1,4-oxathiins and simple route to (E)-vinyl sulfides
  作者：Van-Ha Nguyen、Hiroshi Nishino、Shougo Kajikawa、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00707-8

  日期：1998.9

  reaction with thioglycolic acid gave 1,4-oxathiolan-2-one 7. While thiyl radicals easily formed by manganese(III) oxidation with ethanethiol or benzenethiol reacted with alkynes to give preferentially (E)-vinyl sulfides 10 in quantitative yields.

  考察了在1,1-二芳烃与α-巯基酮反应中使用乙酸锰（III）的第一个实例。用乙酸锰（III）在乙酸中处理乙烯和α-巯基酮的混合物，得到中等收率的环加成产物以及取代的产物。该反应可能涉及碳正离子的形成和随后的环化，以得到取代的2,3-二氢-1,4-氧杂环丁烷3。与巯基乙酸的类似反应得到1，4-氧杂硫杂环戊烷-2-酮7。尽管通过锰（III）与乙硫醇或苯硫醇的氧化而容易形成的噻吩基与炔烃反应，以定量收率优先得到（E）-乙烯基硫化物10。
• Organocatalytic Enantioselective (4+2) Annulation of Cyclopropane Carbaldehydes with 2‐Mercapto‐1‐Arylethanones
  作者：Neeraj Yadav、Arijit Hazra、Priyanka Singh、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.202301187

  日期：2024.3.8

  Here, we report the organocatalytic enantioselective synthesis of dihydrothiopyran derivatives from trans racemic donor-acceptor cyclopropane carbaldehydes (DACCs) and 2-mercapto-1-arylethanone via formal thio (4+2) cycloaddition involving thia-Michael aldol condensation and annulation. Mechanistic studies indicate a typical kinetic resolution (KR) is involved in this transformation, which results

  在这里，我们报道了从反式外消旋供体-受体环丙烷甲醛（DACC）和2-巯基-1-芳基乙酮，通过涉及硫杂-迈克尔羟醛缩合和环化的正式硫代（4+2）环加成，有机催化对映选择性合成二氢噻喃衍生物。机理研究表明，这种转化涉及典型的动力学拆分 (KR)，从而产生中等的产率和对映体比率。值得注意的是，该方法的特点是一锅法简单、反应条件温和、对空气和水分干扰的抵抗力强。