10-chloro-5-methoxy-4H-[1,3]dioxepino[4,5,6-m,n]acridine | 191214-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-chloro-5-methoxy-4H-[1,3]dioxepino[4,5,6-m,n]acridine
• 英文别名: 14-Chloro-4-methoxy-7,9-dioxa-17-azatetracyclo[8.7.1.05,18.011,16]octadeca-1(17),2,4,10(18),11(16),12,14-heptaene
• CAS: 191214-87-6
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₃
• 分子量: 301.729
• InChiKey: SYOBCNMXRMRVLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-chloro-5-methoxy-4H-[1,3]dioxepino[4,5,6-m,n]acridine 在 甲烷磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 6-chloro-9-hydroxy-1-methoxymethyl-2-methoxyacridine
  参考文献：
  名称：

  2-羟基和2-甲氧基取代吖啶的区域选择性亲电取代。在吡啶并[2,3,4-mn]吖啶合成中的应用

  摘要：

  摘要 吖啶2 位羟基或甲氧基的存在使甲磺酸中的甲醛发生亲电取代反应到1 位。该反应用于合成吡啶并[2,3,4-m,n]吖啶。

  DOI：

  10.1080/00397919708003387
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-chloro-2-methoxyacridone 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以45%的产率得到10-chloro-5-methoxy-4H-[1,3]dioxepino[4,5,6-m,n]acridine
  参考文献：
  名称：

  2-羟基和2-甲氧基取代吖啶的区域选择性亲电取代。在吡啶并[2,3,4-mn]吖啶合成中的应用

  摘要：

  摘要 吖啶2 位羟基或甲氧基的存在使甲磺酸中的甲醛发生亲电取代反应到1 位。该反应用于合成吡啶并[2,3,4-m,n]吖啶。

  DOI：

  10.1080/00397919708003387

文献信息

• Regioselective Electrophilic Substitution of 2-Hydroxy and 2-Methoxy Substituted Acridines. Application to the Synthesis of Pyrido[2,3,4-mn]acridine
  作者：N. Fixler、M. Demeunynck、J. Lhomme

  DOI：10.1080/00397919708003387

  日期：1997.7

  Abstract The presence of a hydroxy or methoxy group in position 2 of acridine directs the electrophilic substitution by formaldehyde in methane sulfonic acid to position 1. This reactivity is applied to the synthesis of pyrido[2,3,4-m,n]acridine.

  摘要 吖啶2 位羟基或甲氧基的存在使甲磺酸中的甲醛发生亲电取代反应到1 位。该反应用于合成吡啶并[2,3,4-m,n]吖啶。