5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropoxy-phenol | 454185-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropoxy-phenol
• 英文别名: 5-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-propan-2-yloxyphenol
• CAS: 454185-95-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: VYFYQRRCSUGXAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropoxy-phenol 在 吡啶 、 lithium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[4-[5-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-propan-2-yloxyphenoxy]phenyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-tejedine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。

  DOI：

  10.1021/ol0261635
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基苯甲醛 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2-isopropoxy-phenol
  参考文献：
  名称：

  （-）-tejedine的第一个对映选择性全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。

  DOI：

  10.1021/ol0261635

文献信息

• First Enantioselective Total Synthesis of (−)-Tejedine
  作者：You-Chu Wang、Paris E. Georghiou

  DOI：10.1021/ol0261635

  日期：2002.8.1

  [structure: see text] The first enantioselective total synthesis of (-)-tejedine (1) is reported. Tejedine is a seco-bisbenzyltetrahydroisoquinoline isolated in 1998 as a minor component from Berberis vulgaris. The synthesis was achieved using a strategy employing four key steps, including a chiral auxiliary-assisted diastereoselective Bischler-Napieralski cyclization.

  [结构：见正文]报告了（-）-tejedine（1）的第一个对映选择性全合成。Tejedine是一种1998年从小Ber小isolated中提取的次要成分的癸二双苄基四氢异喹啉。合成是通过采用四个关键步骤的策略实现的，包括手性辅助非对映选择性Bischler-Napieralski环化。