tetrahydro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one | 150013-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tetrahydro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 3-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；3-(benzoylmethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one；3-Phenacyloxan-2-one
• CAS: 150013-92-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: UNZLQQXFVCBUDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one 在 四氯化碳 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 dimsyl sodium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 <3-(chloromethyl)-1-cyclohexenyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（芳基环己烯基）烷基]吡啶的发现与构效关系。多巴胺自身受体激动剂和潜在的抗精神病药。

  摘要：

  新型多巴胺（DA）受体激动剂1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（3-苯基-3-环己烯-1-基）甲基]吡啶（14）被鉴定。通过合成类似物并评估其多巴胺能，研究了该化合物周围的构效关系。环己烯的取代方式以及将1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶连接到环己烯的链的长度变化。具有1,3-取代模式和一条亚甲基链的化合物14是最有效的。1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶可被其他芳基环胺取代，但活性略有下降。环己烯环上的苯基可以被对位取代；给电子基团比吸电子基团更好的耐受性。最后，通过1,1'-萘基-2,2'-二基磷酸氢盐拆分14个对映体。尽管两种异构体均为部分DA激动剂，但（+）-对映体的固有活性高于（-）-对映体。已开发出允许快速制备类似物的合成物。中间体的X射线晶体结构测定确定14的（+）-异构体具有R构型。在行为测试中发现该化合物名为CI-1007（PD 143188）具有抗精神病样活性。特别

  DOI：

  10.1021/jm00047a010
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-oxotetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 51.5h， 生成 tetrahydro-3-(2-oxo-2-phenylethyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（芳基环己烯基）烷基]吡啶的发现与构效关系。多巴胺自身受体激动剂和潜在的抗精神病药。

  摘要：

  新型多巴胺（DA）受体激动剂1,2,3,6-四氢-4-苯基-1-[（3-苯基-3-环己烯-1-基）甲基]吡啶（14）被鉴定。通过合成类似物并评估其多巴胺能，研究了该化合物周围的构效关系。环己烯的取代方式以及将1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶连接到环己烯的链的长度变化。具有1,3-取代模式和一条亚甲基链的化合物14是最有效的。1,2,3,6-四氢-4-苯基吡啶可被其他芳基环胺取代，但活性略有下降。环己烯环上的苯基可以被对位取代；给电子基团比吸电子基团更好的耐受性。最后，通过1,1'-萘基-2,2'-二基磷酸氢盐拆分14个对映体。尽管两种异构体均为部分DA激动剂，但（+）-对映体的固有活性高于（-）-对映体。已开发出允许快速制备类似物的合成物。中间体的X射线晶体结构测定确定14的（+）-异构体具有R构型。在行为测试中发现该化合物名为CI-1007（PD 143188）具有抗精神病样活性。特别

  DOI：

  10.1021/jm00047a010

文献信息

• Thiomaleic Anhydride: A Convenient Building Block for the Synthesis of α-Substituted γ- and δ-Lactones through Free-Radical Addition, Nucleophilic Ring Opening, and Subsequent Thiocarboxylate Manipulation
  作者：David Crich、Md. Yeajur Rahaman

  DOI：10.1021/jo901219k

  日期：2009.9.4

  carbonates and carbamates undergo clean free-radical addition to thiomaleic anhydride to give substituted thiosuccinic anhydrides in high yield on treatment with tris(trimethylsilyl)silane and a radical initiator. After removal of the tert-butyloxycarbonyl group, cyclization then affords lactones or lactams substituted in the α-position by a thiocarboxylic acid residue. This group is converted to amides through

  在用三（三甲基甲硅烷基）硅烷和自由基引发剂处理后，碘代烷基叔丁基碳酸酯和氨基甲酸酯与硫代马来酸酐发生干净的自由基加成，以高产率得到取代的硫代琥珀酸酐。除去叔丁氧羰基后，环化得到在α-位被硫代羧酸残基取代的内酯或内酰胺。该基团通过与缺电子磺酰胺反应转化为酰胺，或通过衍生硫酯与苯硫酚、缺电子烯丙基苯基硫醚或苯基硼酸反应转化为醛和/或酮。
• [EN] 1,3-SUBSTITUTED CYCLOALKENES AND CYCLOALKANES AS CENTRAL NERVOUS SYSTEM AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1993010092A1

  公开（公告）日：1993-05-27

  (EN) 1,3-substituted cycloalkenes and cycloalkanes of Formula (I): Z-CH2-Y wherein Z is (a), (b), (c) or (d), Y is (e) or (f) wherein the meanings of R and m are provided in the description, are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as dopaminergic, antipsychotic, and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system desorders.(FR) Cycloalcanes et cycloalkylènes 1,3-substitués de formule (I): Z-CH2-Y, dans laquelle Z représente (a), (b), (c) ou (d), Y représente (e) ou (f) et R et m sont décrits dans le descriptif. Cette invention concerne donc ces composés ainsi que leurs procédés de préparation et des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés qui sont utiles comme agent du système nerveux central et qui sont tout particulièrement utiles comme agents dopaminergiques, neuroleptiques et antihypertensifs et dans le traitement des affections liées à hyperprolactinèmie et des troubles du système nerveux central.

  1,3-取代环烯烃和环烷烃的化学式（I）为：Z-CH2-Y，其中Z为（a）、（b）、（c）或（d），Y为（e）或（f），其中R和m的含义在描述中提供。本发明涉及这些化合物以及它们的制备方法和含有这些化合物的药物组合物，这些化合物在中枢神经系统药物中具有广泛的用途，特别是作为多巴胺能、抗精神病和降压剂以及治疗催乳素增多症相关疾病和中枢神经系统疾病的药物。
• Photoredox‐Catalyzed Carbon Radical Generation from α‐Keto‐<i>N</i>,<i>O</i>‐acetals: Synthesis of Functionalized Azepino[1,2‐<i>a</i>]indoles and Azepino[1,2‐<i>a</i>]furo[3,2‐<i>b</i>]indoles
  作者：Paul Seefeldt、Alexander Villinger、Malte Brasholz

  DOI：10.1002/adsc.202300967

  日期：2024.1.9

  catalyst-free reaction showed any conversion of acetate 2 a (entries 14 and 15). As depicted in Scheme 2a, the PPTH-photocatalyzed radical addition of several tetrahydroazepino[1,2-a]indole acetates 2 a–c, all made from the parent functionalized cyclohepta[b]indoles 1 by catalytic photooxygenation, and silyl enol ethers 5 a–c under 380 nm LED irradiation, gave β-amino ketone products 7 aa–7 ca in moderate

  α-羰基自由基是合成官能化羰基化合物中非常有用的反应中间体。1通过光氧化还原催化 SET 还原 α-卤代羰基前体来生成它们是一种温和且方便的方法，可以补充基于卤素原子抽象反应的更传统方案（方案 1a，左）。在第一个例子中，福住等人。1990 年和斯蒂芬森等人。2009年报道了α-溴酮2和α-卤代羧酸盐的光氧化还原催化还原脱卤。3随后的发展包括引入新的光催化系统，4 α-氟酮和羧酸盐的显着活化，5以及在大量新的自由基加成和环化中利用光催化产生的亲电子 α-羰基自由基，从而产生多种无环化合物。和（杂）环分子结构。6由于 α-含氧羰基化合物的负还原电位更大，因此通过 SET 还原生成 α-羰基自由基相对更具挑战性。然而，α-羟基羰基化合物非常丰富，使得这种还原性 CO 裂解反应极具吸引力（方案 1a，右）。 方案一 在图查看器中打开微软幻灯片软件 a)通过光氧化还原催化对α-卤代和α-氧化羰基化
• 1,3-Substituted cycloalkenes and cycloalkanes as central nervous system agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0545095A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  1,3-Substituted cycloalkenes and cycloalkanes of Formula I         Z-CH₂-Y   I wherein Z is Y is wherein the meaning of R and m are provided in the description, are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical composition of same, which are useful as central nervous system agents and are particularly useful as dopaminergic, antipsychotic, and antihypertensive agents as well as for treating hyperprolactinaemia-related conditions and central nervous system disorders.

  1,3-取代的环烯和环烷的式 I Z-CH₂-Y I 其中 Z 是 Y 是 其中 R 和 m 的含义已在说明中提供，本文还描述了其制备方法和药物组合物，它们可用作中枢神经系统药物，尤其可用作多巴胺能药物、抗精神病药物、抗高血压药物以及治疗高催乳素血症相关疾病和中枢神经系统疾病。
• 1,3-SUBSTITUTED CYCLOALKENES AND CYCLOALKANES AS CENTRAL NERVOUS SYSTEM AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0613465B1

  公开（公告）日：2001-10-04