ethyl 4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate | 30485-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl 4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: 4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 30485-53-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: AIODUTCADHYBDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-hydroxymethyl-4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIPHENYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS BIPHÉNYLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及联苯化合物及其在医药中的用途。具体地，本发明涉及一种具有化学式（I）的化合物，或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、共振异构体、消旋体、对映体、非对映异构体、N-氧化物、水合物、溶剂合物、代谢物、水解物、药学上可接受的盐或其前药。本文披露的化合物被用作治疗剂，特别是GPR40激动剂，用于治疗糖尿病和代谢性疾病的患者。

  公开号：

  WO2015062486A1
• 作为产物：
  描述：

  、 (4-三氟甲基苯甲酰基)乙酸乙酯 在 potassium phosphate tribasic heptahydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到ethyl 4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成内酯天然产物的环化-逆克莱森级联双功能过氧化物

  摘要：

  一种新型高效的环化-逆克莱森级联反应，涉及 α-苯甲酰乙酸酯与双亲电子过氧化物的 [4 + 1] 或 [5 + 1] 环化以及随后在温和碱性条件下的脱苯甲酰化过程，已被开发用于快速以良好的收率构建有价值的四氢呋喃-和二氢吡喃-2-羧酸盐。通过采用新反应，γ-和δ-内酯天然产物如(±)-tanikolide、(±)-goniothalamins、(±)-7- epi- goniodiol和(±)-plakolide A的统一全合成分4-7步完成。

  DOI：

  10.1039/d1cc06207g

文献信息

• Improved synthesis of 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes <i>via</i> tandem C–H oxidation/oxa-[3,3] Cope rearrangement/aldol cyclization
  作者：Lin Liu、Hai-Long Cheng、Wen-Qiang Ma、Si-Hua Hou、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1039/c7cc08511g

  日期：——

  A tandem C–H oxidation/oxa-[3,3] Cope rearrangement/aldol reaction of allylic silylethers promoted by T+BF4−(tempo oxoammonium tetrafluoroborate)/ZnBr2 has been successfully developed allowing the efficient construction of 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes and their analogs with a wide substrate scope.

  的串联C-H的氧化/氧杂[3,3] Cope重排/醛用T促进烯丙基甲硅烷基醚的反应+ BF 4 -（TEMPO含氧铵四氟硼酸盐）/ ZnBr 2已研制成功，允许-8-氧杂双环的高效的施工[ 3.2.1]辛烷及其类似物具有广泛的底物范围。
• Le Triflate de Bismuth(III) Comme Catalyseur Dans la Reaction de Carbonyl-Diels-Alder
  作者：Adyl Bernard、Bernard Garrigues

  DOI：10.1080/10426500210673

  日期：2002.4.1

  In presence of bismuth(III) triflate, a carbonylated electrophile (ethyl mesoxalate or glyoxylate) and usual diene led selectively (60-100) the hetero carbonyl-Diels-Alder reaction with the ene reaction product. Bi(OTf) 3 exhibits strong catalytic activity and reacts under mild conditions. En présence de triflate de bismuth(III) le mésoxalate et le glyoxylate d'éthyle réagissent avec des diènes usuels

  在三氟甲磺酸铋 (III) 存在下，羰基化的亲电子试剂（甲基草酸乙酯或乙醛酸乙酯）和普通二烯选择性地（60-100）导致杂羰基-Diels-Alder 反应与烯反应产物。Bi(OTf) 3 表现出很强的催化活性并且在温和的条件下反应。En présence de triflate de bismuth(III) le mésoxalate et le glyoxylate d'éthyle réagissent avec des diènes usuels pour donner un mélange de carbonyl-Diels-Alder et du produit de la ène réaction。Bi(OTf) 3 présente une forte activité catalytique et réagit dans des conditions douces。
• The carbonyl-Diels-Alder reaction catalyzed by bismuth (III) chloride
  作者：Hélène Robert、Bernard Garrigues、Jacques Dubac

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10791-2

  日期：1998.3

  In presence of bismuth (III) chloride, a carbonylated electrophile (ethyl mesoxalate or glyoxylate) and usual diene led selectively (65 to 100%) the hetero carbonyl-Diels-Alder reaction with the ene reaction product. BiCl3 exhibits strong catalytic activity and, compared with previous literature, reacts under mild conditions.

  在氯化铋（III）的存在下，羰基化的亲电试剂（中草酸乙酯或乙醛酸乙酯）和通常的二烯选择性地（65％至100％）导致杂羰基-Diels-Alder反应与烯反应产物。BiCl 3表现出很强的催化活性，并且与以前的文献相比，在温和的条件下反应。
• Bis-phosphine monoxide platinum(II) and palladium(II) cationic complexes as Lewis acid catalysts in Diels–Alder and sulfoxidation reactions
  作者：Paolo Sgarbossa、Erika Pizzo、Alessandro Scarso、Silvia Mazzega Sbovata、Rino A. Michelin、Mirto Mozzon、Giorgio Strukul、Franco Benetollo

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.05.022

  日期：2006.8

  A series of bis-phosphine monoxide (BPMO) palladium(II) and platinum(II) cationic complexes of the type [M(BPMO-κ2-P,O)2][X]2 (M = Pd, Pt; BPMO = Ph2P–(CH2)n–P(O)Ph2 with n = 1 (dppmO), 2 (dppeO), 3 (dpppO); X = BF4, TfO) were prepared from the corresponding chlorides [MCl2(BPMO-κ1-P)2] upon treatment with 2 equiv. of AgX in wet acetone/CH2Cl2 or MeOH solutions. They were characterized by 1H and 31P1H}

  一系列双-膦一氧化碳（BPMO）钯（II）和铂（II）的类型的阳离子络合物[M（BPMO-κ 2 - P，ö）2 ] [X] 2（M =钯，铂; BPMO =苯基2 P-（CH 2）ñ -P（O）PH 2与ñ  = 1（dppmO），2（dppeO），3（dpppO）; X = BF 4，TFO）从相应的氯化物制备的MC1 2（BPMO-κ 1 - P）2 ]在与2当量的治疗。在湿丙酮/ CH 2 Cl 2或MeOH溶液中加入AgX 。他们的特点是1 H和31 p 1个H} NMR光谱，并且在复杂的情况下，[PT（dppeO-κ 2 - P，ö）2 ] [BF 4 ] 2，还通过X射线晶体学。这些配合物在某些Diels-Alder催化剂中以及在与不同底物的氧化反应中作为催化剂进行了测试。在后一种反应中，Pt（II）配合物表现出中等活性，而对于前一种反应，两类配合物在CC偶联中均具有活性
• Asymmetric hetero Diels-Alder reactions and ene reactions catalyzed by chiral copper(II) complexes
  作者：Mogens Johannsen、Karl Anker Joergensen

  DOI：10.1021/jo00123a007

  日期：1995.9

  A new copper(II) bisoxazoline-catalyzed reaction of glyoxylate esters with dienes leading to the hetero Diet-Alder product and the ene product in high yield and with a high enantiomeric excess (ee) has been developed. The hetero Diels-Alder product:ene product ratio is in the range 1:0.6 to 1:1.8 and is dependent on both the chiral ligand attached to the metal, the glyoxylate ester, and the reaction temperature. The scope of the copper(II) bisoxazoline-catalyzed reaction of glyoxylate esters with dienes is demonstrated by the reaction of a variety of different dienes with ethyl and isopropyl glyoxylate, and it is shown that a simple substrate such as 1,3-butadiene reacts to give the hetero Diels-Alder product in 55% yield with an ee of 87%. Furthermore, the synthetic application of the reaction is demonstrated by the synthesis of a highly interesting synthon for sesquiterpene lactones in high yield and diastereoselectivity, and with a very high ee from 1,3-cyclohexadiene and ethyl glyoxylate using a copper(II) bisoxazoline as the catalyst. A mechanism for the hetero Diels-Alder reaction, which accounts for the enantioselectivity in the reactions, is proposed.