8,9-epoxy-6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-5-one | 75075-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8,9-epoxy-6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-5-one
• 英文别名: 8,9-epoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one；3-Oxatricyclo[6.4.0.02,4]dodeca-1(12),8,10-trien-7-one；3-oxatricyclo[6.4.0.02,4]dodeca-1(12),8,10-trien-7-one
• CAS: 75075-99-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: NPIUNOAHPOEQDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-epoxy-6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-5-one 在 sodium isopropylate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到7-Hydroxy-1,1a,7,7a-tetrahydro-cyclopropa[b]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  可烯化的环氧酮中环氧基环的碱诱导的异构体的一个例子：8,9-环氧-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-一个及其一些衍生物的异构化

  摘要：

  在碱性介质中的标题化合物（RO - / ROH）经由烯醇阴离子和环氧化物的异构化酮得到异构化之间竞争的独特实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71495-x
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydro-5H-benzo[7]annulen-5-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到8,9-epoxy-6,7-dihydro-5H-benzocyclohepten-5-one
  参考文献：
  名称：

  可烯化的环氧酮中环氧基环的碱诱导的异构体的一个例子：8,9-环氧-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-一个及其一些衍生物的异构化

  摘要：

  在碱性介质中的标题化合物（RO - / ROH）经由烯醇阴离子和环氧化物的异构化酮得到异构化之间竞争的独特实例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71495-x

文献信息

• An example of the base induced isomerisation of the epoxide ring in enolizable epoxyketones: isomerisation of 8,9-epoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-one and some of its derivatives
  作者：Zofia Kotkowska-Machnik、Janusz Zakrzewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71495-x

  日期：1980.1

  The title compounds in the basic medium (RO−/ROH) afford an unique example of competition between isomerisation via the enolate anion and epoxide-ketone isomerisation.

  在碱性介质中的标题化合物（RO - / ROH）经由烯醇阴离子和环氧化物的异构化酮得到异构化之间竞争的独特实例。