3-Benzylidene-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione | 131119-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzylidene-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Benzylidene-1,5-dioxaspiro[5.5]undecane-2,4-dione
• CAS: 131119-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: GJPRDOJRFKBDIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzylidene-1,5-dioxa-spiro[5.5]undecane-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 xylene 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-氧代-3-苯基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Sato, Masayuki; Kano, Kazuya; Kitazawa, Noritaka, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1229 - 1232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Sequential Spirocyclopropanation/Cloke–Wilson Rearrangement Reactions for Synthesis of <i>trans</i>-β,γ-Disubstituted γ-Butyrolactones Using Alkylidene Meldrum’s Acid and Benzyl Halides
  作者：Minli Zhang、Tong Li、Chaoxing Cui、Xixi Song、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02978

  日期：2020.2.21

  spirocyclopropanation/Cloke-Wilson rearrangement reactions have been developed to synthesize γ-butyrolactones using alkylidene Meldrum's acids and benzyl halides. The DBU-promoted spirocyclopropanation was carried out efficiently at room temperature to generate trans-isomeric spirocyclopropyl Meldrum's acid, and the following stereospecific thermal decarboxylative Cloke-Wilson rearrangement afforded trans-γ-butyrolactones

  已经开发了立体选择性顺序螺环丙烷化/ Cloke-Wilson重排反应以使用亚烷基梅德鲁姆酸和苄基卤化物合成γ-丁内酯。在室温下有效地进行DBU促进的螺环丙烷化反应，生成反式异构的螺环丙基Meldrum酸，随后进行立体定向热脱羧Cloke-Wilson重排，得到反式γ-丁内酯。可以耐受多种芳香族和脂肪族Meldrum酸衍生的烯烃和苄基卤化物。生产了各种反式-β，γ-二取代的γ-丁内酯，总收率中等至良好，为46％至96％，非对映选择性极好。
• Organocatalytic Synthesis of Enantioenriched β-Arylsplitomicins
  作者：Yu-Jun Feng、Xiao-Mei Zhang、Ji-Yu Wang、Hui Zhang、Yu-Hua Liao、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1055/s-0031-1290303

  日期：2012.3

  bifunctional thiourea–tertiary amine as catalyst, domino Michael-type Friedel–Crafts alkylation/cyclization of β-naphthols with akylidene Meldrum’s acids was realized. The reactions afforded various enantioenriched β-arylsplitomicins with good yields (up to 99%) in moderate enantio­selectivities (up to 79%).

  通过采用手性双官能硫脲-叔胺作为催化剂，实现了β-萘酚与亚烷基Meldrum 酸的多米诺迈克尔型Friedel-Crafts 烷基化/环化。该反应以中等对映选择性（高达 79%）和良好的产率（高达 99%）提供了各种富含对映体的 β-芳基分裂霉素。