Ethyl 7-tosyloxyindole-2-carboxylate | 126260-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 7-tosyloxyindole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 126260-57-9
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅S
• 分子量: 359.403
• InChiKey: KTARQBPPQDTPCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  562.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.350±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 7-tosyloxyindole-2-carboxylate 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 甲酸 、 甲烷磺酸 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 102.58h， 生成 Methyl 4-methoxy-8-tosyloxy-β-carboline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Hideharu; Unemoto, Minoru; Hagiwara, Mayumi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1717 - 1723

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-bromo-7-tosyloxyindole-2-carboxylate 生成 Ethyl 7-tosyloxyindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  MURAKAMI, YASUOKI;TAKAHASHI, HIROYUKI;NAKAZAWA, YOSHIE;KOSHIMIZU, MICHIE;+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2099-2100, 1989

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fischer indolization of 2-sulfonyloxyphenylhydrazones: A new and practical approach for preparing 7-oxygenated indoles and application to the first synthesis of eudistomidin-A. (Fischer indolization and its related compounds. Part 28)
  作者：Yasuoki Murakami、Toshiko Watanabe、Hiroyuki Takahashi、Hiroshi Yokoo、Yoshie Nakazawa、Michie Koshimizu、Nori Adachi、Masami Kurita、Tomoko Yoshino、Takayuki Inagaki、Maki Ohishi、Mari Watanabe、Masanobu Tani、Yuusaku Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10255-1

  日期：1998.1

  An efficient method for synthesis of 7-oxygenated indoles was established by Fischer indolization of the phenylhydrazones (10) with a sulfonyloxy group at the ortho-position. This method was applied to the first synthesis of the calmodulin antagonist eudistomidin-A (2).

  通过对在邻位具有磺酰氧基的苯hydr（10）进行费歇尔吲哚化，建立了一种有效的7-氧化吲哚合成方法。该方法被应用于钙调蛋白拮抗剂大毒dist素-A（2）的首次合成。
• MURAKAMI, YASUOKI;TAKAHASHI, HIROYUKI;NAKAZAWA, YOSHIE;KOSHIMIZU, MICHIE;+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 2099-2100, 1989
  作者：MURAKAMI, YASUOKI、TAKAHASHI, HIROYUKI、NAKAZAWA, YOSHIE、KOSHIMIZU, MICHIE、+

  DOI：——

  日期：——
• MURAKAMI, ASUOKI;VATANABEH, TOSIKO
  作者：MURAKAMI, ASUOKI、VATANABEH, TOSIKO

  DOI：——

  日期：——
• Masanobu Tani, Hiroyo Ikegami, Mayumi Tashiro, Tetsuji Hiura, Hiroko Tsuk+, Heterocycles, 34 (1992) N 12, S 2349-2362
  作者：Masanobu Tani, Hiroyo Ikegami, Mayumi Tashiro, Tetsuji Hiura, Hiroko Tsuk+

  DOI：——

  日期：——
• Murakami Yasuoki, Watanabe Toshiko, Yokoyama Yuusaku, Naomachi Junko, Iwa+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 11, S 1910-1919
  作者：Murakami Yasuoki, Watanabe Toshiko, Yokoyama Yuusaku, Naomachi Junko, Iwa+

  DOI：——

  日期：——